1-(4-methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethanone | 200553-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethanone
• 英文别名: 2-pyrrolidin-1-yl-1-p-tolyl-ethanone
• CAS: 200553-23-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD12145952
• 分子量: 203.284
• InChiKey: WYVITBHTGZRJJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethanone 、 3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 尿素 作用下， 以85%的产率得到4-phenyl-2,6-di(p-tolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  尿素作为氨的良性来源，微波促进和路易斯酸催化合成 2,4,6-三芳基吡啶

  摘要：

  报道了一种通过微波促进和BF 3 ˙OEt 2 -催化的ω-吡咯烷苯乙酮与查耳酮的酮锅反应合成2,4,6-三芳基-吡啶的有效方法。该方法说明尿素是合成 2,4,6-三芳基吡啶的环境友好型氨源。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087273
• 作为产物：
  描述：

  2-pyrrolidin-1-yl-1-(p-tolyl)-ethanone hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYROVALERONE ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE PYROVALERONE ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2005034878A3

文献信息

• 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) Analogues:  A Promising Class of Monoamine Uptake Inhibitors
  作者：Peter C. Meltzer、David Butler、Jeffrey R. Deschamps、Bertha K. Madras

  DOI：10.1021/jm050797a

  日期：2006.2.1

  a search for medications for cocaine abuse. Herein we describe the synthesis and biological evaluation of an array of 2-aminopentanophenones. This array has yielded selective inhibitors of the dopamine and norepinephrine transporters with little effect upon serotonin trafficking. A subset of compounds had no significant affinity at 5HT1A, 5HT1B, 5HT1C, D1, D2, or D3 receptors. The lead compound, racemic

  多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素对于哺乳动物系统中的神经传递是必不可少的。这三种神经递质一直是大量研究的重点，因为它们的产生及其在单胺受体上的相互作用的调节对多种药理结果产生了深远的影响。我们的兴趣集中在寻找可卡因滥用药物的神经递质再摄取机制上。在本文中，我们描述了2-氨基戊苯酮阵列的合成和生物学评估。该阵列产生了多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白的选择性抑制剂，对5-羟色胺的转运几乎没有影响。化合物的子集对5HT1A，5HT1B，5HT1C，D1，D2或D3受体没有明显的亲和力。铅化合物外消旋的1-（4-甲基苯基）-2-吡咯烷-1-基-戊基-1-一4a，将其拆分成对映异构体，发现S异构体是最具生物活性的对映异构体。在这些DAT / NET选择性化合物中，最有效的化合物是1-（3,4-二氯苯基）-（4u）和1-萘基-（4t）2-吡咯烷基-1-基戊基-1-酮类似物。
• Lewis acid catalyzed rapid synthesis of 5-hydroxy-benzo[g]indole scaffolds by a modified Nenitzescu reaction
  作者：Moyurima Borthakur、Shyamalee Gogoi、Junali Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.129

  日期：2010.9

  A fast solvent-less synthesis of 5-hydroxy-benzo[g]indole scaffolds is accomplished from Lewis acid-catalyzed one-pot reaction of naphthoquinone, ω-morpholinoacetophenone, and urea under microwave irradiation. The key step in the synthesis is the Michael addition followed by in situ aza cyclization reaction using urea as an environmentally benign source of ammonia.

  5-羟基-苯并[ g ]吲哚支架的快速无溶剂合成是通过微波辐射下路易斯酸催化的萘醌，ω-吗啉代乙酰苯和尿素的一锅反应完成的。合成中的关键步骤是迈克尔加成反应，然后使用尿素作为环境友好的氨源进行原位氮杂环化反应。
• Pyrovalerone Analogues and Therapeutic Uses Thereof
  申请人：Butler David

  公开号：US20080234498A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  New compounds that bind to monoamine transporters are described. The compounds of the present invention can be racemic or pure R— or S-enantiomers. Certain preferred compounds of the present invention have a high selectively dopamine transporter versus the serotonin transporter. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  本发明描述了结合到单胺转运体的新化合物。本发明的化合物可以是外消旋或纯的R-或S-对映体。本发明的某些优选化合物具有高选择性的多巴胺转运体与血清素转运体。本发明实施的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。
• Asymmetric Self-Replication of Chiral 1,2-Amino Alcohols by Highly Enantioselective Autoinductive Reduction
  作者：Takanori Shibata、Tomohide Takahashi、Takashi Konishi、Kenso Soai

  DOI：10.1002/anie.199724581

  日期：1997.12.1
• [EN] PYROVALERONE ANALOGS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE PYROVALERONE ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005034878A3

  公开（公告）日：2005-06-30