methyl (2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 1353013-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1353013-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: PKUQCTZLAWOXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (±)-8-(tert-butyl) 1-methyl-3a-bromo-8a-methyl-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的氧化卤代环化的环保协议

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01341h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 methyl (2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的氧化卤代环化的环保协议

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01341h

文献信息

• Chemoselective N–H functionalization of indole derivatives <i>via</i> the Reissert-type reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid
  作者：Yue Cai、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c8ob01863d

  日期：——

  An asymmetric N-alkylation of indole derivatives via the Reissert-type reaction was realized in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid. Various enantioenriched indoles with N-1 substituted by 1,2-dihydroisoquinoline could be obtained under mild conditions in good yields and enantioselectivities at room temperature (up to 98% yield, 94% ee). The current method is compatible with

  在催化量的手性磷酸的存在下，通过Reissert型反应实现了吲哚衍生物的不对称N-烷基化。在温和的条件下，可以在室温下以良好的收率和对映选择性（高达98％的收率，94％ee）获得各种被1，2-二氢异喹啉取代的N -1的对映体富集的吲哚。当前的方法与克级反应兼容，并且产物可以进行多种化学转化。
• Synthesis of naked amino-pyrroloindoline via direct aminocyclization of tryptamine
  作者：Zhigao Shen、Zilei Xia、Huijun Zhao、Jiadong Hu、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Chen Zhu、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c5ob00546a

  日期：——

  unprotected amino-pyrroloindoline via aminocyclization of tryptamine and tryptophan has been described. A variety of structurally diverse amino-pyrroloindolines are furnished by the use of O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) as the nitrogen source in the presence of catalytic Rh2(esp)2.

  已经描述了通过色胺和色氨酸的氨基环化首次直接进入未保护的氨基-吡咯并吲哚啉。在催化的Rh 2（esp）2存在下，通过使用O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）作为氮源，可以提供多种结构多样的氨基-吡咯啉二氢吲哚。
• Asymmetric fluorinative dearomatization of tryptamine derivatives
  作者：Xiao-Wei Liang、Chuan Liu、Wei Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c7cc02419c

  日期：——

  An asymmetric fluorinative dearomatization reaction of tryptamine derivatives was developed by a chiral anion phase transfer catalyst (PTC) system, and the preliminary results of the reaction mechanistic study were achieved. This method features simple operation, facile introduction of fluorine atom in a highly enantioselective manner and construction of two contiguous quaternary stereogenic centers

  通过手性阴离子相转移催化剂（PTC）体系开发了一种类固醇胺类衍生物的不对称氟化脱芳香化反应，并取得了初步的反应机理研究结果。该方法具有操作简单，易于以高度对映选择性引入氟原子以及构建两个连续的四级立体异构中心的特点。
• Useful procedures for fluorocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives to 3a-fluoropyrrolo[2,3-b]indoles and 3a-fluorofuro[2,3-b]indoles
  作者：Tomoya Fujiwara、Takayuki Seki、Takayuki Yakura、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.05.011

  日期：2014.9

  Versatile procedures for fluorocyclization of various tryptamine and tryptophol derivatives to obtain the corresponding 3a-fluoropyrrolo[2.3-b]indoles and 3a-fluorofuro[2.3-b]indoles, respectively were developed employing N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate (FP-T300) or Selectfluor™ as the electrophilic fluorinating agent. The use of NaHCO3 for fluorocyclization was effective in improving the

  通用于各种色胺和色醇衍生物得到相应的3α-fluoropyrrolo [2.3-的fluorocyclization程序b ]吲哚和3a-fluorofuro [2.3- b ]吲哚，分别开发了采用Ñ氟-2,4,6-三甲基三氟甲磺酸酯（FP-T300）或的Selectfluor™作为电氟化剂。使用碳酸氢钠的3对fluorocyclization是有效地改善酸不稳定fluoropyrrolo（呋喃并）吲哚的产率。我们的程序是用于fluoropyrrolo（呋喃并）吲哚带有游离NH吲哚基团的合成特别有用。
• Synthesis of Spiro[indole-3,3′-pyrrolidine]-2′-(thi)ones
  作者：Motohiro Yasui、Haruna Ohbu、Maho Ishikawa、Tatsuhito Yoshida、Norihiko Takeda、Seiya Hirao、Takumi Abe、Masafumi Ueda

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02561

  日期：2023.1.20

  Spiro[indole-3,3′-pyrrolidine]-2′-ones were synthesized via one-pot chloroformylation-dearomatizing spirocyclization of tryptamine derivatives. Moreover, the “thio” equivalent spiro[indole-3,3′-pyrrolidine]-2′-thiones, for which the synthesis and properties were previously unreported, were synthesized. The procedures are easily implemented, have a broad scope, and are transition-metal-free and cheap

  Spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2'-ones 通过色胺衍生物的一锅法氯甲酰化-脱芳构螺环化合成。此外，合成了“硫代”等价螺[吲哚-3,3'-吡咯烷]-2'-硫酮，其合成和性质以前未被报道过。这些程序易于实施，范围广泛，不含过渡金属且价格低廉。为了证明合成方法的实用性，螺 [indole-3,3'-pyrrolidine]-2'-ones 被转化为杂环支架，例如光学活性螺二氢吲哚和螺氧吲哚。