2-[[[3-甲基-4-(2,2,2三氟乙氧基)-2-吡啶]-甲基]硫基]-1H-苯并咪唑 | 103577-40-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-[[[3-甲基-4-(2,2,2三氟乙氧基)-2-吡啶]-甲基]硫基]-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 兰索拉唑EP杂质C；2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-哌啶基]甲基硫代-1H-苯并咪唑；右旋兰索拉唑杂质C；2-[-[(3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基)甲基]巯基]苯并咪唑；2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶]甲基硫基-1H-苯并咪；兰索拉唑硫脒；南索拉唑杂质B；兰索拉唑杂质C；兰索拉唑中间体；兰索拉唑硫醚；兰索拉唑硫化物；2-3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶甲基硫基-1H-苯并咪唑；2-[3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶]甲基硫基-1H-苯并咪唑；2-(3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶)甲基硫基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: lansoprazole sulfide
• 英文别名: 2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]thio]-1H-benzimidazole；2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]methyl]thio]-1H-benzimidazole；2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]thio]benzimidazole；2-(((3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)methyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole；2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-pyridin-2-yl]methyl]thio]-1H-benzimidazole；AG 1777；2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 103577-40-8
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₃OS
• 分子量: 353.368
• InChiKey: CCHLMSUZHFPSFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150°C
• 沸点：
  494.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  292nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

用途：用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡、反流性食管炎及卓-艾综合征（胃泌素瘤），作为原料药兰索拉唑的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[[3-甲基-4-(2,2,2三氟乙氧基)-2-吡啶]-甲基]硫基]-1H-苯并咪唑 在 Diethyl tartrate 、 水 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以35.3 g的产率得到2-[(S)-[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methanesulfinyl]-1H-1,3-benzodiazole hydrate
  参考文献：
  名称：

  一种右兰索拉唑晶型A及其制备方法

  摘要：

  本发明公开一种右兰索拉唑晶型A及其制备方法，具体涉及一种右兰索拉唑·nH2O晶型及其制备方法，其中n为0～0.1，该方法具有收率高、耗能低、操作简单、安全环保、重现性好等优点，而且制得的晶型残留溶剂低，稳定性高，特别适合于医药化工行业大规模生产。

  公开号：

  CN109111430B
• 作为产物：
  描述：

  兰索拉唑 在 1,3,5-三甲氧基苯 、 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到2-[[[3-甲基-4-(2,2,2三氟乙氧基)-2-吡啶]-甲基]硫基]-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  来自氯ulf盐的亲电子氯：亚砜的高度化学选择性还原。

  摘要：

  本文中，我们基于氯ulf盐的新应用描述了亚砜的选择性后期脱氧，并展示了使用这些亚砜原位生成的物种作为亲电氯源的新工艺。首次描述了使用高度亲核的1,3,5-三甲氧基苯（TMB）作为还原剂，并将其用于简单和功能化亚砜的脱氧。该方法易于操作，经济，适用于克级操作，并且易于应用于多官能分子，如超过45个实例（包括商业药物和类似物）所示。我们还报告了定义更具反应性的亚砜的竞争实验的结果，并且我们根据底物和产品的观察结果提出了一种机械的方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202001815

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF SARM1 NADase ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ SARM1 NADASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018057989A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present disclosure provides compounds useful as inhibitors of SARM1 NADase activity, compositions thereof, and methods of using the same. The present disclosure provides compounds useful for treating a neurodegenerative or neurological disease or disorder, compositions thereof, and methods of using the same.

  本公开提供了用作SARM1 NADase活性抑制剂的化合物，其组合物以及使用方法。本公开还提供了用于治疗神经退行性或神经疾病或失调的化合物，其组合物以及使用方法。
• Highly Enantioselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by a New Oxaziridinium Salt
  作者：R. E. del Río、B. Wang、S. Achab、L. Bohé

  DOI：10.1021/ol0702573

  日期：2007.6.1

  The new oxaziridinium salt 5 (R2 = TBDPS) is an effective reagent for the highly enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides with up to >99% ee and good yields. As such, it represents a new valuable nonmetallic alternative to the existing methods for asymmetric sulfoxidation.

  新的恶二氮杂鎓盐5（R2 = TBDPS）是有效的试剂，用于将硫化物高度对映体选择性氧化为亚砜，ee最高可达99％以上，且收率很高。因此，它代表了现有的不对称硫氧化方法的一种新的有价值的非金属替代品。
• Process for synthesis of substituted sulphoxides
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05948789A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  A novel process for enantioselective synthesis of single enantiomers of omeprazole or its alkaline salts, of other optically pure substituted 2-(2-pyridinylmethyl-sulphinyl) -1H-benzimidazoles as well as of other structurally related sulphoxides or their alkaline salts. The claimed process is an asymmetric oxidation of a pro-chiral sulphide to the single enantiomers or an enantiomerically enriched form of the corresponding sulphoxide. The application also claims the enantiomeric sulphoxide products produced by the process and their use in medicine.

  一种用于对奥美拉唑或其碱盐的单对映体进行对映选择性合成的新型工艺，以及其他光学纯取代的2-(2-吡啶甲基-砜基)-1H-苯并咪唑类化合物以及其他结构相关的砜氧化物或其碱盐的合成方法。所述工艺声称是将一种原手性硫化物不对称氧化为相应砜氧化物的单对映体或对映富集形式。该申请还声称了该工艺生产的对映砜氧化物产物及其在医学中的用途。
• Enantioselective Sulfoxidation Catalyzed by a Bisguanidinium Diphosphatobisperoxotungstate Ion Pair
  作者：Xinyi Ye、Adhitya Mangala Putra Moeljadi、Kek Foo Chin、Hajime Hirao、Lili Zong、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201601574

  日期：2016.6.13

  The first enantioselective tungstate‐catalyzed oxidation reaction is presented. High enantioselectivities were achieved for a variety of drug‐like phenyl and heterocyclic sulfides under mild conditions with H2O2, a cheap and environmentally friendly oxidant. Synthetic utility was demonstrated through the preparation of (S)‐Lansoprazole, a commercial proton‐pump inhibitor. The active ion‐pair catalyst

  提出了第一个对映选择性钨酸盐催化的氧化反应。在温和的条件下，使用廉价且环保的氧化剂H 2 O 2可实现多种药物样的苯基和杂环硫化物的高对映选择性。通过制备商业化的质子泵抑制剂（S）-兰索拉唑证明了其合成用途。使用拉曼光谱法和计算研究，活性离子对催化剂被鉴定为双胍双磷酸双过氧钨酸盐。
• WO3–30% H2O2–cinchona alkaloids: a new heterogeneous catalytic system for the asymmetric oxidation of sulfides and the kinetic resolution of racemic sulfoxides
  作者：Vinay V. Thakur、A. Sudalai

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00865-0

  日期：2003.2

  WO3-catalyzed asymmetric oxidation of thioethers and kinetic resolution of sulfoxides with 30% aq. H2O2 in the presence of cinchona alkaloids under heterogeneous conditions affords chiral sulfoxides in high yields with moderate to good enantioselectivities.

  WO 3催化的硫醚的不对称氧化和亚砜在30％水溶液中的动力学拆分。在非均相条件下在金鸡纳生物碱的存在下，H 2 O 2以高收率提供具有中等至良好对映选择性的手性亚砜。