5(4H)-Acephenanthrylenone | 42050-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5(4H)-Acephenanthrylenone
• 英文别名: Acephenanthren-5-on；Acephenanthren-5-one；4H-acephenanthrylen-5-one
• CAS: 42050-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O
• 分子量: 218.255
• InChiKey: LLBQRDIEEXAWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(4H)-Acephenanthrylenone 在 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-Methylacephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  九种异构甲基苯乙撑的合成与光谱

  摘要：

  描述了九种异构的甲基取代的对苯二甲苯的合成。使用了三种不同的方法。通过对苯二酚（2）和4,5,7,8,9,10-六氢对苯二甲酸（17）的甲酰化反应制得1-，2-和6-甲基对苯二甲苯（1a，1c和1f）），然后进行Wolff-Kishner还原和脱氢反应。通过用甲基锂处理相应的苯乙酮，然后进行脱水，然后脱水，在1g和1j的情况下进行脱氢，从而合成4-，5-，7-和10-甲基对苯二甲苯（1d，1e，1g和1j）。通过Haworth合成，从甲基琥珀酸酐与的反应开始，制备8-和9-甲基苯并菲（1h和1i）。通过质谱，1 H NMR和UV-VIS光谱研究了对苯乙撑及其甲基衍生物的光谱性质。根据1 H NMR光谱，甲基和附近质子之间的空间位阻按以下顺序减小：1、10> 6> 7> 3> 4、5、8、9。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120105
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基菲 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 5(4H)-Acephenanthrylenone
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚-5-酮的全合成

  摘要：

  乙酰苯蒽-5-酮是制备某些醋菲氨基醇作为潜在抗疟药的关键中间体，它是从1-甲基菲五个阶段合成的。

  DOI：

  10.1039/p19730001160

文献信息

• Total synthesis of acephenanthren-5-one
  作者：Robert E. Harmon、Mohammed Mazharuddin、Surendra K. Gupta

  DOI：10.1039/p19730001160

  日期：——

  Acephenanthren-5-one, a key intermediate in the preparation of certain acephenanthrene amino-alcohols as potential antimalarials, has been synthesised in five stages from 1-methylphenanthrene.

  乙酰苯蒽-5-酮是制备某些醋菲氨基醇作为潜在抗疟药的关键中间体，它是从1-甲基菲五个阶段合成的。
• Synthesis and spectroscopy of nine isomeric methylacephenanthrylenes
  作者：Patrick P. J. Mulder、Ben B. Boere、Arthur Baart、Jan Cornelisse、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19931120105

  日期：——

  dehydration and, in the case of 1g and 1j, dehydrogenation. 8- And 9-methylacephenanthrylene (1h and 1i) were prepared by a Haworth synthesis starting with the reaction of methylsuccinic anhydride with acenaphthene. The spectroscopic properties of acephenanthrylene and its methyl derivatives were investigated with mass spectrometry, 1H NMR and UV-VIS spectroscopy. According to the 1H NMR spectra, steric

  描述了九种异构的甲基取代的对苯二甲苯的合成。使用了三种不同的方法。通过对苯二酚（2）和4,5,7,8,9,10-六氢对苯二甲酸（17）的甲酰化反应制得1-，2-和6-甲基对苯二甲苯（1a，1c和1f）），然后进行Wolff-Kishner还原和脱氢反应。通过用甲基锂处理相应的苯乙酮，然后进行脱水，然后脱水，在1g和1j的情况下进行脱氢，从而合成4-，5-，7-和10-甲基对苯二甲苯（1d，1e，1g和1j）。通过Haworth合成，从甲基琥珀酸酐与的反应开始，制备8-和9-甲基苯并菲（1h和1i）。通过质谱，1 H NMR和UV-VIS光谱研究了对苯乙撑及其甲基衍生物的光谱性质。根据1 H NMR光谱，甲基和附近质子之间的空间位阻按以下顺序减小：1、10> 6> 7> 3> 4、5、8、9。