N-hexyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxamide | 1345964-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: N-hexyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxamide
• 英文别名: N-hexyl-2-oxooxolane-3-carboxamide
• CAS: 1345964-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: ZBCSWQRQTGEWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代四氢呋喃-3-羧酸 、 正己胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到N-hexyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  AHL依赖的群体感应抑制：α-（N-烷基-羧酰胺）-γ-丁内酯和α-（N-烷基-磺酰胺）-γ-丁内酯的合成和生物学评估

  摘要：

  已经研究了新的N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）类似物，其中酰胺功能被一种反向酰胺取代，作为AHL QS调节剂。该系列化合物由α-（N-烷基-羧酰胺）-γ-丁内酯，α-（N-烷基-磺酰胺）-γ-丁内酯和2-（N-烷基-羧酰胺）-环戊酮和环戊醇组成。大多数活性化合物对LuxR的拮抗活性均达到30μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.010

文献信息

• AHL-dependent quorum sensing inhibition: Synthesis and biological evaluation of α-(N-alkyl-carboxamide)-γ-butyrolactones and α-(N-alkyl-sulfonamide)-γ-butyrolactones
  作者：Mohamed Boukraa、Mohamad Sabbah、Laurent Soulère、Mohamed L. El Efrit、Yves Queneau、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.010

  日期：2011.11

  N-acylhomoserine lactone (AHL) analogues in which the amide function is replaced by a reverse-amide one have been studied as AHL QS modulators. The series of compounds consists of α-(N-alkyl-carboxamide)-γ-butyrolactones, α-(N-alkyl-sulfonamide)-γ-butyrolactones, and 2-(N-alkyl-carboxamide)-cyclopentanones and cyclopentanols. Most active compounds exhibited antagonist activities against LuxR reaching

  已经研究了新的N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）类似物，其中酰胺功能被一种反向酰胺取代，作为AHL QS调节剂。该系列化合物由α-（N-烷基-羧酰胺）-γ-丁内酯，α-（N-烷基-磺酰胺）-γ-丁内酯和2-（N-烷基-羧酰胺）-环戊酮和环戊醇组成。大多数活性化合物对LuxR的拮抗活性均达到30μM。