diethyl (2E)-1,1-difluoro-3-(phenyl)prop-2-enylphosphonate | 181817-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2E)-1,1-difluoro-3-(phenyl)prop-2-enylphosphonate
• 英文别名: diethyl [(E)-1,1-difluoro-3-phenylallyl]phosphonate；((E)-1,1-Difluoro-3-phenyl-allyl)-phosphonic acid diethyl ester；[(E)-3-diethoxyphosphoryl-3,3-difluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 181817-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₇F₂O₃P
• 分子量: 290.247
• InChiKey: BBXKBORYIPIJLY-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2E)-1,1-difluoro-3-(phenyl)prop-2-enylphosphonate 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-diethyl difluoro[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与 1,1-二氟烯丙基膦酸酯的 1,3-偶极环加成：在合成具有二乙氧基磷酰基二氟亚甲基单元的环丙烷衍生物中的应用

  摘要：

  研究了重氮甲烷与 (1,1-二氟烯丙基) 膦酸酯的 1,3-偶极环加成反应，得到了由二乙氧基磷酰基二氟亚甲基单元官能化的吡唑啉。吡唑啉通过光解转化为具有二乙氧基磷酰二氟亚甲基官能团的环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(k)35
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯 在 copper(I) thiocyanate 、 cesium fluoride 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到diethyl (2E)-1,1-difluoro-3-(phenyl)prop-2-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的CF2PO（OEt）2图案的引入：范围和局限性

  摘要：

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201703542

文献信息

• Copper‐Mediated Formation of Aryl, Heteroaryl, Vinyl and Alkynyl Difluoromethylphosphonates: A General Approach to Fluorinated Phosphate Mimics
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/anie.201507130

  日期：2015.11.2

  A general and efficient access to aryl, heteroaryl, vinyl and alkynyl difluoromethylphosphonates is described. The developed methodology using TMSCF2PO(OEt)2, iodonium salts and a copper salt provided a straightforward manifold to reach these highly relevant products. The reaction proved to be highly functional group tolerant and proceeded under mild conditions, giving the corresponding products in

  描述了一般和有效地获得芳基，杂芳基，乙烯基和炔基二氟甲基膦酸酯的方法。使用TMSCF 2 PO（OEt）2，碘鎓盐和铜盐开发的方法为获得这些高度相关的产品提供了直接途径。该反应被证明是高度官能团耐受的，并且在温和的条件下进行，从而给出相应的产物，收率良好至优异。该方法代表了这一重要类别的氟化支架的第一个通用合成路线，众所周知，该支架为体内稳定的磷酸盐替代物。
• Synthesis of (α,α-Difluoroallyl)phosphonates from Alkenyl Halides or Acetylenes
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Kenji Suemune、Tetsuo Murano、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo960896j

  日期：1996.1.1
• Copper-Mediated Introduction of the CF₂ PO(OEt)₂ Motif: Scope and Limitations
  作者：Maria V. Ivanova、Alexandre Bayle、Tatiana Besset、Xavier Pannecoucke、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.201703542

  日期：2017.12.6

  can be functionalised. The procedure allows the conversion of aryl diazonium salts, as well as aryl, heteroaryl, vinyl and alkynyl iodonium salts, into the corresponding fluorinated molecules at room temperature. Mechanistic studies were performed to gain a better understanding of the reaction pathway. Under similar conditions, vinyl and aryl iodides, allyl halides, and benzyl bromides were also functionalised

  在本文中，报告了访问包含CF 2 PO（OEt）2的分子的一般程序。试剂CuCF 2 PO（OEt）2可以通过简单的协议访问，并且可以对多种底物进行功能化。该方法允许在室温下将芳基重氮盐以及芳基，杂芳基，乙烯基和炔基碘鎓盐转化为相应的氟化分子。进行了机理研究，以更好地了解反应途径。在相似的条件下，乙烯基和芳基碘化物，烯丙基卤化物和苄基溴化物也被官能化，并且研究了反应的范围和局限性。最后，该程序扩展到二硫化物，以提供新的SCF 2通道含PO（OEt）2的分子。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazomethane to 1,1-Difluoroallylphosphonates: Application to Synthesis of Cyclopropane Derivatives Having a Diethoxyphosphoryldifluoromethylene Unit
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Kenji Suemune、Tetsuo Murano、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-01-s(k)35

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane to (1,1-difluoroallyl)phosphonates was examined to give pyrazolines functionalized by a diethoxyphosphoryldifluoromethylene unit. The pyrazolines were transformed to the cyclopropane derivatives possessing a diethoxyphosphoryldifluoromethylene functionality by photolysis.

  研究了重氮甲烷与 (1,1-二氟烯丙基) 膦酸酯的 1,3-偶极环加成反应，得到了由二乙氧基磷酰基二氟亚甲基单元官能化的吡唑啉。吡唑啉通过光解转化为具有二乙氧基磷酰二氟亚甲基官能团的环丙烷衍生物。