(2S)-N-tert-butyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanamide | 178421-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-tert-butyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanamide
• CAS: 178421-57-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: RYJRJFLZSRBUOQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-tert-butyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (S)-N1-tert-butyl-3-methylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称加氢/环化的手性钙催化剂。

  摘要：

  由手性1,2-二胺负载的钙络合物已被证明是用于氨基烯烃底物不对称加氢胺化的有效催化剂。钙络合物[Ca（NN（R））{N（SiMe（3））（2）}（THF）]（R =（t）Bu，（i）Pr，Ph，4-C（6）H（ 4）F）给出高达26％的对映选择性，这表明基于文献的优先顺序大大提高了对映选择性。[Ca（NN（Ph））{N（SiMe（3））（2）}（py）]的结构已通过密度泛函方法进行了计算。

  DOI：

  10.1039/c1cc11229e
• 作为产物：
  描述：

  2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S)-N-tert-butyl-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  用于不对称加氢/环化的手性钙催化剂。

  摘要：

  由手性1,2-二胺负载的钙络合物已被证明是用于氨基烯烃底物不对称加氢胺化的有效催化剂。钙络合物[Ca（NN（R））{N（SiMe（3））（2）}（THF）]（R =（t）Bu，（i）Pr，Ph，4-C（6）H（ 4）F）给出高达26％的对映选择性，这表明基于文献的优先顺序大大提高了对映选择性。[Ca（NN（Ph））{N（SiMe（3））（2）}（py）]的结构已通过密度泛函方法进行了计算。

  DOI：

  10.1039/c1cc11229e

文献信息

• Neighbouring group effects promote substitution reactions over elimination and provide a stereocontrolled route to chloramphenicol
  作者：Christopher J. Easton、Craig A. Hutton、Martin C. Merrett、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00307-9

  日期：1996.5

  In reactions of β-brominated valine and p-nitrophenylalanine derivatives to give β-hydroxy amino acid derivatives the carboxyl group, when protected as an amide, exerts a neighbouring group effect to facilitate the substitution process, and reduce competing elimination reactions. As a consequence of the effect, the (2R,3R)- and (2R,3S)-stereoisomers of 3-bromo-N-tert-butyl-Nα-phthaloyl-p-nitrophenylalaninamide

  在β-溴化缬氨酸和对硝基苯丙氨酸衍生物反应生成β-羟基氨基酸衍生物的反应中，羧基作为酰胺被保护时，发挥邻近基团作用，以促进取代过程，并减少竞争性消除反应。作为效果的结果，（2 - [R，3 - [R ）-和（2 - [R，3小号）的3-溴-立体异构体ñ -叔丁基- ñ α -phthaloyl- p -nitrophenylalaninamide两者反应，得到（ 2小号，3 - [R）-3-羟基ñ -叔丁基- ñ α-邻苯二甲酰基-对-硝基苯丙氨酰胺，提供立体收敛的氯霉素途径。