3-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 89144-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1H-Pyrazole, 4,5-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-；3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 89144-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: HUABQEPDYBVVMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  403.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 sodium persulfate 作用下， 反应 0.83h， 生成 3-(4-甲氧基-苯基)-5-苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3,5-Diphenyl-1H-pyrazoles from Chalcones and Hydrazine under Mechanochemical Ball Milling

  摘要：

  A highly efficient and environmentally friendly method has been developed for facile synthesis of 3,5-diphenyl-1H-pyrazoles under mechanochemical ball-milling conditions. The advantages of short reaction time, high efficiency, no separation of in situ generated intermediate, using cheap sodium persulfate as the oxidant, together with very simple work-up procedure, make this one-pot and solvent-free protocol a green and powerful alternative to traditional methods for the synthesis of these kinds of compounds.

  DOI：

  10.3987/com-13-12867
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物作为B-Raf激酶抑制剂的设计，修饰和3D QSAR研究

  摘要：

  合成了两个系列的新型含2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的4,5-二氢-1 H-吡唑衍生物C1 - C15和D1 - D15，并评估了它们对B-Raf的抑制作用和防扩散活动。化合物C14（（3-（4-溴苯基）-5-（2-氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英-6-yl）methanone）对B-Raf V600E（IC 50  = 0.11μM）和WM266.4人黑素瘤细胞系（GI 50 = 0.58μM），与阳性对照厄洛替尼相当，并且比我们以前最好的化合物更有效，而D10（（2,3-dihydrobenzo [ b ] [1,4] dioxin-2-yl）（5-（3-氟苯基）-3-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）甲酮在D系列中表现最好（IC 50  = 1.70μM; GI 50  = 1.45μM）。进行了对接模

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.043

文献信息

• Heterocycles. 3. Synthesis and spectral data of some 2-pyrazolines
  作者：Nizar R. El-Rayyes、George H. Hovakeemian、Hayat S. Hmoud

  DOI：10.1021/je00036a038

  日期：1984.4
• Sayed, G. H.; Kjosen, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 716 - 722
  作者：Sayed, G. H.、Kjosen, H.

  DOI：——

  日期：——
• Sivasubramanian; Muthusubramanian; Geetha, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 8, p. 641 - 642
  作者：Sivasubramanian、Muthusubramanian、Geetha

  DOI：——

  日期：——
• SAYED G. H.; KJOSEN H., J. PRAKT. CHEM., 1980, 322, NO 5, 716-722
  作者：SAYED G. H.、 KJOSEN H.

  DOI：——

  日期：——
• EL-RAYYES, NIZAR, R.;HOVAKEEMIAN, G. H.;HMOUD, HAYAT, S., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1984, 29, N 2, 225-229
  作者：EL-RAYYES, NIZAR, R.、HOVAKEEMIAN, G. H.、HMOUD, HAYAT, S.

  DOI：——

  日期：——