(S)-2-amino-N-(4-fluorophenyl)-3-methylbutanamide | 870533-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-N-(4-fluorophenyl)-3-methylbutanamide
• 英文别名: (S)-2-Amino-N-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-butyramide；(2S)-2-amino-N-(4-fluorophenyl)-3-methylbutanamide
• CAS: 870533-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O
• 分子量: 210.251
• InChiKey: KPNFBSUXROXSCA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  360.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-N-(4-fluorophenyl)-3-methylbutanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于不对称加氢/环化的手性钙催化剂。

  摘要：

  由手性1,2-二胺负载的钙络合物已被证明是用于氨基烯烃底物不对称加氢胺化的有效催化剂。钙络合物[Ca（NN（R））{N（SiMe（3））（2）}（THF）]（R =（t）Bu，（i）Pr，Ph，4-C（6）H（ 4）F）给出高达26％的对映选择性，这表明基于文献的优先顺序大大提高了对映选择性。[Ca（NN（Ph））{N（SiMe（3））（2）}（py）]的结构已通过密度泛函方法进行了计算。

  DOI：

  10.1039/c1cc11229e
• 作为产物：
  描述：

  2-酞酰亚胺基-3-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (S)-2-amino-N-(4-fluorophenyl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  用于不对称加氢/环化的手性钙催化剂。

  摘要：

  由手性1,2-二胺负载的钙络合物已被证明是用于氨基烯烃底物不对称加氢胺化的有效催化剂。钙络合物[Ca（NN（R））{N（SiMe（3））（2）}（THF）]（R =（t）Bu，（i）Pr，Ph，4-C（6）H（ 4）F）给出高达26％的对映选择性，这表明基于文献的优先顺序大大提高了对映选择性。[Ca（NN（Ph））{N（SiMe（3））（2）}（py）]的结构已通过密度泛函方法进行了计算。

  DOI：

  10.1039/c1cc11229e

文献信息

• Electrostatic Repulsion and Hydrogen-Bonding Interactions in a Simple<i>N</i>-Aryl-<scp>L</scp>-valinamide Organocatalyst Control the Stereoselectivity in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Yuya Tanimura、Kenji Yasunaga、Kaori Ishimaru

  DOI：10.1002/ejoc.201301138

  日期：2013.10

  A novel stereocontrol method for asymmetric aldol reactions of aldehydes with ketones is described. The stereoselectivity of the products is controlled by the electrostatic repulsion and hydrogen-bonding interactions of an N-aryl-L-valinamide catalyst. The use of this catalyst in a cross-aldol reaction allows easy access to bioactive 3-cyclohexanone-3-hydroxy-2-oxindole with excellent diastereo- (syn/anti

  描述了一种用于醛与酮的不对称羟醛反应的新型立体控制方法。产物的立体选择性受 N-芳基-L-缬氨酰胺催化剂的静电排斥和氢键相互作用控制。在交叉羟醛反应中使用该催化剂可以轻松获得具有优异非对映-（syn/anti = >99:1）和对映选择性（>99%ee）的生物活性 3-cyclohexone-3-hydroxy-2-oxindole。
• Chiral calciumcatalysts for asymmetric hydroamination/cyclisation
  作者：James S. Wixey、Benjamin D. Ward

  DOI：10.1039/c1cc11229e

  日期：——

  hydroamination of amino-olefin substrates; the calcium complexes [Ca(NN(R))N(SiMe(3))(2)}(THF)] (R = (t)Bu, (i)Pr, Ph, 4-C(6)H(4)F) give enantioselectivities of up to 26% which marks a significant increase based upon literature precedence. The structure of [Ca(NN(Ph))N(SiMe(3))(2)}(py)] has been computed with density functional methods.

  由手性1,2-二胺负载的钙络合物已被证明是用于氨基烯烃底物不对称加氢胺化的有效催化剂。钙络合物[Ca（NN（R））N（SiMe（3））（2）}（THF）]（R =（t）Bu，（i）Pr，Ph，4-C（6）H（ 4）F）给出高达26％的对映选择性，这表明基于文献的优先顺序大大提高了对映选择性。[Ca（NN（Ph））N（SiMe（3））（2）}（py）]的结构已通过密度泛函方法进行了计算。