2,9-dimethoxyphenanthridine | 929292-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dimethoxyphenanthridine
• 英文别名: 2,9-Dimethoxyphenanthridine
• CAS: 929292-97-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: PYONHXPTIKWFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethoxyphenanthridine 、 硫酸二甲酯 以 硝基苯 、 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2,9-dimethoxy-5-methylphenanthridinium methylsulfate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Lycobetaine-Tortuosine Analogue: A Potent Topoisomerase Inhibitor

  摘要：

  本文介绍了一种高效的克级合成方法，该方法利用铃木交叉偶联反应生成5-甲基-2,9-二甲氧基菲啶氯化物，这是一种莱考贝丁-托曲辛类似物和强效拓扑异构酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956482
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 在 叔丁醇 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2,9-dimethoxyphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  直接脱氢条件下菲啶及其衍生物的光环合成

  摘要：

  建立了一种通过光环化合成菲啶的新方法。该方法不需要惰性气体保护，不需要过渡金属催化剂，并且是环境友好，有效和方便的。提出以（E）-N，1-二苯基甲亚胺为底物通过紫外光合成菲啶及其衍生物，为进一步研究光环化合成菲啶提供了一条新的合成途径。合成了八种新的菲啶化合物。其结构的确认为进一步研究其性能和挖掘其应用潜力提供了物质基础。该方法的建立进一步拓宽了菲啶化合物的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152734

文献信息

• Photocyclization synthesis of phenanthridine and its derivatives under direct dehydrogenation conditions
  作者：Wen-Qing Zhu、Jin Zhang、Pan Fan、Lan-Ting Shi、Hong Li、Min-Ge Yang、Yang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152734

  日期：2021.2

  synthesizing phenanthridines by photocyclization has been established. This method does not require inert gas protection, does not require transition metal catalysts and is environmentally friendly, efficient and convenient. It is proposed to use (E)-N,1-diphenylformimines as substrates to synthesize phenanthridine and its derivatives by ultraviolet light, which provides a new synthesis route for further research

  建立了一种通过光环化合成菲啶的新方法。该方法不需要惰性气体保护，不需要过渡金属催化剂，并且是环境友好，有效和方便的。提出以（E）-N，1-二苯基甲亚胺为底物通过紫外光合成菲啶及其衍生物，为进一步研究光环化合成菲啶提供了一条新的合成途径。合成了八种新的菲啶化合物。其结构的确认为进一步研究其性能和挖掘其应用潜力提供了物质基础。该方法的建立进一步拓宽了菲啶化合物的合成途径。
• An Efficient Synthesis of a Lycobetaine-Tortuosine Analogue: A Potent Topoisomerase Inhibitor
  作者：Doris Marko、Stefan Bräse、Karl-Heinz Merz、Thierry Muller、Sylvia Vanderheiden、Gerhard Eisenbrand

  DOI：10.1055/s-2006-956482

  日期：2006.12

  An efficient gram-scale synthesis that uses a Suzuki cross-coupling reaction to yield 5-methyl-2,9-dimethoxyphenanthridinium chloride, a lycobetaine-tortuosine analogue and potent topoisomerase inhibitor, is presented.

  本文介绍了一种高效的克级合成方法，该方法利用铃木交叉偶联反应生成5-甲基-2,9-二甲氧基菲啶氯化物，这是一种莱考贝丁-托曲辛类似物和强效拓扑异构酶抑制剂。