N-hexyl-5-nitropyridin-2-amine | 52023-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-hexyl-5-nitropyridin-2-amine
• 英文别名: hexyl-(5-nitro-pyridin-2-yl)-amine；2-n-hexylamino-5-nitropyridine；2-N-n-hexylamino-5-nitropyridine
• CAS: 52023-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD19595930
• 分子量: 223.275
• InChiKey: CUYUTHVWTRCVPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基吡啶 、 正己胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到N-hexyl-5-nitropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic quinazoline derivatives

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其盐、酯、酰胺或前药；其中X为O、或S、S（O）、S（O）2或NR6，其中R6为氢或C1-6烷基；R5为含有至少一个氮原子的可选择取代的6-成员芳香环，而R1、R2、R3、R4分别独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-3烷基硫基、—N（OH）R7—（其中R7为氢或C1-3烷基）、或R9X1—（其中X1代表直接键、—O—、—CH2—、—OC（O）—、—C（O）—、—S—、—SO—、—SO2—、—NR10C（O）—、—C（O）NR11—、—SO2NR12—、—NR13SO2—或NR14—（其中R10、R11、R12、R13和R14各自独立地代表氢、C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基），而R9为氢、可选择取代的烃基、可选择取代的杂环烷基或可选择取代的烷氧基；但要求R2或R3中至少有一个不是氢。这些化合物抑制aurora 2激酶，并且在制备用于治疗增殖性疾病如癌症的药物方面是有用的。

  公开号：

  US07235559B1

文献信息

• Cu-Catalyzed Direct Amination of Cyclic Amides via C–OH Bond Activation Using DMF
  作者：Peng Chen、Kaixiu Luo、Xianglin Yu、Xu Yuan、Xiaoyu Liu、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02320

  日期：2020.8.21

  aromatic heterocyclic amines from cyclic amides. The most-reported methods for cyclic amide conversions to aromatic heterocyclic amines use an activating group, such as a halogen atom or a trifluoromethane sulfonyl group. However, subsequent elimination of activating groups during the amination process results in significant waste. This copper-catalyzed direct amination of cyclic amides in DMF forms aromatic

  在这里，我们描述了一种铜催化的方法，可以直接从环状酰胺中获得芳香族杂环胺。用于环酰胺转化为芳族杂环胺的最报道的方法使用活化基团，例如卤素原子或三氟甲烷磺酰基。但是，在胺化过程中随后消除活化基团导致大量浪费。铜催化的DMF中环状酰胺的直接胺化反应形成具有环境友好性且易于获得的试剂的芳香族杂环胺。已经提出该反应的可能的自由基机理。同时，N1原子的配位作用是该反应成功的关键，它为铜离子的C-O键活化和胺化提供了帮助。
• Isothiocyanopyridine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04001254A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  New isothiocyanopyridines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, Cycloalkenyl, or a group of the formula ##STR2## WHEREIN R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 stand for hydrogen, alkyl, phenyl, benzyl, dialkylamino, alkoxycarbonyl, mono- or dialkylcarbamoyl, alkanoyl, halogen, nitro, alkoxy, alkylthio, halogenalkyl, cyano, hydroxy, aryloxy, arylthio, arylamino, aralkoxy, aralkylthio or aralkylamino, Q represents 0 to 6, X represents oxygen, sulphur, sulphonyl or the group ##STR3## wherein R.sub.6 stands for hydrogen, alkyl, alkenyl, dialkylaminoalkyl, alkoxycarbonyl, alkanoyl, or together with the nitrogen atom and the substituent R.sub.1 it represents a saturated or unsaturated heterocycle, which can further contain oxygen, sulphur, nitrogen or the group N-R.sub.7, wherein R.sub.7 represents hydrogen, methyl or ethyl, R.sub.2 represents hydrogen or halogen, and in each case one of the symbols m and n denotes 1 while the other is 0, And their acid addition salts and quaternary salts non toxic to warm-blooded animals.

  新异硫氰基吡啶的化学式为##STR1##，其中R.sub.1代表氢，烷基，取代烷基，环烷基，环烯基或化学式##STR2##中的一种，其中R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5代表氢，烷基，苯基，苄基，二烷基氨基，烷氧羰基，单或双烷基氨基甲酰基，脂肪酰基，卤素，硝基，烷氧基，烷基硫醚，卤代烷基，氰基，羟基，芳氧基，芳基硫醚，芳基氨基，芳基氧基，芳基硫醇，芳基氨基，芳基烷氧基，芳基烷硫醚或芳基烷基氨基，Q代表0到6，X代表氧，硫，磺酰基或化学式##STR3##中的一种，其中R.sub.6代表氢，烷基，烯基，二烷基氨基烷基，烷氧羰基，脂肪酰基，或与氮原子和取代基R.sub.1一起代表饱和或不饱和杂环，可以进一步包含氧，硫，氮或化学式N-R.sub.7中的一种，其中R.sub.7代表氢，甲基或乙基，R.sub.2代表氢或卤素，而m和n中的一个符号表示1，另一个符号表示0。它们的酸盐和季铵盐对温血动物无毒。
• THERAPEUTIC QUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1218355A1

  公开（公告）日：2002-07-03
• US4001254A
  申请人：——

  公开号：US4001254A

  公开（公告）日：1977-01-04
• US7235559B1
  申请人：——

  公开号：US7235559B1

  公开（公告）日：2007-06-26