1-carbomethoxy-2-methyl-3-formylindole | 99657-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-carbomethoxy-2-methyl-3-formylindole
• 英文别名: methyl 3-formyl-2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 99657-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: GBMMXAQJKGZKRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbomethoxy-2-methyl-3-formylindole 在 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成方法。使用异常温和的逆狄尔斯-阿尔德反应合成五环去乙基蜘蛛精类生物碱的对映体特异性合成

  摘要：

  Lapyryse de l'adduit (A) du chlorure de l'acidevinyl-3 norbornene-5carboxylique-2 et du methoxycarbonyl-1methyl-2 phenylthio-1'ethyliminomethyl-3 indole donne un produit retro-Diels-Alder (B) , l'六氢甲氧基羰基-7苯硫基-2'乙基-1吡啶并[3,2-c]咔唑酮-2；A et B sont convertis separement en methoxycarbonyl-1 tetrahydro-2,3,6,7 phenylthio-11p desethyl-20 aspidospermidinone-8

  DOI：

  10.1021/ja00262a006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 、 氯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-carbomethoxy-2-methyl-3-formylindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成方法。使用异常温和的逆狄尔斯-阿尔德反应合成五环去乙基蜘蛛精类生物碱的对映体特异性合成

  摘要：

  Lapyryse de l'adduit (A) du chlorure de l'acidevinyl-3 norbornene-5carboxylique-2 et du methoxycarbonyl-1methyl-2 phenylthio-1'ethyliminomethyl-3 indole donne un produit retro-Diels-Alder (B) , l'六氢甲氧基羰基-7苯硫基-2'乙基-1吡啶并[3,2-c]咔唑酮-2；A et B sont convertis separement en methoxycarbonyl-1 tetrahydro-2,3,6,7 phenylthio-11p desethyl-20 aspidospermidinone-8

  DOI：

  10.1021/ja00262a006

文献信息

• Exploiting the Distal Reactivity of Indolyl Methylenemalononitriles: An Asymmetric Organocatalyzed [4+2] Cycloaddition with Enals Enables the Assembly of Elusive Dihydrocarbazoles
  作者：Gloria Rassu、Claudio Curti、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Nicoletta Brindani、Giorgio Pelosi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/chem.201602793

  日期：2016.8.26

  generation of indolyl ortho‐quinodimethanes from 2‐methylindole‐based methylenemalononitriles by amine‐mediated remote C(sp3)−H deprotonation was developed. These intermediates were efficiently trapped by diverse enals to provide a rapid entry to 2,9‐dihydro‐1H‐carbazole‐3‐carboxyaldehyde structures through a formal asymmetric [4+2] eliminative cycloaddition governed by a α,α‐diphenylprolinol trimethylsilyl

  通过胺介导的远程C（sp 3）-H去质子化作用，从2-甲基吲哚基的亚甲基丙二腈原位生成吲哚基邻喹啉甲烷的空前技术得到了发展。这些中间体被各种烯类有效地捕获，可以通过由α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚控制的形式不对称[4 + 2]消除环加成反应，快速进入2,9-二氢-1 H-咔唑-3-羧醛结构催化剂。