1,1,4,4-Tetraphenyl-butadien-(1,2) | 1483-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,4,4-Tetraphenyl-butadien-(1,2)
• 英文别名: 1,1,4,4-Tetraphenyl-1,2-butadien；1,1-Diphenyl-3-diphenylmethylallene
• CAS: 1483-69-8
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: KFUASGXFOIVGIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  535.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-Tetraphenyl-butadien-(1,2) 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1,4,4-四苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Kuhn,R.; Fischer,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3060 - 3071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 在 吡啶 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 1,1,4,4-Tetraphenyl-butadien-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  硅烷醇的可调交叉偶联：选择性合成重取代的艾伦烯和丁二烯

  摘要：

  具有广泛取代模式的 1,3-二烯基-2-硅烷醇很容易通过钯催化的 1,3-烯炔硅化，然后 Suzuki-Miyaura 与芳基溴化物交叉偶联而获得。随后 Hiyama-Denmark 与芳基碘化物交叉偶联以高产率提供 1,3- 或 1,2- 二烯。通过选择偶联反应中使用的活化剂可以完全控制位点选择性。在强碱如 NaOt-Bu、KOt-Bu 和 NaH 存在下，1,2-二烯通过烯丙基重排形成。相比之下，四和三取代的 1,3-二烯的立体和站点选择性形成是由分别使用 Ag(2)O 和 Bu(4)NF·3H(2)O 作为活化剂造成的。在 100 °C 的微波加热下，碱基介导的交叉偶联大大加速，并在一小时或更短的时间内完成。

  DOI：

  10.1021/ja3070717

文献信息

• Preparation of tetraphenylbutatriene and reactions of the corresponding dianion
  作者：Samuel F. Sisenwine、Allan R. Day

  DOI：10.1021/jo01281a015

  日期：1967.6
• Kuhn,R.; Fischer,H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3060 - 3071
  作者：Kuhn,R.、Fischer,H.

  DOI：——

  日期：——
• Tunable Cross Coupling of Silanols: Selective Synthesis of Heavily Substituted Allenes and Butadienes
  作者：Hui Zhou、Christina Moberg

  DOI：10.1021/ja3070717

  日期：2012.9.26

  substitution patterns are readily obtained by palladium-catalyzed silaboration of 1,3-enynes followed by Suzuki-Miyaura cross coupling with aryl bromides. Subsequent Hiyama-Denmark cross coupling with aryl iodides provides either 1,3- or 1,2-dienes in high yields. The site selectivity can be fully controlled by the choice of activator used in the coupling reaction. In the presence of strong bases such as

  具有广泛取代模式的 1,3-二烯基-2-硅烷醇很容易通过钯催化的 1,3-烯炔硅化，然后 Suzuki-Miyaura 与芳基溴化物交叉偶联而获得。随后 Hiyama-Denmark 与芳基碘化物交叉偶联以高产率提供 1,3- 或 1,2- 二烯。通过选择偶联反应中使用的活化剂可以完全控制位点选择性。在强碱如 NaOt-Bu、KOt-Bu 和 NaH 存在下，1,2-二烯通过烯丙基重排形成。相比之下，四和三取代的 1,3-二烯的立体和站点选择性形成是由分别使用 Ag(2)O 和 Bu(4)NF·3H(2)O 作为活化剂造成的。在 100 °C 的微波加热下，碱基介导的交叉偶联大大加速，并在一小时或更短的时间内完成。