6-chloro-2-(4-fluorophenyl)benzo[d]oxazole | 1315571-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-Chloro-2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1315571-17-5
• 化学式: C₁₃H₇ClFNO
• 分子量: 247.656
• InChiKey: CKIDLCHVDOYPDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  324.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1,3-苯并恶唑 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 反应 10.0h， 以82%的产率得到6-chloro-2-(4-fluorophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Chlorination and ortho-acetoxylation of 2-arylbenzoxazoles

  摘要：

  针对 2-芳基苯并恶唑的氯化和配体定向正乙酰氧基化，我们开发出了高效、简便的催化方案。氯化反应不是配体定向的正官能化，而是苯并恶唑分子苯环上的亲电取代过程。同时，乙酰氧基化对含有元取代基的底物具有很高的区域选择性，并且发生在指导基团的立体阻碍较小的正交-C-H 键上。

  DOI：

  10.1039/c1ob05223c

文献信息

• Access to 2-(Het)aryl and 2-Styryl Benzoxazoles via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl and Vinyl Bromides
  作者：Karoline T. Neumann、Anders T. Lindhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00642

  日期：2015.5.1

  procedure for the synthesis of either 2-(hetero)aryl or 2-styryl benzoxazoles is reported, starting from aryl and vinyl bromides, respectively, involving an initial aminocarbonylation with 2-aminophenols as nucleophiles followed by an acid mediated ring closure to generate the heterocycle. The methodology displays a broad substrate scope in moderate to excellent yields and can be exploited for 13C-isotope

  报道了一种顺序一锅法合成2-（杂）芳基或2-苯乙烯基苯并恶唑的方法，该方法分别从芳基和乙烯基溴开始，涉及以2-氨基酚为亲核试剂的初始氨基羰基化反应，然后是酸介导的环闭合以生成杂环。该方法显示了中等范围到优异产量的广泛底物范围，可用于13 C同位素标记。最后，将此羰基化方案应用于潜在的阿尔茨海默氏菌斑粘合剂和选择性PPAR拮抗剂的合成，包括用13 C-一氧化碳进行位点特异性标记。
• Mesoporous Poly(melamine-formaldehyde): A Green and Recyclable Heterogeneous Organocatalyst for the Synthesis of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Dioxygen as Oxidant
  作者：Daoshan Yang、Peng Liu、Ning Zhang、Wei Wei、Mingbo Yue、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1002/cctc.201402628

  日期：2014.12

  simple, highly efficient, and sustainable strategy for the synthesis of benzoxazole and benzothiazole derivatives was developed by using inexpensive, green, readily available, and recyclable mesoporous poly(melamine–formaldehyde) as a green, heterogeneous organocatalyst. The corresponding substituted benzoxazoles and benzothiazoles were obtained in good to excellent yields by aerobic oxidation of o‐substituted

  通过使用廉价，绿色，易得且可回收的中孔聚（三聚氰胺-甲醛）作为绿色，多相有机催化剂，开发了一种简单，高效且可持续的苯并恶唑和苯并噻唑衍生物合成策略。通过在双氧气氛下用各种醛类对邻位取代的氨基苯进行好氧氧化，可以得到良好至优异的收率，得到相应的取代苯并恶唑和苯并噻唑。催化剂可以通过简单的过滤完全回收，可以重复使用六次以上，而不会显着降低催化活性。
• Magnetically recoverable and reusable CuFe₂O₄nanoparticle-catalyzed synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles using dioxygen as oxidant
  作者：Daoshan Yang、Xiao Zhu、Wei Wei、Nana Sun、Li Yuan、Min Jiang、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4ra00559g

  日期：——

  A green and efficient strategy for the synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles has been developed by using inexpensive, readily available, dioxygen-stable and recyclable CuFe₂O₄as the nanocatalyst.

  通过使用廉价、易获得、稳定于二氧化碳并可循环利用的CuFe2O4纳米催化剂，已经开发出一种合成苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑的绿色高效策略。
• Synthesis of benzoxazoles <i>via</i> an iron-catalyzed domino C–N/C–O cross-coupling reaction
  作者：Bo Yang、Weiye Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c7ra13080e

  日期：——

  An eco-friendly and efficient method has been developed for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles via a domino iron-catalyzed C–N/C–O cross-coupling reaction. Some of the issues typically encountered during the synthesis of 2-arylbenzoxazoles in the presence of palladium and copper catalysts, including poor substrate scope and long reaction times have been addressed using this newly developed iron-catalyzed

  开发了一种通过多米诺铁催化的 C-N/C-O 交叉偶联反应合成 2-芳基苯并恶唑的环保高效方法。使用这种新开发的铁催化方法已经解决了在钯和铜催化剂存在下合成 2-芳基苯并恶唑的过程中通常遇到的一些问题，包括底物范围差和反应时间长。
• Copper-catalysed intramolecular O-arylation: a simple and efficient method for benzoxazole synthesis
  作者：Fengtian Wu、Jie Zhang、Qianbing Wei、Ping Liu、Jianwei Xie、Haojie Jiang、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4ob02068e

  日期：——

  An efficient protocol has been developed for the copper-catalysed intramolecular cyclization of N-(2-iodo-/bromo-/chloro-phenyl)benzamides for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles.

  已经开发出一种高效的协议，用于铜催化的N-(2-碘/溴/氯苯基)苯甲酰胺的分子内环化反应，用于合成2-取代苯并噁唑。