2-(2,6-difluorophenyl)benzoxazole | 152993-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,6-difluorophenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(2,6-Difluorophenyl)benzoxazole；2-(2,6-difluorophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 152993-82-3
• 化学式: C₁₃H₇F₂NO
• 分子量: 231.201
• InChiKey: LWMQZXRWYWLCJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 2,6-二氟苯甲酸 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-(2,6-difluorophenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 sp2C-H 官能化镍催化的杂芳烃脱羧芳基化

  摘要：

  通过镍催化的 sp2 C-H 功能化过程，杂芳烃与苯甲酸直接脱羧芳基化。该过程提供了通过镍催化与芳香酸进行脱羧交叉偶联反应的第一个例子，并且可以耐受各种官能团。此外，该方法提供了对 2-芳基取代唑的有效获取，2-芳基取代唑是天然产物、药用化合物和功能材料中的重要结构单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403234

文献信息

• Access to 2-(Het)aryl and 2-Styryl Benzoxazoles via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl and Vinyl Bromides
  作者：Karoline T. Neumann、Anders T. Lindhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00642

  日期：2015.5.1

  procedure for the synthesis of either 2-(hetero)aryl or 2-styryl benzoxazoles is reported, starting from aryl and vinyl bromides, respectively, involving an initial aminocarbonylation with 2-aminophenols as nucleophiles followed by an acid mediated ring closure to generate the heterocycle. The methodology displays a broad substrate scope in moderate to excellent yields and can be exploited for 13C-isotope

  报道了一种顺序一锅法合成2-（杂）芳基或2-苯乙烯基苯并恶唑的方法，该方法分别从芳基和乙烯基溴开始，涉及以2-氨基酚为亲核试剂的初始氨基羰基化反应，然后是酸介导的环闭合以生成杂环。该方法显示了中等范围到优异产量的广泛底物范围，可用于13 C同位素标记。最后，将此羰基化方案应用于潜在的阿尔茨海默氏菌斑粘合剂和选择性PPAR拮抗剂的合成，包括用13 C-一氧化碳进行位点特异性标记。
• Transition-metal free 2-arylbenzoxazole formation from aryl amides and cyclohexanones
  作者：Xiangxiang Cao、Xiufang Cheng、Yang Bai、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4gc01572j

  日期：——

  A transition-metal-free method for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles from readily available cyclohexanones and benzamides is described. The combined use of KI, p-TsOH and DMSO significantly improved the reaction yields. Non-aromatic cyclohexanones were smoothly dehydrogenated and acted as the aryl source using oxygen as the oxidant.

  描述了一种无过渡金属的合成2-芳基苯并噁唑的方法，该方法利用易得的环己酮和苯甲酰胺。结合使用KI、p-TsOH和DMSO显著提高了反应产率。非芳香环己酮顺利脱氢，并以氧气作为氧化剂，充当芳基源。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Benzoxazoles Using Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reaction of Primary Alcohols with 2-Aminophenol under Heterogeneous Conditions
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Farhad Panahi

  DOI：10.1021/cs5000872

  日期：2014.6.6

  An efficient ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling reaction of primary alcohols with 2-aminophenol for one-pot synthesis of benzoxazoles is introduced. The phosphine-functionalized magnetic nano-particles (PFMNPs; Fe3O4@SiO2@PPh2) as a magnetic recyclable phosphorus ligand in the presence of Ru2Cl4(CO)(6) was found to be an efficient heterogeneous catalytic system for promotion of the designed protocol. The reaction was carried out efficiently with a variety of substrates to give the corresponding products in moderate to good yields.
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Heteroarenes through sp²C-H Functionalization
  作者：Ke Yang、Peng Wang、Cheng Zhang、Adnan A. Kadi、Hoong-Kun Fun、Yan Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201403234

  日期：2014.12

  The direct decarboxylative arylation of hetereoarenes with benzoic acids through a nickel-catalyzed sp2 C–H functionalization process was developed. This process provides the first examples of decarboxylative cross-coupling reactions with aromatic acids through nickel catalysis and tolerates a variety of functional groups. Moreover, this method provides efficient access to 2-aryl-substituted azoles

  通过镍催化的 sp2 C-H 功能化过程，杂芳烃与苯甲酸直接脱羧芳基化。该过程提供了通过镍催化与芳香酸进行脱羧交叉偶联反应的第一个例子，并且可以耐受各种官能团。此外，该方法提供了对 2-芳基取代唑的有效获取，2-芳基取代唑是天然产物、药用化合物和功能材料中的重要结构单元。