(2S,3R,5R)-3-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-2-[{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}methyl]-1-{(2-nitrophenyl)sulfonyl}-5-vinylpyrrolidine | 1449498-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-2-[{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}methyl]-1-{(2-nitrophenyl)sulfonyl}-5-vinylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethenyl-1-(2-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1449498-67-2
• 化学式: C₂₅H₄₄N₂O₆SSi₂
• 分子量: 556.871
• InChiKey: LUGQWZSGWWYKJM-ILWGZMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正-3-己烯 、 (2S,3R,5R)-3-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-2-[{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}methyl]-1-{(2-nitrophenyl)sulfonyl}-5-vinylpyrrolidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,5R)-5-[(1E)-(but-1-en-1-yl)]-3-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-2-[{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-methyl]-1-{(2-nitrophenyl)sulfonyl}pyrrolidine 、 (2S,3R,5R)-5-[(1Z)-(but-1-en-1-yl)]-3-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-2-[{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-methyl]-1-{(2-nitrophenyl)sulfonyl}pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESIS OF 1-ALKYL-2-DEOXYIMINOFURANOSES VIA THE IRIDIUM-CATALYZED INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF AN ALLYLIC CARBONATE

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 1-alkyl-2-deoxyiminofuranoses was achieved in which the Ir-catalyzed intramolecular cyclization was the key step. The diastereoselective cyclization converted an allylic carbonate into pyrrolidine derivatives. The alpha-glucosidase inhibitory activities of the prepared 2-deoxyiminofuranoses were also investigated.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)99
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-{(R,Z)-11,11,12,12-tetramethyl-3-oxo-2,4,10-trioxa-11-silatridec-6-en-9-yl}oxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,3R,5R)-3-{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-2-[{(tert-butyldimethylsilyl)oxy}methyl]-1-{(2-nitrophenyl)sulfonyl}-5-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations

  摘要：

  研究了分子内铱催化的同手性 (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl 甲基碳酸酯的烯丙基胺化反应。研究发现，通过使用适当手性配体的两种对映体（4 和 5），可以控制所得吡咯烷的 2,5-取代基的相对位置，从而展示了一种简单而高度立体发散的合成方案。选定的反式和顺式-2,5-二取代 3-羟基吡咯烷（2a 和 18a）被分别转化为 (+)-bulgecinine (6) 和 (+)-preussin (7)。

  DOI：

  10.1039/c3ob42229a

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF 1-ALKYL-2-DEOXYIMINOFURANOSES VIA THE IRIDIUM-CATALYZED INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF AN ALLYLIC CARBONATE
  作者：Hiroki Takahata、Yoshihiro Natori、Shunsuke Kikuchi、Yuichi Yoshimura、Atsushi Kato、Isao Adachi

  DOI：10.3987/com-12-s(n)99

  日期：——

  An asymmetric synthesis of 1-alkyl-2-deoxyiminofuranoses was achieved in which the Ir-catalyzed intramolecular cyclization was the key step. The diastereoselective cyclization converted an allylic carbonate into pyrrolidine derivatives. The alpha-glucosidase inhibitory activities of the prepared 2-deoxyiminofuranoses were also investigated.
• Asymmetric synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations
  作者：Yoshihiro Natori、Shunsuke Kikuchi、Takahiro Kondo、Yukako Saito、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1039/c3ob42229a

  日期：——

  Intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations of homochiral (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl methyl carbonates were investigated. The relative position of the 2,5-substituents of the resulting pyrrolidines was found to be controlled by using both enantiomers (4 and 5) of the appropriate chiral ligand, demonstrating a simple and highly stereodivergent synthetic protocol. Selected trans- and cis-2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines (2a and 18a) were converted to (+)-bulgecinine (6) and (+)-preussin (7), respectively.

  研究了分子内铱催化的同手性 (E)-6-N-nosylaminohept-2-en-1-yl 甲基碳酸酯的烯丙基胺化反应。研究发现，通过使用适当手性配体的两种对映体（4 和 5），可以控制所得吡咯烷的 2,5-取代基的相对位置，从而展示了一种简单而高度立体发散的合成方案。选定的反式和顺式-2,5-二取代 3-羟基吡咯烷（2a 和 18a）被分别转化为 (+)-bulgecinine (6) 和 (+)-preussin (7)。