2-(4'-cyclopropylphenyl)-5-methoxy-1,4-benzoquinone | 137123-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4'-cyclopropylphenyl)-5-methoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(4-Cyclopropylphenyl)-5-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 137123-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: DVKSDMXZDQTWRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 、 甲氧苯醌 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以46%的产率得到2-(4'-cyclopropylphenyl)-5-methoxy-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  An unusual .gamma.-silyl effect in titanium tetrachloride catalyzed arylation of 1,4-benzoquinones

  摘要：

  Cyclopropylbenzene (1c) reacts with 2-methoxy-1,4-benzoquinone in the presence of TiCl4 to give 2-(4'-cyclopropylphenyl)-5-methoxy-1,4-benzoquinone in moderate yield (46%). Considerable improvement in yield (69%) is observed in reactions of trans-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)cyclopropane (1a) with the TiCl4-quinone complex.

  DOI：

  10.1021/jo00023a005

文献信息

• An unusual .gamma.-silyl effect in titanium tetrachloride catalyzed arylation of 1,4-benzoquinones
  作者：Thomas A. Engler、Jayachandra P. Reddy

  DOI：10.1021/jo00023a005

  日期：1991.11

  Cyclopropylbenzene (1c) reacts with 2-methoxy-1,4-benzoquinone in the presence of TiCl4 to give 2-(4'-cyclopropylphenyl)-5-methoxy-1,4-benzoquinone in moderate yield (46%). Considerable improvement in yield (69%) is observed in reactions of trans-2-phenyl-1-(trimethylsilyl)cyclopropane (1a) with the TiCl4-quinone complex.