1-(3-oxopropyl)prop-2-enyl acetate | 930090-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-oxopropyl)prop-2-enyl acetate
• 英文别名: 6-Oxohex-1-en-3-yl acetate
• CAS: 930090-51-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: BOKKOJMIEBNMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-oxopropyl)prop-2-enyl acetate 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (6Z,8E)-7-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)undeca-1,6,8-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder环化法简便地立体选择性合成Coronafacic酸

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应作为关键步骤，实现了植物毒素coronatin的天然成分-coronafacic酸的立体选择性合成。合成了带有取代的二烯和乙烯基酮的亲二烯体的三烯前体，然后在分子内热环化中进行了测试。我们设计了一种新的策略，通过酯烯醇酸酯的立体选择性羟醛反应然后进行立体选择性脱水来组装E，Z-二烯。在热环化之后，由此获得的具有所需相对立体化学的相应的氢茚酮可以容易地转化为天然产物。通过六个步骤完成了冠糖酸的合成，总收率为29％。

  DOI：

  10.1021/jo062099j
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxyhex-5-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-(3-oxopropyl)prop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-coronafacic酸的可扩展合成。

  摘要：

  已经开发出通过使用沃森方法的改进版获得的消旋外消旋果糖酸的简便，有效且可扩展的合成光学纯果糖酸的方法。通过优化Watson的硼介导的羟醛羟醛反应，我们可以制备2.1克外消旋冠糖酸。将其与（S）-4-异丙基-2-恶唑烷酮混合，得到非对映异构的Coronafacyl恶唑烷酮的混合物，可通过硅胶柱色谱轻松分离，得到630 mg光学纯的（+）-Coronafacic酸。

  DOI：

  10.1002/chir.23172

文献信息

• Total Syntheses of Proposed Structures of 4,10-Dihydroxy-8,12-guaianolides
  作者：Yuki Kimura、Eisaku Ohashi、Sangita Karanjit、Takashi Taniguchi、Atsushi Nakayama、Hiroshi Imagawa、Ryota Sato、Kosuke Namba

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01215

  日期：2022.5.6

  total syntheses of two 4,10-dihydroxy-8,12-guaianolides that were reported to be natural products were achieved. Toward the syntheses of a collection of related guaianolides, the typical 5,7-fused system of 8,12-guaianolides was constructed by a ring expansion reaction of a hydroxylated coronafacic acid analogue that can be practically synthesized and optically resolved. The total syntheses of these

  实现了两种被报道为天然产物的 4,10-二羟基-8,12-愈创木脂内酯的首次全合成。为了合成一系列相关的愈创木酚内酯，典型的 8,12-愈创木酚内酯的 5,7-稠合系统是通过羟基化的冠状酸类似物的扩环反应构建的，该类似物可以实际合成和光学解析。这些化合物的总合成表明，先前报道的两种天然产物的结构都是不正确的。