1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethylphenanthrene | 97277-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethylphenanthrene
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren；1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene；Phenanthrene, 1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethyl-；1,1-dimethyl-3,4-dihydro-2H-phenanthrene
• CAS: 97277-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: FAOAJUUEQMACLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-123 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.031 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethylphenanthrene 在 selenium 作用下， 生成 1-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  522.二萜系列的综合研究。第一部分：甲基甲苯基芳醚的一些降解产物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002579
• 作为产物：
  描述：

  αα-dimethyl-δ-(1-naphthoyl)-n-valeric acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通电傅克分子内烷基化生成 1,1-二取代四氢萘

  摘要：

  在这项工作中，我们成功地利用电化学条件促进 Hofer-Moest 分子内 Friedel-Crafts 烷基化序列。该反应在温和条件下进行，使用羧酸作为起始原料。值得注意的是，分批进行的电化学过程适用于连续流动电解装置，以提供显着的改进。这种无催化剂的电化学方法可生产一系列可用于 API 合成的四氢萘。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01281

文献信息

• Influence of electron donating aromatic substituents on the ruthenium tetroxide-catalysed oxidation of (±)-podocarpa-8,11,13-trienes
  作者：Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88267-3

  日期：1992.1

  and the diketone 9. Similar oxidation reaction of the hexahydrophenanthrene 7a led to the α, β-unsaturated tricyclic ketone 11a and the tetrahydronaphthalene dicarboxylic anhydride 12. In contrast, 7b produced the diketone 10b and the α,β-unsaturated ketone 11b as the sole isolated products.

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。
• Catalytic Dehydrogenation of Hydroaromatic Compounds in Benzene. III. Compounds Containing Gem Dialkyl Groups
  作者：Homer. Adkins、David C. England

  DOI：10.1021/ja01177a002

  日期：1949.9
• 240. The action of selenium at high temperatures on gem-methylethyl groups
  作者：R. L. Barker、G. R. Clemo

  DOI：10.1039/jr9400001277

  日期：——
• Ghosh, Sukumar; Banik, Bimal K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3195 - 3198
  作者：Ghosh, Sukumar、Banik, Bimal K.、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• 522. Synthetic studies in the diterpene series. Part I. Synthesis of some degradation products of methyl totaryl ether
  作者：D. Nasipuri、A. C. Chaudhuri

  DOI：10.1039/jr9580002579

  日期：——