(S)-2-Benzylamino-butyric acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester | 151302-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzylamino-butyric acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (2S)-2-(benzylamino)butanoate
• CAS: 151302-44-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: OBVDJEQSROWXQB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzylamino-butyric acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S)(+)-2-苄基氨基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  α-溴酸的（R）-泛内酯酯与胺的反应光学活性α-氨基酯的出色合成

  摘要：

  外消旋α-溴酸的（R）-内酯酯与胺反应生成α-碳上具有（S）-构型的α-氨基酯，其收率大大高于简单估算的50％预期S N 2置换反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88062-n
• 作为产物：
  描述：

  [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-bromobutanoate 、 苄胺 在 四已基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-Benzylamino-butyric acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 (R)-2-Benzylamino-butyric acid (R)-4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-溴酸的（R）-泛内酯酯与胺的反应光学活性α-氨基酯的出色合成

  摘要：

  外消旋α-溴酸的（R）-内酯酯与胺反应生成α-碳上具有（S）-构型的α-氨基酯，其收率大大高于简单估算的50％预期S N 2置换反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88062-n

文献信息

• Reaction of (R)-pantolactone esters of alpha-bromoacids with amines a remarkable synthesis of optically active alpha-amino esters
  作者：Kevin Koh、Robert N. Ben、Tony Durst

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88062-n

  日期：1993.7

  (R)-Pantolactone esters of racemic α-bromo acids react with amines to give α-amino esters having the (S)-configuration at the α-carbon in yields which are considerably greater than the 50% expected on the basis of a simple SN2 displacement reaction.

  外消旋α-溴酸的（R）-内酯酯与胺反应生成α-碳上具有（S）-构型的α-氨基酯，其收率大大高于简单估算的50％预期S N 2置换反应。