1,4-dibenzylpiperazin-2-one | 32705-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzylpiperazin-2-one
• 英文别名: 1,4-dibenzylpiperazinone；N,N'-dibenzyl piperazone；1,4-dibenzyl-piperazin-2-one；1,4-Dibenzyl-piperazin-2-on
• CAS: 32705-80-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: OHOYHVWEDJIMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzylpiperazin-2-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N,N'-dibenzyl-2,3-diketopiperazine
  参考文献：
  名称：

  Vetuschi; Tangari; Giovine, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 5, p. 599 - 605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯-N-(2-羟乙基)乙酰胺 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,4-dibenzylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of substituted piperazinones via tandem reductive amination–cyclization

  摘要：

  A new strategy for the preparation of substituted piperazinones features a tandem reductive coupling and S(N)2-cyclization of a 2-chloro-N-(2-oxoalkyl)acetamide (1) and a primary amine (2). The method is convenient for diversity-oriented synthesis, since a wide variety of amines may be used in the ring-forming reaction to produce N-substituted piperazinones (3). (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01063-7

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Reductive Strecker Reaction for Late‐Stage Amide and Lactam Cyanation
  作者：Ángel L. Fuentes de Arriba、Elena Lenci、Mahendra Sonawane、Odilon Formery、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201612367

  日期：2017.3.20

  A new iridium‐catalyzed reductive Strecker reaction for the direct and efficient formation of α‐amino nitrile products from a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic tertiary amides, and N‐alkyl lactams is reported. The protocol exploits the mild and highly chemoselective reduction of the amide and lactam functionalities using IrCl(CO)[P(C6H5)3]2 (Vaska's complex) in the presence of tetramethyldisiloxane

  报道了一种新的铱催化的还原斯特雷克反应，该反应可从多种（杂）芳族和脂肪族叔酰胺以及N-烷基内酰胺直接有效地形成α-氨基腈产物。该协议利用IrCl（CO）[P（C 6 H 5）3 ] 2利用酰胺和内酰胺官能团进行轻度和高度化学选择性还原（Vaska's complex）（Vaska's complex）在存在还原剂的四甲基二硅氧烷的情况下，直接生成可通过TMSCN（TMS =三甲基甲硅烷基）处理而被氰化物取代的半胱氨酸类物质。该方案操作简单，适用范围广，有效（最高收率99％），已成功应用于含酰胺和内酰胺的药物以及天然生物碱的后期功能化以及与二肽和三肽中脯氨酸残基的N原子连接的羰基碳原子的选择性氰化。
• Piperazinone and piperazine polypeptides
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04251438A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  Piperazinone polypeptides which are useful as analgesics and psychotherapeutic agents as well as processes to produce them are described.

  描述了作为镇痛剂和心理治疗剂有用的哌嗪酮多肽，以及生产它们的过程。
• N,N'-Dialkylmonoketopiperazines
  作者：William B. Martin、Arthur E. Martell

  DOI：10.1021/ja01165a532

  日期：1950.9
• Chassonnery, Dominique; Chastrette, Francine; Chastrette, Maurice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 188 - 199
  作者：Chassonnery, Dominique、Chastrette, Francine、Chastrette, Maurice、Blanc, Alain、Mattioda, Georges

  DOI：——

  日期：——
• WILLER, R. L.;MOORE, D. W.;LOWE-MA, CH. K.;VANDERAH, D. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 13, 2368-2372
  作者：WILLER, R. L.、MOORE, D. W.、LOWE-MA, CH. K.、VANDERAH, D. J.

  DOI：——

  日期：——