1,4-dibenzyl-6-methyl-6-nitro-1,4-diazepane | 492437-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibenzyl-6-methyl-6-nitro-1,4-diazepane
• 英文别名: 1,4-dibenzyl-6-methyl-6-nitroperhydro-1,4-diazepine
• CAS: 492437-19-1
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₂
• 分子量: 339.437
• InChiKey: ZPRZDSLWKITLOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-6-methyl-6-nitro-1,4-diazepane 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 34.84 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (2S,2'S)-diethyl 2,2'-(6-((S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-ylamino)-6-methyl-1,4-diazepane-1,4-diyl)dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  Structure and stability of hexadentate complexes of ligands based on AAZTA for efficient PET labelling with gallium-68

  摘要：

  基于 6-amino-perhydro-1,4-diazepine 的预组织三羧酸配体能在 pH 值为 4-7 的醋酸盐缓冲液中快速、选择性地与 68Ga 结合，形成适合用于 PET 成像的动力学稳定的复合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc37544c
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 硝基乙烷 、 N,N'-二苄基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到1,4-dibenzyl-6-methyl-6-nitro-1,4-diazepane
  参考文献：
  名称：

  Variation of water exchange dynamics with ligand structure and stereochemistry in lanthanide complexes based on 1,4-diazepine derivatives

  摘要：

  钆、铕和镱(III)配合物是用一系列与母配合物 AAZTA 相关的七价配体制备的，这些配体基于 6-甲基-6-氨基全氢二氮杂卓分子。对于二戊二酸配体的(RR)和(RS)非对映异构体，溶液核磁共振研究显示存在两种主要的物种，它们在钆处的水交换率相差六倍。对 Eu(III) 复合物的溶液水合状态进行比较后发现，每个复合物都有两个结合水分子。Eu 和 Yb 类似物的 1H NMR 伪接触位移没有很好的相关性，这是因为 Eu 和 Yb 之间的水合状态发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b818445c

文献信息

• Variation of water exchange dynamics with ligand structure and stereochemistry in lanthanide complexes based on 1,4-diazepine derivatives
  作者：Elisa M. Elemento、David Parker、Silvio Aime、Eliana Gianolio、Luciano Lattuada

  DOI：10.1039/b818445c

  日期：——

  Complexes of Gd, Eu and Yb(III) have been prepared with a series of heptadentate ligands related to the parent complex AAZTA, based on the 6-methyl-6-aminoperhydrodiazepine moiety. For (RR) and (RS)-diastereoisomers of a di-glutarate ligand, solution NMR studies revealed the presence of two major species that undergo water exchange rates at Gd differing by a factor of six. Comparison of solution hydration states for Eu(III) complexes reveals that each complex possesses two bound water molecules. The absence of a good correlation of 1H NMR pseudo-contact shifts for Eu and Yb analogues is suggested to arise from a change in hydration state between Eu and Yb.

  钆、铕和镱(III)配合物是用一系列与母配合物 AAZTA 相关的七价配体制备的，这些配体基于 6-甲基-6-氨基全氢二氮杂卓分子。对于二戊二酸配体的(RR)和(RS)非对映异构体，溶液核磁共振研究显示存在两种主要的物种，它们在钆处的水交换率相差六倍。对 Eu(III) 复合物的溶液水合状态进行比较后发现，每个复合物都有两个结合水分子。Eu 和 Yb 类似物的 1H NMR 伪接触位移没有很好的相关性，这是因为 Eu 和 Yb 之间的水合状态发生了变化。
• Multidentate AZA ligands able to complex metal ions and the use thereof in diagnostics and therapy
  申请人：Giovenzana Battista Giovanni

  公开号：US20060034773A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  Compounds of general formula (I): in which: R 1 through R 5 are as defined in the specification FG, which can be the same or different, are carboxy, —PO 3 H 2 or —RP(O)OH groups, wherein R is hydrogen, or an optionally substituted group selected from C 1 -C 20 alkyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 4 -C 20 cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, a group bearing an acidic moiety, and a group bearing an amino moiety, each of which may be further optionally substituted with functional groups which allow conjugation with a suitable molecule able to interact with physiological systems; and their chelates with bi-trivalent ions of the metal elements having atomic number ranging between 20 and 31, 39, 42, 43, 44, 49, and between 57 and 83, and radioisotopes chosen among 203 Pb, 67 Ga, 68 Ga, 72 As, 111 In, 113 In, 90 Y, 97 Ru, 62 Cu, 64 Cu, 52 Fe, 52m Mn, 140 La, 175 Yb, 153 Sm, 166 Ho, 149 Pm, 177 Lu, 142 Pr, 159 Gd, 212 Bi, 47 Sc, 149 Pm, 67 Cu, 111 Ag, 199 Au, 161 Tb, 51 Cr, 167 Tm, 141 Ce, 168 Yb, 88 Y, 165 Dy, 166 Dy, 97 Ru, 103 Ru, 186 Re, 188 Re, 99m Tc, 211 Bi, 212 Bi, 213 Bi, 214 Bi, 105 Rh, 109 Pd, 117m Sn, 177 Sn and 199 Au, as well as the salts thereof with physiologically compatible bases or acids.

