1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylseleno-1-propanone | 91306-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylseleno-1-propanone
• 英文别名: 1-(4-Phenylphenyl)-2-phenylselanylpropan-1-one
• CAS: 91306-52-4
• 化学式: C₂₁H₁₈OSe
• 分子量: 365.333
• InChiKey: UBUUQOVUBHROPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylseleno-1-propanone 、 氢化铝锂 生成 1-Biphenyl-4-yl-2-phenylselanyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  YAMAUTI, KOSUKEH;XATTORI, KANEHAKI;MIDZUTAKI, SEITI;TAMAOKI, KEHNTARO;UEH+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 4-丙酰联苯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到1-(biphenyl-4-yl)-2-phenylseleno-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  用金属氢化物还原 α-[苯基（或甲基）硒基]烷基芳基酮的立体选择性和化学选择性

  摘要：

  各种 α-[苯基（或甲基）硒基] 烷基芳基酮的金属氢化物还原反应通过羰基还原和 1-芳基还原得到苏-和赤-β-芳基-β-羟烷基苯基（或甲基）硒化物的混合物通过用氢取代苯基（或甲基）硒基而得到 1-烷醇。对于所有金属氢化物，苏式异构体的形成总是占主导地位。在还原系统中添加各种金属氯化物对非对映选择性影响不大，与迄今为止已知的各种 α-杂原子（N、P、O、S）取代酮的还原形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.337

文献信息

• New preparative method for 2-arylpropanoic acids by oxidative aryl migration in aryl α-seleno-and aryl α- telluro-ethyl kitones
  作者：Sakae Uemura、Shin-ichi Fukuzawa、Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Shoichi Mizutaki、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1039/c39840000426

  日期：——

  Oxidation with m-chloroperbenzoic acid of the ethylene acetals of aryl α-phenylseleno-or aryl α-phenyltelluro-ethyl kitones prepared by treating the corresponding α-bromo compounds with diphenyl diselenide–sodium or diphenyl ditelluride–sodium, respectively, affords hydroxyethyl 2-arylpropanoates in moderate to good yields via aryl group migration.

  氧化与米kitones的芳基α-phenylseleno -或芳基α-phenyltelluro乙基乙烯缩醛氯过苯甲酸制备通过用二苯基二硒化物，钠或二碲化物二苯基-钠相应的α溴代化合物，分别得到2-羟乙基芳基丙酸酯通过芳基基团迁移以中等至良好的收率。
• Uemura, Sakae; Ohe, Kouichi; Yamauchi, Takayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 907 - 910
  作者：Uemura, Sakae、Ohe, Kouichi、Yamauchi, Takayoshi、Mizutaki, Shoichi、Tamaki, Kentaro

  DOI：——

  日期：——
• YAMAUTI, KOSUKEH;XATTORI, KANEHAKI;MIDZUTAKI, SEITI;TAMAOKI, KEHNTARO;UEH+
  作者：YAMAUTI, KOSUKEH、XATTORI, KANEHAKI、MIDZUTAKI, SEITI、TAMAOKI, KEHNTARO、UEH+

  DOI：——

  日期：——
• UEMURA, SAKAE;OHE, KOUICHI;YAMAUCHI, TAKAYOSHI;MIZUTAKI, SHOICHI;TAMAKI, +, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 907-910
  作者：UEMURA, SAKAE、OHE, KOUICHI、YAMAUCHI, TAKAYOSHI、MIZUTAKI, SHOICHI、TAMAKI, +

  DOI：——

  日期：——
• Stereo- and Chemo-Selectivity in Reduction of<i>α</i>-[Phenyl(or Methyl)seleno]alkyl Aryl Ketones with Metal Hydrides
  作者：Ikuo Aoki、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.68.337

  日期：1995.1

  Metal hydride reduction of a variety of α-[phenyl(or methyl)seleno]alkyl aryl ketones gives a mixture of threo- and erythro-β-aryl-β-hydroxyalkyl phenyl(or methyl)selenides by carbonyl reduction and 1-aryl-1-alkanol by the substitution of a phenyl(or methyl)seleno group with hydrogen. With all metal hydrides examined the formation of the threo-isomer always predominated. The addition of various metal

  各种 α-[苯基（或甲基）硒基] 烷基芳基酮的金属氢化物还原反应通过羰基还原和 1-芳基还原得到苏-和赤-β-芳基-β-羟烷基苯基（或甲基）硒化物的混合物通过用氢取代苯基（或甲基）硒基而得到 1-烷醇。对于所有金属氢化物，苏式异构体的形成总是占主导地位。在还原系统中添加各种金属氯化物对非对映选择性影响不大，与迄今为止已知的各种 α-杂原子（N、P、O、S）取代酮的还原形成鲜明对比。