(+)-5,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-one | 174599-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-5,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-one
• 英文别名: (5R)-5,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-one
• CAS: 174599-44-1
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: CEDBSGMUQRTQLU-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (+)-5,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 以39%的产率得到5R,αS-6-hydroxy-6-methyl-2-oxohept-5-yl α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Apple Aroma Constituent 1,3,3-Trimethyl-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane via Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  1,3,3-三甲基-2,7-二氧双环[2.2.1]庚烷（1）的对映体通过两步反应从6-甲基庚-5-烯-2-酮合成，使用了Sharpless不对称二醇化法。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4096
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(+)-5,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Apple Aroma Constituent 1,3,3-Trimethyl-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane via Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  1,3,3-三甲基-2,7-二氧双环[2.2.1]庚烷（1）的对映体通过两步反应从6-甲基庚-5-烯-2-酮合成，使用了Sharpless不对称二醇化法。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4096

文献信息

• Identification and synthesis of homoterpenoids emitted from elm leaves after elicitation by beetle eggs
  作者：Robert Wegener、Stefan Schulz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01149-8

  日期：2002.1

  Egg deposition of the elm leaf beetle Xanthogaleruca luteola on the leaves of the field elm causes the emission of volatiles attracting the parasitoid Oomyzus gallerucae. The present study describes the identification and synthesis of the homoterpenoids: (E)-2,6-dimethyl-6,8-nonadien-4-one, (E)-2,6-dimethyl-2,6,8-nonatrien-4-one, and (R,E)-2,3-epoxy-2,6-dimethyl-6,8-nonadiene. These compounds may be involved in attracting the egg parasitoid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of the Apple Aroma Constituent 1,3,3-Trimethyl-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane via Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Margaret A. Brimble、Daryl D. Rowan、Julie A. Spicer

  DOI：10.1055/s-1995-4096

  日期：1995.10

  The enantiomers of 1,3,3-trimethyl-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane (1) were prepared in two steps from 6-methylhept-5-en-2-one using Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  1,3,3-三甲基-2,7-二氧双环[2.2.1]庚烷（1）的对映体通过两步反应从6-甲基庚-5-烯-2-酮合成，使用了Sharpless不对称二醇化法。