  通式（I）的化合物： 其中，R1至R5如规范中所定义，FG可以相同也可以不同，是羧基，—PO3H2或—RP（O）OH基团，其中R是氢，或是选择自C1-C20烷基，C3-C10环烷基，C4-C20环烷基烷基，芳基，芳基烷基，带有酸性基团或带有氨基团的可选取代基团，每个基团也可以进一步选择带有允许与适当分子共轭的功能基团，以与生理系统相互作用的分子。还包括与具有原子序数在20到31、39、42、43、44、49之间以及57到83之间的金属元素的双价离子和放射性同位素203Pb、67Ga、68Ga、72As、111In、113In、90Y、97Ru、62Cu、64Cu、52Fe、52mMn、140La、175Yb、153Sm、166Ho、149Pm、177Lu、142Pr、159Gd、212Bi、47Sc、149Pm、67Cu、111Ag、199Au、161Tb、51Cr、167Tm、141Ce、168Yb、88Y、165Dy、166Dy、97Ru、103Ru、186Re、188Re、99mTc、211Bi、212Bi、213Bi、214Bi、105Rh、109Pd、117mSn、177Sn和199Au的螯合物，以及其与生理兼容的酸或碱盐。
• Multidentate AZA Ligands Able to Complex Metal Ions And The Use Thereof In Diagnostics And Therapy
  申请人：Ramalingam Kondareddiar

  公开号：US20100069628A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds of the formula: Wherein R is selected from the group consisting of H, NH2, and NHBoc; and R′ is selected from the group consisting of H, CH 2 Ph and tBu, optionally de-protected. Such compounds may be conjugated with a suitable molecule able to interact with physiological systems; and their chelates with bi-trivalent ions of the metal elements having atomic number ranging between 20 and 31, 39, 42, 43, 44, 49, and between 57 and 83, and radioisotopes chosen among 203 Pb, 67 Ga, 68 Ga, 72 As, 113 In, 90 Y, 97 Ru, 62 Cu, 64 Cu, 52 Fe, 52m Mn, 140 La, 175 Yb, 153 Sm, 166 Ho, 149 Pm, 177 Lu, 142 Pr, 159 Gd, 212 Bi, 47 Sc, 149 Pm, 67 Cu, 111 Ag, 199 Au, 161 Tb, 51 Cr, 167 Tm, 141 Ce, 168 Yb, 88 Y, 165 Dy, 166 Dy, 97 Ru, 103 Ru, 186 Re, 188 Re, 99m Tc, 211 Bi, 212 Bi, 213 Bi, 214 Bi, 105 Rh, 109 Pd, 117m Sn, 177 Sn and 199 Au, as well as the salts thereof with physiologically compatible bases or acids.

  该化合物的分子式为：其中R选择自H、NH2和NHBoc组成的群体；而R'选择自H、CH2Ph和tBu组成的群体，可以选择去保护。这些化合物可以与能够与生理系统相互作用的合适分子结合；并且它们的螯合物可以与具有原子序数在20到31、39、42、43、44、49之间以及57到83之间的金属元素的双价离子以及选择自203Pb、67Ga、68Ga、72As、113In、90Y、97Ru、62Cu、64Cu、52Fe、52mMn、140La、175Yb、153Sm、166Ho、149Pm、177Lu、142Pr、159Gd、212Bi、47Sc、149Pm、67Cu、111Ag、199Au、161Tb、51Cr、167Tm、141Ce、168Yb、88Y、165Dy、166Dy、97Ru、103Ru、186Re、188Re、99mTc、211Bi、212Bi、213Bi、214Bi、105Rh、109Pd、117mSn、177Sn和199Au的放射性同位素形成配合物，以及它们与生理相容的酸或碱盐。
• Methods Of Coupling Multidentate AZA Ligands To Targeting Molecules
  申请人：GIOVENZANA Giovanni Battista

