methyl 4-{N-benzyl-[2-(phenylselanyl)-2-oxoethyl]amino}cyclohex-1-enecarboxylate | 422506-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-{N-benzyl-[2-(phenylselanyl)-2-oxoethyl]amino}cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[benzyl-(2-oxo-2-phenylselanylethyl)amino]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 422506-97-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃Se
• 分子量: 442.416
• InChiKey: NRKBUSUPDNCMSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{N-benzyl-[2-(phenylselanyl)-2-oxoethyl]amino}cyclohex-1-enecarboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到(1RS,2RS,5RS)-methyl 6-benzyl-6-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl(4-oxocyclohexyl)carbamate 在 palladium diacetate N,N-二甲基丙烯基脲 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 碘 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.75h， 生成 methyl 4-{N-benzyl-[2-(phenylselanyl)-2-oxoethyl]amino}cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849

文献信息

• Decarbonylative Radical Cyclization of α-Amino Selenoesters upon Electrophilic Alkenes. A General Method for the 6-Azabicyclo[3.2.1]octane Synthesis
  作者：Josefina Quirante、Xavier Vila、Carmen Escolano、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo0163849

  日期：2002.4.1

  alpha-Amino selenoester-tethered electronically poor alkenes on treatment with tributyltin hydride or TTMSS undergo intramolecular radical cyclization to provide 6-azabicyclo[3.2.1]octanes through 1-aminomethyl radical intermediates.

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。