3-methylpentane-1,2-diol | 169525-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylpentane-1,2-diol
• CAS: 169525-19-3
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: OGLLAZUAZSIDFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpentane-1,2-diol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 7.0h， 以59%的产率得到(2S,3R)-3-Methyl-1-tosyloxy-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone chirality of african palm weevil,Rhynchophorus phoenicis (F.) and palmetto weevil,Rhynchophorus cruentatus (F.) (Coleoptera: Curculionidae)

  摘要：

  There are four stereoisomers of both 3-methyl-octan-4-ol, the aggregation pheromone of the African palm weevil, Rhynchophorus phoenicis (F.) and 5-methyl-octan-4-ol, the aggregation pheromone of the palmetto weevil, Rhynchophorus cruentatus (F.). Synthetic stereoisomers of 3-methyl-octan-4-ol and 5-methyl-octan-4-ol were baseline-separated on a Cyclodex-B fused silica column. Use of this column in gas chromatographic-electroantennographic detection (GC-EAD) and GC-mass spectrometric (GC-MS) analyses revealed that only one stereoisomer, (3S,4S)-3-methyl-octan-4-ol and (4S,5S)-5-methyl-octan-4-ol, is produced by male R. phoenicis and male R. cruentatus, respectively, and elicits good antennal responses by conspecific male and female weevils. In field trapping experiments, with R. phoenicis in Cote d'Ivoire and R. cruentatus in Florida, (3S,4S)-3-methyl-octan-4-ol and (4S,SS)-5-methyl-octan-4-ol strongly enhanced attraction of fresh palm tissue, whereas other stereoisomers were behaviorally benign. Stereoisomeric 3-methyl-octan-4-ol and 5-methyl-octan-4-ol may be utilized to monitor and/or manage populations of these two palm weevils.

  DOI：

  10.1007/bf02036199
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-甲基-1-戊烯 在 四氢化物钛 、 双氧水 、 silica gel 作用下， 反应 72.0h， 生成 3-methylpentane-1,2-diol 、 3-methyl-1,2-epoxypentane 、 1-methoxy-3-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Shape selective oxidation using titanium silicates: epoxidation of dihydromyrcene and the model compounds 2-methylpent-2-ene and 3-methylpent-1-ene

  摘要：

  二氢美克烯的选择性环氧化在含钛的硅酸盐TS-1和TiAlβ的存在下进行了研究，使用的氧化剂包括水合过氧化氢、叔丁基过氧化氢和尿素-过氧化氢复合物。在TS-1和水合过氧化氢的体系中观察到了环氧化物，在TiAlβ的体系中则需与尿素-过氧化氢复合物和叔丁基过氧化氢共同使用。环氧化反应仅在更富电子的双键上进行，在两种催化剂的存在下均为如此。二氢美克烯的环氧化反应还在三相条件下（两个不混溶的液相和一个催化剂相）进行了研究，而非在两相条件下（一个液相和一个催化剂相）。结果发现，在两相条件下生成的环氧化物的醇解反应通过更稳定的阳离子中间体进行。相比之下，在三相条件下的醇解反应则同时形成了主要（ favored）和次要（unfavored）的醚醇，其比例可达2:1。为了研究每个双键的环氧化程度，使用了模拟二氢美克烯中每个双键周围电子环境的模型化合物（2-甲基戊-2-烯和3-甲基戊-1-烯），在竞争条件下分别进行了单独研究。当单独研究这些模型底物时，两个双键的环氧化速率相当。然而，在竞争性环氧化中，电子不足的双键优先被氧化，这与二氢美克烯的观察结果有所不同。

  DOI：

  10.1039/b207425g

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED SPIRO-[INDOLINE HETEROCYCLOALKANE] COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIRO-[INDOLINE HETEROCYCLOALKANE] SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2017108204A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The invention relates to novel spiro-[indoline heterocycloalkane] compounds characterized in that the compound has general formula (I) in which the chemical groupings, substituents, variables and indices are as defined in the description, and to their use as medicaments, in particular as medicaments for the treatment of conditions and diseases that can be treated by inhibition of the PDE4 enzyme.

  这项发明涉及新型螺[吲哚杂环烷]化合物，其特征在于该化合物具有通式(I)，其中化学基团、取代基、变量和指数如描述中所定义，并且用作药物，特别是用作治疗可以通过抑制PDE4酶来治疗的疾病和病症的药物。
• Heteroaroyl-Substituted Serine Amides
  申请人：Witschel Matthias

  公开号：US20100099568A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to heteroaroyl-substituted serinamides of the formula (I) in which the variables A and R 1 to R 6 are as defined in the description, and to their agriculturally useful salts, to processes and intermediates for their preparation, and to the use of these compounds or of the compositions comprising these compounds for controlling unwanted plants.

  本发明涉及异芳酰基取代的丝氨酰胺的化学式(I)，其中变量A和R1至R6如描述中所定义，并涉及它们在农业上有用的盐，用于它们的制备过程和中间体，以及利用这些化合物或包含这些化合物的组合物来控制不受欢迎的植物。
• Heteroaroyl-Substituted Alanines with a Herbicidal Action
  申请人：Witschel Matthias

  公开号：US20090186766A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to heteroaroyl-substituted alanines of the formula I in which the variables A and R 1 to R 8 are as defined in the description, and to their agriculturally useful salts, to processes and intermediates for their preparation, and to the use of these compounds or of compositions comprising these compounds for controlling unwanted plants.

  本发明涉及公式I的杂环芳基取代的丙氨酸，其中变量A和R1至R8如描述中定义，并涉及它们的农业有用盐，用于其制备的过程和中间体，以及这些化合物或包含这些化合物的组合物用于控制不受欢迎的植物。
• Heteroaroyl-substituted Alanines
  申请人：Witschel Matthias

  公开号：US20090054240A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to heteroaroyl-substituted alanines of the formula I in which the variables A and R 1 to R 7 are as defined in the description, and to their agriculturally useful salts, to processes and intermediates for their preparation, and to the use of these compounds or of compositions comprising these compounds for controlling unwanted plants.

  本发明涉及公式I中的杂环取代的丙氨酸，其中变量A和R1到R7如描述中所定义，并涉及其在农业上有用的盐、其制备过程和中间体，以及使用这些化合物或包含这些化合物的组合物来控制不受欢迎的植物。
• Benzoyl-Substituted Alanines
  申请人：Witschel Matthias

  公开号：US20090036311A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to benzoyl-substituted alanines of the formula I in which the variables R 1 to R 12 are as defined in the description, and to their agriculturally useful salts, to processes and intermediates for their preparation, and to the use of these compounds or of compositions comprising these compounds for controlling unwanted plants.

  本发明涉及公式I中的苯甲酰基取代的丙氨酸，其中变量R1到R12如描述中所定义，并且涉及它们的农业有用盐、制备它们的过程和中间体，以及使用这些化合物或包含这些化合物的组合物来控制不良植物。