methyl 4-[N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohex-1-enecarboxylate | 188562-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 188562-97-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: CNTWJKMKNYEHRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohex-1-enecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 4-benzylaminocyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl(4-oxocyclohexyl)carbamate 在 palladium diacetate N,N-二甲基丙烯基脲 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 4-[N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849

文献信息

• Synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes by means of (carbamoyl)dichloromethyl radical cyclization
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Mireia Massot、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01051-4

  日期：1997.1

  A new procedure for the synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes by intramolecular carboradical cyclization of 4-(trichloroacetamido)cyclohexenes substituted with an electron withdrawing substituent (ester or nitrile) is described. The procedure allows the preparation of synthetically interesting azabicyclos 14 and 15 in nearly 70% yield.

  描述了一种通过分子内碳环化被吸电子取代基（酯或腈）取代的4-（三氯乙酰胺基）环己烷进行2-氮杂双环[3.3.1]壬烷合成的新方法。该方法允许以接近70％的产率制备合成上令人感兴趣的氮杂双环14和15。