3-(4-Nitro-benzoyl)-pentan-2,4-dion | 19222-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Nitro-benzoyl)-pentan-2,4-dion
• 英文别名: 3-(4-Nitrobenzoyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 19222-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: XRDMMHZEWKHLHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Nitro-benzoyl)-pentan-2,4-dion 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91 mg的产率得到1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤化物与乙酰丙酮的羰基化偶联反应直接合成1,3-二酮

  摘要：

  举起你的镁！通过使用MgCl 2 / Et 3 N系统，可以从Pd催化的乙酰丙酮与芳基溴的羰基化α-芳基化反应生成芳基二酮（请参见方案）。该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中，因为仅使用化学计量的一氧化碳。

  DOI：

  10.1002/chem.201303872
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetoacetonate 、 4-硝基苯甲酰氯 生成 3-(4-Nitro-benzoyl)-pentan-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Couchouron, Benoit; Saint, Jacques Le; Courtot, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 7-8, p. 381 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optisch aktive O-silyl-β-dicarbonylverbindungen
  作者：I.K. Kusnezowa、K. Rühlmann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95092-7

  日期：1973.3

  Nucleophilic substitution reactions at the silicon atom of optically active O-silyl-β-dicarbonyl compounds are investigated. The solvolyses with water or methanol probably lead to inversion of configuration, which is masked in most cases by racemisation. Reactions with acid chlorides in all cases result in inversion of configuration. The silyl derivatives of ethyl acetoacetate or ethyl butyroacetate

  研究了光学活性O-甲硅烷基-β-二羰基化合物在硅原子上的亲核取代反应。用水或甲醇的溶剂分解可能导致构型转化，这在大多数情况下被消旋化所掩盖。在所有情况下，与酰氯的反应都会导致构型的反转。乙酰乙酸乙酯或丁酸乙酸乙酯和LiAlH 4的甲硅烷基衍生物会发生转化反应，而乙酰丙酮，丙二酸二乙酯，苯甲酸乙酯或苯甲酰基丙酮的甲硅烷基衍生物会保留在硅原子上的构型。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS USING BTC/DMF AS VILSMEIER REAGENT
  作者：W. K. Su、Z. C. Lu、X. X. Zhang

  DOI：10.1080/00304940809458111

  日期：2008.10

  utilization of Vilsmeier salts derived from bis-(trichloromethyl) carbonate (triphosgene, BTC) and N 8-dimethylformamide (DMF) has been explored extensively? In previous papers, we reported organic reactions involving by BTCDMF as the Vilsmeier reagent? In continuation of our studies on a variety of applications of BTC, we herein report a convenient method for the preparation of some substituted aromatic compounds

  Vilsmeier 反应的广泛合成潜力已为人所知多年，其实现不同转化的效用已得到充分证明。据报道，一些脂肪族物质可以通过处理 POCl,/DMF 作为 Vilsmeier 试剂而环化为芳香族化合物，例如无环酮？环己烯酮？和一个，fi-环氧酮4等？通常，传统的 Vilsmeier-Haack 试剂使用有毒试剂，如光气和三氯氧化磷。 6 最近，已经探索了利用双（三氯甲基）碳酸酯（三光气，BTC）和 N 8-二甲基甲酰胺（DMF）衍生的 Vilsmeier 盐广泛？在以前的论文中，我们报道了 BTCDMF 作为 Vilsmeier 试剂涉及的有机反应？继续我们对 BTC 的各种应用的研究，我们在此报告了一种在温和条件下使用 BTC/Dh4F 作为 Vilsmeier 试剂制备一些取代芳族化合物的便捷方法。我们最初研究了 3-苯甲酰基戊烷-2,4 二酮与 BTC/DMF 成环反应的各种条件，作为最
• Sabnis et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 A, p. 421,422
  作者：Sabnis et al.

  DOI：——

  日期：——
• Courtot, Pierre; Pichon, Roger; Saint, Jaques le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. II, p. 457 - 462
  作者：Courtot, Pierre、Pichon, Roger、Saint, Jaques le

  DOI：——

  日期：——