(E)-1-methyl-5-styryl-1H-pyrazole | 74771-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-5-styryl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-methyl-5-[(E)-styryl]pyrazole；1-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]pyrazole
• CAS: 74771-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: AKWFQHRZPGKCGH-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-52 °C(Solv: ethanol (64-17-5); mixture of isomers)
• 沸点：
  318.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-5-styryl-1H-pyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 4-bromo-1-methyl-5-(2-phenylethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20210078994A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3(5)-styrylpyrazolium iodide 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PEREVALOV, V. P.;ANDREEVA, M. A.;SHMELEV, L. V.;STEPANOV, B. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 11, 1533-1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROARYL-PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Nakamura Toshio

  公开号：US20130137865A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  A compound represented by formula [I] and a pharmaceutically accepted salt of said compound are a novel compound and a pharmaceutically accepted salt thereof which exert antagonistic activity against group II metabotropic glutamate (mGlu) receptors, and are effective as a novel preventive or therapeutic agent for disorders such as mood disorders (depressive disorder, bipolar disorder, etc.), anxiety disorders (generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, posttraumatic stress disorder, a specific phobic disorder, acute stress disorder, etc.), schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive impairment, dementia, drug dependence, convulsions, shivering, pain, sleep disorders, and the like.

  公式[I]所代表的化合物及其药学上可接受的盐是一种新颖的化合物及其药学上可接受的盐，对II类代谢型谷氨酸（mGlu）受体具有拮抗活性，并且作为一种新型预防或治疗剂对情绪障碍（抑郁症、双相情感障碍等）、焦虑障碍（广泛性焦虑障碍、恐慌障碍、强迫症、社交焦虑障碍、创伤后应激障碍、特定恐惧障碍、急性应激障碍等）、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍、痴呆、药物依赖、抽搐、颤抖、疼痛、睡眠障碍等疾病具有有效性。
• ETHINYL-PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Nakamura Toshio

  公开号：US20130123500A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Provided is a novel compound represented by formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof having antagonistic activity against group II metabolism-type glutamic acid (m-Glu) receptors. The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases such as new mood disorders (depressive and bipolar disorders), anxiety disorders (generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, post-traumatic stress disorder, specific phobias, and acute stress disorder), schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive dysfunction, dementia, drug dependence, convulsions, tremors, pain, sleep disorders, and the like.

  提供的是一种由化学式[I]表示的新化合物，或者其在药学上可接受的盐，具有对抗第二组代谢型谷氨酸（m-Glu）受体的拮抗活性。该化合物或其药学上可接受的盐可用作预防或治疗剂，用于诸如新的情绪障碍（抑郁和双相障碍）、焦虑障碍（广泛性焦虑障碍、恐慌障碍、强迫症、社交焦虑障碍、创伤后应激障碍、特定恐惧症和急性应激障碍）、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知功能障碍、痴呆、药物依赖、癫痫、震颤、疼痛、睡眠障碍等疾病。
• Xanthate-mediated synthesis of (<i>E</i>)-alkenes by semi-hydrogenation of alkynes using water as the hydrogen donor
  作者：Xianglin Luo、Xiuwen Chen、Lu Chen、Kun Zhang、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc00128j

  日期：——

  Semi-hydrogenation of alkynes is one of the most widely used methods for obtaining alkenes in laboratory preparation and in industry. Transition metal catalysts have been extensively studied for this transformation, but the tolerance of functional groups, such as pyridine, –OH, –NH2, –Bpin, and halides, and the toxicity of the trace amount of transition metal catalysts are still highly challenging

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。
• 一种反式烯烃类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111233610A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种反式烯烃类化合物的合成方法，具有通式(Ⅰ)的炔类化合物、还原剂和溶剂进行加热反应，得到具有通式(Ⅱ)的反式烯烃类化合物，合成路线为：其中，R1和R2独立地选自氢、烷基、环烷基或芳基；还原剂为含硫的化合物，选自硫代乙酰胺、N,N‑二甲基二硫代氨基甲酸二甲铵盐、二甲氨基二硫代甲酸钠二水合物、乙基黄原酸钾和异丙基黄原酸钾中的至少一种。该方法利用廉价、高效、安全的还原剂，在无过渡金属催化条件下，实现高选择性还原炔烃制备反式烯烃，该方法简单易行、底物适应范围广、易于实现工业化。
• Ligand-controlled Regiodivergent C−H Alkenylation of Pyrazoles and its Application to the Synthesis of Indazoles
  作者：Hyun Tae Kim、Hyeri Ha、Geunhee Kang、Og Soon Kim、Ho Ryu、Abul Kalam Biswas、Sang Min Lim、Mu-Hyun Baik、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/anie.201709162

  日期：2017.12.18

  Regioselective C4‐, C5‐, and di‐alkenylations of pyrazoles were achieved. An electrophilic Pd catalyst generated by trifluoroacetic acid (TFA) and 4,5‐diazafluoren‐9‐one (DAF) leads to C4‐alkenylation, whereas KOAc and mono‐protected amino acid (MPAA) ligand Ac‐Val‐OH give C5‐alkenylation. A combination of palladium acetate, silver carbonate, and pivalic acid affords dialkenylation products. Annulation

  实现了吡唑的区域选择性C4-，C5-和二烯基化。由三氟乙酸（TFA）和4,5-二氮杂芴-9-one（DAF）生成的亲电Pd催化剂导致C4-烯基化，而KOAc和单保护氨基酸（MPAA）配体Ac-Val-OH则使C5-烯基化。乙酸钯，碳酸银和新戊酸的组合提供二烯基化产物。通过顺序的烯基化，热6π-电环化和氧化进行环化，得到官能化的吲唑。这种全面的策略极大地扩展了易于获得的吡唑和吲唑衍生物的范围，从而使吡唑和其他杂芳族体系的有用的区域发散性CH功能化。