[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-bromobutanoate | 205748-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-bromobutanoate
• CAS: 205748-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₄
• 分子量: 279.131
• InChiKey: WTRYKHXEDYSLIC-MLWJPKLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-bromobutanoate 、 苄胺 在 四已基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active α-Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution:  A Mechanistic Study

  摘要：

  Synthesis of N-protected optically active alpha-amino esters from racemic alpha-halo esters via dynamic kinetic resolution (DKR) mill be described. This methodology is general in nature and provides the desired optically active N-protected amino esters in 70-95% yield with diastereomeric excesses in the range of 85 to >98%. Applications and mechanistic aspects mill be discussed.

  DOI：

  10.1021/jo9811625
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸 、 D-(-)-泛酰内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-bromobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective SN2 Reactions of the (R)-Pantolactone Ester of Racemic .alpha.-Halo Carboxylic Acids with Aryl Oxides. A Synthesis of (S)-2-Aryloxy and (S)-2-Hydroxy Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00095a053

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)-Aryloxy Acids by S_N2 Reaction from Diastereomerically Enriched <i>α</i>-Bromo Esters
  作者：Rosa Amoroso、Giancarlo Bettoni、Maria Luisa Tricca

  DOI：10.1055/s-1998-1662

  日期：1998.4

  The SN2 reaction between diastereomerically enriched (R)-pantolactone (S)-α-bromoesters and sodium p-chloroaryloxide affords chiral aryloxy esters. Depending on the solvent used in the reaction, the diastereomeric ratios could be strongly modified or inverted. In DMSO, the epimerization can be prevented and the (R)-aryloxy esters are obtained with good diastereomeric ratios.

  SN2反应中，使用了具有二对映体富集的(R)-pantolactone (S)-α-溴酯和对氯芳基氧化钠，可以得到手性芳氧酯。根据反应中所用的溶剂，二对映体比率可能被大幅修改或反转。在DMSO中，可以防止表异构化，从而以良好的二对映体比率获得(R)-芳氧酯。
• Dynamic resolution of α-halo chiral esters for the synthesis of 3-substituted piperazin-2-ones
  作者：Jung In Jang、Seock Yong Kang、Kyoung Hee Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.055

  日期：2011.8

  Dynamic resolution of α-halo esters derived from five chiral alcohols has been investigated in nucleophilic substitution with ethylenediamine nucleophiles. Stereoselective substitution of α-halo esters and following spontaneous cyclization provide a practical protocol for asymmetric syntheses of 3-substituted piperazin-2-ones up to 94:6 er.

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。
• Reaction of (R)-pantolactone esters of alpha-bromoacids with amines a remarkable synthesis of optically active alpha-amino esters
  作者：Kevin Koh、Robert N. Ben、Tony Durst

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88062-n

  日期：1993.7

  (R)-Pantolactone esters of racemic α-bromo acids react with amines to give α-amino esters having the (S)-configuration at the α-carbon in yields which are considerably greater than the 50% expected on the basis of a simple SN2 displacement reaction.

  外消旋α-溴酸的（R）-内酯酯与胺反应生成α-碳上具有（S）-构型的α-氨基酯，其收率大大高于简单估算的50％预期S N 2置换反应。
• Enantioselective Synthesis of β-Dibenzylamino Alcohols via a Dynamic Kinetic Resolution of α-Halo Acids
  作者：Jeff A. O'Meara、Nizar Gardee、Manfred Jung、Robert N. Ben、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo9712714

  日期：1998.5.1
• Stereoselective SN2 Reactions of the (R)-Pantolactone Ester of Racemic .alpha.-Halo Carboxylic Acids with Aryl Oxides. A Synthesis of (S)-2-Aryloxy and (S)-2-Hydroxy Acids
  作者：Kevin Koh、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo00095a053

  日期：1994.8