  公开号：US20110082280A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Methods of coupling targeting molecules to multidentate aza ligands of general formula (I): in which: R 1 through R 5 and FG are as defined in the specification are presented. The aza ligands and/or the resulting conjugates may be labeled with bi-trivalent ions of the metal elements having atomic number ranging between 20 and 31, 39, 42, 43, 44, 49, and between 57 and 83, and radioisotopes chosen among 203 Pb, 67 Ga, 68 Ga, 72 As, 111 In, 113 In, 90 Y, 97 Ru, 62 Cu, 64 Cu, 52 Fe, 52m Mn, 140 La, 175 Yb, 153 Sm, 166 Ho, 149 Pm, 177 Lu, 142 Pr, 159 Gd, 212 Bi, 47 Sc, 149 Pm, 67 Cu, 111 Ag, 199 Au, 161 Tb, 51 Cr, 167 Tm, 141 Ce, 168 Yb, 88 Y, 165 Dy, 166 Dy, 97 Ru, 103 Ru, 186 Re, 188 Re, 99m Tc, 211 Bi, 212 Bi, 213 Bi, 214 Bi, 105 Rh, 109 Pd, 117m Sn, 177 Sn and 199 Au.

  介绍了将靶向分子耦合到一般式（I）中多配位氮杂环配体的方法，其中：R1到R5和FG如说明书中所定义。该氮杂环配体和/或所得到的共轭物可以用原子序数在20到31、39、42、43、44、49之间以及在57到83之间的金属元素的双价或三价离子标记，并且可以选择放射性同位素，包括203Pb、67Ga、68Ga、72As、111In、113In、90Y、97Ru、62Cu、64Cu、52Fe、52mMn、140La、175Yb、153Sm、166Ho、149Pm、177Lu、142Pr、159Gd、212Bi、47Sc、149Pm、67Cu、111Ag、199Au、161Tb、51Cr、167Tm、141Ce、168Yb、88Y、165Dy、166Dy、97Ru、103Ru、186Re、188Re、99mTc、211Bi、212Bi、213Bi、214Bi、105Rh、109Pd、117mSn、177Sn和199Au。
• Multidentate aza ligands able to complex metal ions and the use thereof in diagnostics and therapy
  申请人：BRACCO IMAGING S.p.A.

  公开号：EP1803711A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  Compounds of general formula (I): in which: R1 is hydrogen, C1-C20 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, C4-C20 cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, or two R1, taken together, form a straight or cyclic C2-C10 alkylene group or an ortho disubstituted arylene; R2 is hydrogen, C1-C20 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, C4-C20 cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl optionally substituted with functional groups which allow conjugation with a suitable molecule able to interact with physiological systems; R3, R4 and R5 are hydrogen, C1-C20alkyl, C3-C10cycloalkyl, C4-C20 cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl; FG are carboxy, -PO3H2 or -RP(O)OH groups, wherein R is hydrogen, C1-C20 alkyl, C3-C10 cycloalkyl, C4-C20 cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl; and their chelates with bi-trivalent ions of the metal elements having atomic number ranging between 20 and 31, 39, 42, 43, 44, 49, and between 57 and 83, and radioisotopes chosen among 203Pb, 67Ga, 68Ga, 72As, 111In, 113In, 90Y, 97Ru, 62Cu, 64Cu, 52Fe, 52mMn, 140La, 175Yb, 153Sm, 166Ho, 149Pm, 177Lu, 142Pr, 159Gd, 212Bi, 47Sc, 149Pm, 67Cu, 111Ag, 199Au, 161Tb and 51Cr as well as the salts thereof with physiologically compatible bases or acids.

  通式(I)化合物： 其中R1 是氢、C1-C20 烷基、C3-C10 环烷基、C4-C20 环烷基、芳基、芳烷基，或两个 R1 共同形成直链或环状 C2-C10 烯基或正交二取代芳基；R2是氢、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C4-C20环烷基、芳基或芳基烷基，可选择被官能团取代，这些官能团允许与能够与生理系统相互作用的合适分子共轭；R3、R4和R5是氢、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C4-C20环烷基、芳基、芳基烷基；FG 为羧基、-PO3H2 或-RP(O)OH 基团，其中 R 为氢、C1-C20 烷基、C3-C10 环烷基、C4-C20 环烷基、芳基、芳烷基；以及它们与原子序数介于 20 至 31、39、42、43、44、49 和 57 至 83 之间的金属元素的双三价离子和放射性同位素（选自 203Pb、67Ga、68Ga、72As、111In、113In、90Y、97Ru、62Cu、64Cu、52Fe、52mMn、140La、175Yb、153Sm、166Ho、149Pm、177Lu、142Pr、159Gd、212Bi、47Sc、149Pm、67Cu、111Ag、199Au、161Tb 和 51Cr，以及它们与生理上相容的碱或酸的盐类。