4-<(tert-Butyl)dimethylsilyl>-2-methyl-2-(4'-methylpent-3'-enyl)-1,3-dioxole | 140458-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<(tert-Butyl)dimethylsilyl>-2-methyl-2-(4'-methylpent-3'-enyl)-1,3-dioxole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-1,3-dioxol-4-yl]silane
• CAS: 140458-17-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: HVPXDHFPVJLQCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(tert-Butyl)dimethylsilyl>-2-methyl-2-(4'-methylpent-3'-enyl)-1,3-dioxole 在 水 、 草酸 作用下， 以85%的产率得到6-甲基-5-庚烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第153次通讯。酰基硅烷的光化学：α，β-环氧甲硅烷基酮的光解和热解† ‡

  摘要：

  描述了α，β-环氧甲硅烷基酮5和6的光解和热解。在n，π*激发下，甲硅烷基酮5和6以定量收率转化为酮7和烯酮8。8的形成可以通过（t -Bu）Me 2 Si基团的C（α）O键的初始裂解和随后的C（1）C（2）迁移来解释。与酰基硅烷5和6相比，类似的甲基酮11和12的光解产生了非常复杂的产物混合物。热解时，51和6生成的酮7和炔属化合物9，可能是通过甲氧碳烯中间体形成的。另外，通过最初的C（α）C（β）键裂解形成叶立德g并随后在分子内加成羰基形成1，3-二氧杂环己烷10。通过甲基酮11和12的热解获得类似的1，3-二恶唑13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750105
• 作为产物：
  描述：

  (tert-Butyl)dimethylsilyl 3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl ketone 以19%的产率得到4-<(tert-Butyl)dimethylsilyl>-2-methyl-2-(4'-methylpent-3'-enyl)-1,3-dioxole
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第153次通讯。酰基硅烷的光化学：α，β-环氧甲硅烷基酮的光解和热解† ‡

  摘要：

  描述了α，β-环氧甲硅烷基酮5和6的光解和热解。在n，π*激发下，甲硅烷基酮5和6以定量收率转化为酮7和烯酮8。8的形成可以通过（t -Bu）Me 2 Si基团的C（α）O键的初始裂解和随后的C（1）C（2）迁移来解释。与酰基硅烷5和6相比，类似的甲基酮11和12的光解产生了非常复杂的产物混合物。热解时，51和6生成的酮7和炔属化合物9，可能是通过甲氧碳烯中间体形成的。另外，通过最初的C（α）C（β）键裂解形成叶立德g并随后在分子内加成羰基形成1，3-二氧杂环己烷10。通过甲基酮11和12的热解获得类似的1，3-二恶唑13。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750105

文献信息

• Photochemical Reactions. 153th communication. Photochemistry of acylsilanes: Photolyses and thermolyses of ?,?-epoxy silyl ketones
  作者：Markus E. Scheller、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19920750105

  日期：1992.2.5

  The photolyses and thermolyses of the α,β-epoxy silyl ketones 5 and 6 are described. On n,π*-excitation, the silyl ketones 5 and 6 were transformed to the ketone 7 and the ketene 8 in quantitative yield. The formation of 8 may be explained by initial cleavage of the C(α)O bond and subsequent C(1)C(2) migration of the (t-Bu)Me2Si group. In contrast to the acylsilanes 5 and 6, the photolyses of the analogous

  描述了α，β-环氧甲硅烷基酮5和6的光解和热解。在n，π*激发下，甲硅烷基酮5和6以定量收率转化为酮7和烯酮8。8的形成可以通过（t -Bu）Me 2 Si基团的C（α）O键的初始裂解和随后的C（1）C（2）迁移来解释。与酰基硅烷5和6相比，类似的甲基酮11和12的光解产生了非常复杂的产物混合物。热解时，51和6生成的酮7和炔属化合物9，可能是通过甲氧碳烯中间体形成的。另外，通过最初的C（α）C（β）键裂解形成叶立德g并随后在分子内加成羰基形成1，3-二氧杂环己烷10。通过甲基酮11和12的热解获得类似的1，3-二恶唑13。

表征谱图