N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-[[1-[5-[2-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-4-nitropyrrol-1-yl]pentyl]-4-nitropyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide | 150993-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-[[1-[5-[2-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-4-nitropyrrol-1-yl]pentyl]-4-nitropyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 150993-86-5
• 化学式: C₃₇H₅₂N₁₂O₈
• 分子量: 792.895
• InChiKey: WVQWWPZDIJVIIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  883.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-[[1-[5-[2-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-4-nitropyrrol-1-yl]pentyl]-4-nitropyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-PyN)2-C5
  参考文献：
  名称：

  通过共价肽二聚体增强 DNA 小沟中的序列特异性识别：双（吡啶-2-羧酰胺肽）（CH2）3-6

  摘要：

  设计的肽 pyridine-2-carboxamidonetropsin (2-PyN) 以两个非常不同的序列 5'-TTTTT-3' 和 5'-TGTCA-3' 与双螺旋 DNA 的小沟结合，具有可比的能量，但相当不同的结构。2-PyN 可能与 5'-TTTTT-3' 位点结合为 1:1 复合物，而 2-PyN 与 5'-TGTCA-3' 位点结合为 2:1 复合物。为了增强 2-PyN 对 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力，已经合成了 2-PyN 的共价连接二聚体，其中中心吡咯的氮与丙基、丁基、戊基和己基相连链接器。DNase I 足迹滴定实验表明，这些双 (吡啶-2-羧酰胺内毒素)(CH_2)_(3-6) 肽与 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力是 2-PyN 的 10 倍.

  DOI：

  10.1021/ja00075a004
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二碘戊烷 在 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-[[1-[5-[2-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-4-nitropyrrol-1-yl]pentyl]-4-nitropyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过共价肽二聚体增强 DNA 小沟中的序列特异性识别：双（吡啶-2-羧酰胺肽）（CH2）3-6

  摘要：

  设计的肽 pyridine-2-carboxamidonetropsin (2-PyN) 以两个非常不同的序列 5'-TTTTT-3' 和 5'-TGTCA-3' 与双螺旋 DNA 的小沟结合，具有可比的能量，但相当不同的结构。2-PyN 可能与 5'-TTTTT-3' 位点结合为 1:1 复合物，而 2-PyN 与 5'-TGTCA-3' 位点结合为 2:1 复合物。为了增强 2-PyN 对 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力，已经合成了 2-PyN 的共价连接二聚体，其中中心吡咯的氮与丙基、丁基、戊基和己基相连链接器。DNase I 足迹滴定实验表明，这些双 (吡啶-2-羧酰胺内毒素)(CH_2)_(3-6) 肽与 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力是 2-PyN 的 10 倍.

  DOI：

  10.1021/ja00075a004

文献信息

• Design and synthesis of new thiazolated cross-linked DNA binding polyamides for altered sequence recognition
  作者：Sanjay K Sharma、Manju Tandon、J.William Lown

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00285-5

  日期：2002.4

  The design and synthesis are described for six new thiazolated versions of cross-linked polyamides (9a–f), in which the Th–Py–Py array of heterocycles is tethered from the central pyrrole by C5 and C7 methylene chains. The thiazole ring in the different cross-linked polyamides (9a–f) bears three different functional groups (viz. H, NHCHO and NH2). These six cross-linked polyamides were analyzed for

  描述和设计了六种新的噻唑基化版本的交联聚酰胺（9a - f），其中杂环的Th-Py-Py阵列通过C5和C7亚甲基链与中心吡咯相连。不同的交联聚酰胺（9a – f）中的噻唑环带有三个不同的官能团（即H，NHCHO和NH 2）。分析了这六种交联聚酰胺的促旋酶抑制特性，结果表明，由C7接头束缚的amTh–Py–Py（9b）对促旋酶的抑制浓度为（IC 50 = 0.01μM）是最有效的。到目前为止，在所有噻唑基化的交联聚酰胺中，该抑制剂均被分析。
• A New DNA Minor Groove Binding Motif: Cross-Linked Lexitropsins
  作者：Yong-Huang Chen、J. William Lown

  DOI：10.1021/ja00095a001

  日期：1994.8

  The nitrogen atoms of central pyrrole rings on two separate tripyrrolecarboxamide strands were covalently linked through poly(methylene) chains to provide a novel class of lexitropsins potentially capable of B-DNA double-strand reading via the minor groove, CD titration experiments revealed increasingly enhanced binding of 1:1 stoichiometry to the poly(dA-dT)-poly(dA-dT) DNA from the tetrakis(methylene) linkage to the heptakis(methylene) linkage, suggesting gradually growing importance of the bidentate antiparallel side by side binding. Ethidium bromide fluorescence displacement experiments on both poly(dA-dT)-poly(dA-dT) and poly(dA)-poly(dT) DNA's supported this analysis by providing quantitative measurement of intrinsic binding constants. The heptakis(methylene) linkage offered a binding enhancement of approximately 1000 times compared with that of the monomer.
• Enhanced sequence specific recognition in the minor groove of DNA by covalent peptide dimers: bis(pyridine-2-carboxamidonetropsin)(CH2)3-6
  作者：Milan Mrksich、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00075a004

  日期：1993.11

  The designed peptide pyridine-2-carboxamidonetropsin (2-PyN) binds to the minor groove of double-helical DNA at two very different sequences, 5'-TTTTT-3' and 5'-TGTCA-3', with comparable energetics but quite different structures. 2-PyN likely binds the 5'-TTTTT-3' site as a 1:1 complex, whereas 2-PyN binds 5'-TGTCA-3' sites as a 2:1 complex. In order to enhance the binding affinity of 2-PyN for the

  设计的肽 pyridine-2-carboxamidonetropsin (2-PyN) 以两个非常不同的序列 5'-TTTTT-3' 和 5'-TGTCA-3' 与双螺旋 DNA 的小沟结合，具有可比的能量，但相当不同的结构。2-PyN 可能与 5'-TTTTT-3' 位点结合为 1:1 复合物，而 2-PyN 与 5'-TGTCA-3' 位点结合为 2:1 复合物。为了增强 2-PyN 对 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力，已经合成了 2-PyN 的共价连接二聚体，其中中心吡咯的氮与丙基、丁基、戊基和己基相连链接器。DNase I 足迹滴定实验表明，这些双 (吡啶-2-羧酰胺内毒素)(CH_2)_(3-6) 肽与 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力是 2-PyN 的 10 倍.