(E,E)-2,4-hexadienamide | 16468-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E,E)-2,4-hexadienamide
• 英文别名: trans,trans-sorbamide；2,4-hexadienamide；sorbic amide；sorbamide；hexa-2t,4t-dienoic acid amide；Hexa-2t,4t-diensaeure-amid；(2E,4E)-hexa-2,4-dienamide
• CAS: 16468-94-3
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: JPXCVMIARYLSGU-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  268.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2,4-hexadienamide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 二苄叉丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and V-ATPase Inhibition of Simplified Lobatamide Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]Simplified analogues of the lobatamides have been synthesized and evaluated for inhibition of bovine V-ATPase. The salicylate phenol, enamide NH, and the ortho-substitution of the salicylate ester have been shown to be important for V-ATPase inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/ol026391z
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸氯化物 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E,E)-2,4-hexadienamide
  参考文献：
  名称：

  定量结构-活性关系研究，用于预测合成的2,4-己二酸衍生物的抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的2,4-己二酸衍生物（S（1）-S（42）），并将其作为抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉的抗菌剂进行评估。应用Hansch分析法进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现抗菌活性与合成化合物的理化性质之间的相关性。各种理化指标和实验确定的不同微生物的最低抑菌浓度值分别用作自变量和因变量。QSAR结果表明，拓扑参数，尤其是分子连接性指数（chi（2），（0）chi（v），（2）chi（v））与抗菌活性2具有总体显着相关性，4-己二酸衍生物。训练集，交叉验证的r（2）和常规r值的统计结果为使用QSAR模型预测具有活性的分子提供了可靠性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.037

文献信息

• Substituted quinazoline derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06251912B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides compounds of formula 1 having the structure wherein: X, R1, R2, R3, R4, Z, X, and n are as defined hereinbefore in the specification, which are useful as antineoplastic agents and in the treatment of certain kidney diseases, such as polycystic kidney disease.

  本发明提供了具有以下结构的公式1化合物的用途：其中：X，R1，R2，R3，R4，Z，X和n如前文说明部分所定义，这些化合物可用作抗肿瘤剂，并用于治疗某些肾脏疾病，如多囊肾疾病。
• Lobatamide C:  Total Synthesis, Stereochemical Assignment, Preparation of Simplified Analogues, and V-ATPase Inhibition Studies
  作者：Ruichao Shen、Cheng Ting Lin、Emma Jean Bowman、Barry J. Bowman、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja0352350

  日期：2003.7.1

  The total synthesis and stereochemical assignment of the potent antitumor macrolide lobatamide C, as well as synthesis of simplified lobatamide analogues, is reported. Cu(I)-mediated enamide formation methodology has been developed to prepare the highly unsaturated enamide side chain of the natural product and analogues. A key fragment coupling employs base-mediated esterification of a beta-hydroxy

  报告了有效的抗肿瘤大环内酯洛巴胺 C 的全合成和立体化学分配，以及简化的洛巴胺类似物的合成。已开发出 Cu(I) 介导的烯酰胺形成方法来制备天然产物和类似物的高度不饱和烯酰胺侧链。关键片段偶联采用碱介导的 β-羟基酸和水杨酸氰甲基酯的酯化。已使用相关合成路线制备了三种额外的洛巴胺 C 立体异构体。lobatamide C 的 C8、C11 和 C15 的立体化学是通过立体异构体的比较和结晶衍生物的 X 射线分析来确定的。合成的洛巴胺 C、立体异构体和简化的类似物已被评估用于抑制牛嗜铬颗粒膜 V-ATP 酶。水杨酸苯酚，
• Studies Toward the Synthesis of (−)-Zampanolide:  Preparation of <i>N</i>-Acyl Hemiaminal Model Systems
  作者：Dawn M. Troast、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol025558l

  日期：2002.3.1

  [structure: see text] Synthesis of N-acyl hemiaminal model systems related to the side chain of the antitumor natural product zampanolide is reported. Key steps involve oxidative decarboxylation of N-acyl-alpha-amino acid intermediates, followed by ytterbium triflate mediated solvolysis. Evidence for stabilization of the N-acyl hemiaminal moiety in model compounds by an intramolecular hydrogen-bonding

  [结构：见正文]报道了与抗肿瘤天然产物扎帕诺胺的侧链有关的N-酰基半胱氨酸模型系统的合成。关键步骤包括N-酰基-α-氨基酸中间体的氧化脱羧，然后是三氟甲磺酸介导的溶剂分解。描述了通过分子内氢键网络稳定模型化合物中N-酰基半胱氨酸部分的证据。
• Topochemistry. Part XXXI. Formation of cyclo-octa-1,5-cis,cis-dienes from 1,4-disubstituted s-trans-butadienes in the solid state. A contribution to the problem of C4-versus C8-cyclodimerisation
  作者：B. S. Green、M. Lahav、G. M. J. Schmidt

  DOI：10.1039/j29710001552

  日期：——

  Solid penta-1,3-diene-1-carboxylic acid (4), penta-1,3-diene-1-carboxamide (5), buta-1,3-diene-1,4-dicarbonitrile (6), styrylacrylic acid (10), its methyl ester (46), and amide (49)(all trans,trans-configurated), all photodimerise on irradiation (λ > 290 nm), to divinylcyclobutane (C4) derivatives. The structures of the fully characterised photoproducts from (4), (5), (6), and (49) and the light-stability

  固体1,5-3-二烯-1-羧酸（4），-1,3-二烯-1-羧酰胺（5），-1,3-二烯-1,4-二腈丁酯（6），苯乙烯基丙烯酸酸（10），其甲酯（46）和酰胺（49）（全部为反式，反式构型），均在照射（λ> 290 nm）后全部光二聚为二乙烯基环丁烷（C 4）衍生物。（4），（5），（6）和（49）的完全表征的光产物的结构和（N-苯基）苯乙烯基丙烯酰胺（53）的光稳定性可从已知或假定的包装方式中预测他们的单体。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：WO1999009016A1

  公开（公告）日：1999-02-25

  (EN) This invention provides compounds of formula (1) wherein X is C3-7 cycloalkyl, pyridinyl, pyrimidinyl or phenyl ring optionally substituted as described in claim 1, R1, R3 and R4 are chosen from the groups listed in claim 1. R2 is chosen from various unsaturated acyl groups listed in claim 1, with certain compounds being disclaimed. Use as tyrosine kinase inhibitors for the treatment of cancer and certain kidney diseases such as polycystic kidney disease.(FR) Cette invention concerne des composés de la formule (1) dans laquelle X représente C3-7 cycloalkyle, pyridinyle, pyrimidinyle ou phényle éventuellement substitué et décrit dans la revendication 1, R1, R3 et R4 sont choisis dans les groupes énumérés dans la revendication 1. R2 est choisi parmi plusieurs groupes acyles insaturés énumérés dans la revendication 1, certains composés n'étant pas revendiqués. Ces composés jouent le rôle d'inhibiteur de la la tyrosine kinase pour le traitement du cancer et de certaines maladies des reins telles que la maladie polykystique des reins.

  这项发明提供了公式（1）中的化合物，其中X为C3-7环烷基，吡啶基，嘧啶基或苯环，可根据权利要求1中所述进行取代，R1，R3和R4从权利要求1中列出的组中选择。R2从权利要求1中列出的各种不饱和酰基中选择，某些化合物被排除在外。用作酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗癌症和某些肾脏疾病，如多囊肾病。