5,6-dihydroxy-6-methyl-heptan-2-one | 16194-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dihydroxy-6-methyl-heptan-2-one
• 英文别名: 5,6-Dihydroxy-6-methyl-heptan-2-on；Methyl-(γ.δ-dioxy-isohexyl)-keton；ε.ζ-Dioxy-β-oxo-ζ-methyl-heptan；2-Methyl-heptandiol-(2.3)-on-(6)；5,6-Dihydroxy-6-methylheptan-2-one
• CAS: 16194-30-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: CEDBSGMUQRTQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  139-140 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.06980 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydroxy-6-methyl-heptan-2-one 生成 5,6-epoxy-6-methyl-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Hibbert; Burt, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到5,6-dihydroxy-6-methyl-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Apple Aroma Constituent 1,3,3-Trimethyl-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane via Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  1,3,3-三甲基-2,7-二氧双环[2.2.1]庚烷（1）的对映体通过两步反应从6-甲基庚-5-烯-2-酮合成，使用了Sharpless不对称二醇化法。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4096

文献信息

• Vlad,L.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, # 10, p. 2008 - 2011
  作者：Vlad,L.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ciamician; Silber, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3082
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——
• Tiemann; Semmler, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2130
  作者：Tiemann、Semmler

  DOI：——

  日期：——
• Prileshajew, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1911, vol. 43, p. 617
  作者：Prileshajew

  DOI：——

  日期：——
• Dehydrocineoles. I. The Preparation of 2-Isopropyl-5-methylfuran and its Condensation with Maleic Anhydride
  作者：Lewis W. Butz

  DOI：10.1021/ja01310a044

  日期：1935.7