兰索拉唑磺酸盐 | 131926-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 兰索拉唑磺酸盐
• 中文别名: 兰素拉唑相关物质A；兰索拉唑EP杂质B；2-[-[(3-甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基)甲基]磺酰基]苯并咪唑；兰索拉唑杂质B；兰索拉唑砜氮氧化物；兰索拉唑砜；右旋兰索拉唑杂质B
• 英文名称: Lansoprazole sulfone
• 英文别名: 2-((3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl)methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-((4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-3-methylpyridin-2-yl)methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methyl]sulfonyl]-1H-benzimidazole；2-[[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridyl]methyl]sulfonyl]-1H-benzimidazole；lansoprazole sulphone；2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfonyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 131926-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₃O₃S
• 分子量: 385.367
• InChiKey: TVMJMCGRSSSSDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207°C (dec.)
• 沸点：
  555.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

兰索拉唑磺酰是兰索拉唑已知的人体代谢物。

Lansoprazole Sulfone is a known human metabolite of lansoprazole.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

兰索拉唑磺酸盐是兰索拉唑的代谢产物，作为一种胃泵抑制剂，它与兰索拉唑USP相关联，并且主要表现为化合物A。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[[[3-甲基-4-(2,2,2三氟乙氧基)-2-吡啶]-甲基]硫基]-1H-苯并咪唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到兰索拉唑磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Metabolites and Potential Impurities of Lansoprazole, an Antiulcerative Drug

  摘要：

  Lansoprazole (Prevacid) is an antiulcerative drug used for the treatment of duodenal and gastric ulcers, reflux oesophagitis, and Zollinger-Ellison syndrome. During the bulk synthesis of lansoprazole, we have observed five impurities: lansoprazole N-oxide, lansoprazole sulfone N-oxide, lansoprazole sulfide, lansoprazole sulfone and N-aralkyl lansoprazole. The present work describes the synthesis and characterization of these impurities.

  DOI：

  10.1080/00397910802162934

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF SARM1 NADase ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ SARM1 NADASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2018057989A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present disclosure provides compounds useful as inhibitors of SARM1 NADase activity, compositions thereof, and methods of using the same. The present disclosure provides compounds useful for treating a neurodegenerative or neurological disease or disorder, compositions thereof, and methods of using the same.

  本公开提供了用作SARM1 NADase活性抑制剂的化合物，其组合物以及使用方法。本公开还提供了用于治疗神经退行性或神经疾病或失调的化合物，其组合物以及使用方法。
• Method for producing proton pump inhibitor compound having optical activity
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US10307748B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  A highly pure optically active proton pump inhibitor compound can be produced safely and inexpensively in a high yield and enantioselectivity by a method of producing an optically active sulfoxide of Formula 2 or a salt thereof, comprising oxidizing a sulfide of Formula 1 or a salt thereof with hydrogen peroxide using an iron salt in the presence of a chiral ligand of Formula 3; wherein A is CH or N; R1 is hydrogen atom, an alkyl optionally substituted by halogen(s), or an alkoxy optionally substituted by halogen(s); one to three R2 may exist, and each of R2 is independently an alkyl, a dialkylamino, or an alkoxy optionally substituted by halogen(s) or alkoxy(s); each of R3 is independently hydrogen atom, a halogen, cyano or the like; R4 is a tertiary alkyl; and * and ** represent respectively R configuration or S configuration.

  一种高纯度的光学活性质子泵抑制剂化合物可以通过一种生产Formula 2的光学活性亚砜或其盐的方法安全、廉价地高产和对映选择性地生产，该方法包括在存在Formula 3的手性配体的情况下，使用过氧化氢氧化Formula 1的亚硫酸盐或其盐，其中A为CH或N；R1为氢原子，一种或多种卤素取代的烷基，或一种或多种卤素取代的烷氧基；可能存在一到三个R2，每个R2独立地是烷基、二烷基胺基或一种或多种卤素或烷氧基取代的烷氧基；每个R3独立地是氢原子、卤素、氰基或类似物；R4是三级烷基；*和**分别表示R构型或S构型。
• Method for preparing 2- (2-pyridinylmethylsulfinyl) benzimidazoles
  申请人：Fan Chin-Tsai

  公开号：US20090005570A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides a method for preparing an antiulcer agent, 2-(2-pyridinylmethylsulfinyl)benzimidazoles, such as Omeprazole, Lansoprazole, Pantoprazole and Rabeprazole, which includes oxidizing an intermediate having a linkage of methylthio group (—CH 2 S—) to methylsulfinyl (—CH 2 S(O)—) in the presence of an oxidation catalyst of an alkali metal salt of tungstate at a temperature of 10-50° C.

  本发明提供了一种制备抗溃疡剂2-(2-吡啶甲基磺酰基)苯并咪唑类化合物，例如奥美拉唑、兰索拉唑、泮托拉唑和雷贝拉唑的方法，其中包括在碱金属钨酸盐氧化催化剂的存在下，在10-50°C的温度下将具有甲硫基链（-CH2S-）的中间体氧化为甲基磺酰基链（- （O）-）。
• Processes for the production of substituted 2-(2-pyridylmethyl) sulfinyl-1H-benzimidazoles
  申请人：——

  公开号：US20040138466A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Improved processes for preparing substituted 2-(2-pyridylmethyl)sulfinyl-1H-benzimidazoles are disclosed.

  本发明揭示了制备取代的2-(2-吡啶甲基)亚磺酰基-1H-苯并咪唑的改进工艺。
• Processes for the production fo substituted 2-(2-pyridylmethyl) sulfinyl-1H-benzimidazoles
  申请人：——

  公开号：US20030036554A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Improved processes for preparing substituted 2-(2-pyridylmethyl)sulfinyl-1H-benzimidazoles are disclosed.

  本发明揭示了制备取代的2-(2-吡啶甲基)亚磺酰基-1H-苯并咪唑的改进工艺。