(R)-1,3,8-octanetriol | 134053-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1,3,8-octanetriol
• 英文别名: (3R)-octane-1,3,8-triol
• CAS: 134053-20-6
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: HCSHXDNPBDUJTH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,3,8-octanetriol 在 吡啶 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 叠氮化锂 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[(3S)-1,8-diazidooctan-3-yl]sulfanylmethyl]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的立体特异性合成，一种有效的多胺生物合成抑制剂。不对称诱导与对映体合成的比较。

  摘要：

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00111a026
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,8-di-O-benzyl-1,3,8-octanetriol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以100%的产率得到(R)-1,3,8-octanetriol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的立体特异性合成，一种有效的多胺生物合成抑制剂。不对称诱导与对映体合成的比较。

  摘要：

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00111a026

文献信息

• LIU, CHIN;COWARD, JAMES K., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2094-2101
  作者：LIU, CHIN、COWARD, JAMES K.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of (R)- and (S)-S-adenosyl-1,8-diamino-3-thiooctane, a potent inhibitor of polyamine biosynthesis. Comparison of asymmetric induction vs enantiomeric synthesis
  作者：Chin Liu、James K. Coward

  DOI：10.1021/jm00111a026

  日期：1991.7

  induction and the other involving an enantiomeric synthesis. The latter route gave the desired products in greater than 96% de, whereas the synthesis based on asymmetric induction resulted in only 80% de in the final product. Evaluation of the two diastereomers as inhibitors of spermidine synthase showed that the R diastereomer is a more potent inhibitor than the S diastereomer.

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。