6-(1-adamantyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 59974-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(1-adamantyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-(1-adamantyl)tetralin；7-(1-Adamantyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；6-Adamantyl-(1)-tetralin；1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)adamantane
• CAS: 59974-54-8
• 化学式: C₂₀H₂₆
• 分子量: 266.426
• InChiKey: SWCJYDWJQXKBJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  384.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-adamantyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 sulfur 作用下， 生成 2-(1-adamantyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  结构对均溶芳族取代中碳自由基反应性的影响。第三部分 1-金刚烷基与苯衍生物的反应

  摘要：

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1039/p29760000662
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 盐酸 、 三氯化铝 、 PPA 、 三氯化铁 、 锌 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 6-(1-adamantyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  结构对均溶芳族取代中碳自由基反应性的影响。第三部分 1-金刚烷基与苯衍生物的反应

  摘要：

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1039/p29760000662

文献信息

• Alkylation of aromatic compounds with adamantan-1-ol
  作者：A. V. Stepakov、A. P. Molchanov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428007040082

  日期：2007.4

  Reactions of substituted benzenes, naphthalenes, and 2- and 3-phenyl-1-benzofurans with adamantan-1-ol in trifluoroacetic acid lead to the formation of the corresponding mono-and diadamantylsubstituted aromatic compounds.
• Structural effects on the reactivity of carbon radicals in homolytic aromatic substitutions. Part III. Reaction of the 1-adamantyl radical with benzene derivatives
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Piero Spagnolo、Paolo Zanirato、Giorgio Martelli

  DOI：10.1039/p29760000662

  日期：——

  Homolytic substitution of monosubstituted benzenes by 1-adamantyl radical has been carried out and the reactivity and the polar character of the radical have been determined by examining the effects of substituents on isomer distributions and on relative reactivities. The results indicated that the 1-adamantyl radical has nucleophilic properties which are more pronounced than that of other more strained

  已经通过1-金刚烷基进行了单取代苯的均质取代，并且通过检查取代基对异构体分布和相对反应性的影响，确定了该基团的反应性和极性特征。结果表明，1-金刚烷基具有亲核性质，比其他应变更大的桥头基更明显。建议将这种行为归因于在将桥头基团添加到芳族底物中的过程中极性效应所起的不同作用。还描述了几种单取代的1-芳基金刚烷的合成。
• KOVALEV V. V.; VASILEVA M. A.; SHOKOVA EH. A., NEFTEXIMIYA, 1978, 18, HO 1, 17-22
  作者：KOVALEV V. V.、 VASILEVA M. A.、 SHOKOVA EH. A.

  DOI：——

  日期：——