2-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1404293-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1404293-66-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂S
• 分子量: 290.389
• InChiKey: KDCVSVFRQXDNNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 (2-thienyl)propiolic acid 、 苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2-phenyl-3-(thiophen-2-ylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化脱羧三组分反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  在 10 mol% CuI/Cu(OTf)2 存在下，通过 2-氨基吡啶、醛和炔羧酸的多组分偶联反应合成了咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物。芳基和烷基取代的炔烃羧酸，包括丙炔酸，都是良好的炔烃来源，并通过脱羧偶联反应以良好的产率提供所需的咪唑并 [1,2-a] 吡啶。芳基炔羧酸是通过芳基碘化物和丙炔酸之间的钯催化偶联反应合成的，并与 2-氨基吡啶和醛反应，有或没有纯化步骤。在这两种情况下，都以良好的收率获得了所需的咪唑并[1,2-a]吡啶。机理研究表明，在丙炔酸的情况下，脱羧加成优于末端炔加成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200679

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Three-Component Reactions for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Manian Rajesh Kumar、Hyun Ming Jung、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201200679

  日期：2012.9

  Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives were synthesized through multicomponent coupling reactions of 2-aminopyridines, aldehydes, and alkynecarboxylic acids in the presence of 10 mol-% CuI/Cu(OTf)2. Both aryl- and alkyl-substituted alkynecarboxylic acids, including propiolic acid, were good alkyne sources and afforded the desired imidazo[1,2-a]pyridines in good yields through the decarboxylative coupling

  在 10 mol% CuI/Cu(OTf)2 存在下，通过 2-氨基吡啶、醛和炔羧酸的多组分偶联反应合成了咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物。芳基和烷基取代的炔烃羧酸，包括丙炔酸，都是良好的炔烃来源，并通过脱羧偶联反应以良好的产率提供所需的咪唑并 [1,2-a] 吡啶。芳基炔羧酸是通过芳基碘化物和丙炔酸之间的钯催化偶联反应合成的，并与 2-氨基吡啶和醛反应，有或没有纯化步骤。在这两种情况下，都以良好的收率获得了所需的咪唑并[1,2-a]吡啶。机理研究表明，在丙炔酸的情况下，脱羧加成优于末端炔加成。