3-ethyl-pyrrole-2-carboxaldehyde | 310431-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-3-ethylpyrrole；3-ethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 310431-02-8
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD19226802
• 分子量: 123.155
• InChiKey: XYMXEIDEBKNGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-pyrrole-2-carboxaldehyde 在 C₆H₇Br₂NO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4-bromo-3-ethylpyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  tambjamines和B环功能化的prodiginines作为有效的抗疟药的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00560
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡咯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-ethyl-pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2′-联吡咯-5-甲醛的合成及其在 B 环官能化 prodiginines 和 tambjamines 合成中的应用

  摘要：

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.067

文献信息

• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• Pyrrole Hemithioindigo Antimitotics with Near‐Quantitative Bidirectional Photoswitching that Photocontrol Cellular Microtubule Dynamics with Single‐Cell Precision**
  作者：Alexander Sailer、Joyce C. M. Meiring、Constanze Heise、Linda N. Pettersson、Anna Akhmanova、Julia Thorn‐Seshold、Oliver Thorn‐Seshold

  DOI：10.1002/anie.202104794

  日期：2021.10.25

  first cellular application of the emerging near-quantitative photoswitch pyrrole hemithioindigo, by rationally designing photopharmaceutical PHTub inhibitors of the cytoskeletal protein tubulin. PHTubs allow simultaneous visible-light imaging and photoswitching in live cells, delivering cell-precise photomodulation of microtubule dynamics, and photocontrol over cell cycle progression and cell death

  我们通过合理设计细胞骨架蛋白微管蛋白的光药物PHTub抑制剂，报告了新兴的近定量光开关吡咯半硫靛蓝的首次细胞应用。PHTub允许在活细胞中同时进行可见光成像和光开关，提供微管动力学的细胞精确光调制，以及对细胞周期进程和细胞死亡的光控制。这是首次将半硫靛蓝光药物用于活细胞的高时空分辨率生物控制。它还通过启用暗活性设计来克服细胞光图案化过程中残留的背景活性，展示了近定量光开关的实用性。这项工作为使用PHTub进行高精度微管研究开辟了新视野，并展示了吡咯半硫靛蓝作为一系列其他生物靶标的光控制的有价值支架的细胞适用性。
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE QUINAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE, A ACTIVITE PHARMACEUTIQUE
  申请人：ASTRA PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1997014686A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 and R19 independently represent hydrogen, alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, alkylthio C1 to 6, halogen, hydroxyl or amino; R2 represent H or alkyl; R3 represents phenyl, a 6-membered heterocyclic aromatic ring containing one or two nitrogen atoms, or a 5-membered heterocylic aromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from O, N and S, which phenyl or heterocyclic aromatic ring may be optionally substituted by alkyl C1 to 6, alkoxy C1 to 6, halogen, hydroxyl, alkylthio C1 to 6, cyano, trifluoromethyl, nitro, hydroxymethyl, amino, a group -(CH2)c.NHCO2R10, a group -(CH2)c.NR5R6, or a group -CO2R11, or R3 represents hydrogen or alkyl C1 to 8, which alkyl group may be optionally susbtituted by amino or a group -NHCO2R10; and R4 represents hydrogen or alkyl C1 to 6; or R3 and R4 taken together represent a group (CH2)a.Z.(CH2)b; c represents an integer 0 to 2; and pharmaceutically acceptable salts thereof, have been found to be useful as a pharmaceuticals. The compounds may especially be used in the treatment of inflammatory disorders.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I) où R1 et R19 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C 1-6, alcoxy C1 à 6, alkylthio C 1-6, halogène, hydroxyle ou amino; R2 représente H ou alkyle; R3 représente phényle, un noyau aromatique hétérocyclique à 6 éléments contenant un ou deux atomes d'azote, ou encore un noyau aromatique hétérocyclique à 5 éléments contenant de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi O, N et S, le phényle ou l'anneau aromatique hétérocyclique pouvant éventuellement être substitués par alkyle C 1-6, alcoxy C 1-6, halogène, hydroxyle, alkylthio C 1-6, cyano, trifluorométhyle, nitro, hydroxyméthyle, amino, un groupe -(CH2)c.NHCO2R10, un groupe -(CH2)c.NR5R6 ou un groupe -CO2R11. R3 peut également représenter hydrogène ou alkyle C1-8, ce groupe alkyle pouvant éventuellement être substitué par amino ou un groupe -NHCO2R10. R4 représente hydrogène ou alkyle C 1-6, R3 et R4 pouvant également représenter, lorsqu'ils sont pris ensemble, un groupe (CH2)a.Z.(CH2)b. c vaut, quant à lui, un nombre entier compris entre 0 et 2. Cette invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, lesquels composés se sont avérés utiles en qualité d'agents pharmaceutiques. Ces composés peuvent notamment être utilisés dans le traitement de troubles de type inflammatoire.

  化合物的式子为（I），其中R1和R19分别独立地表示氢、C1至6烷基、C1至6烷氧基、C1至6烷基硫基、卤素、羟基或氨基；R2表示氢或烷基；R3表示苯基、含有一个或两个氮原子的6元杂环芳香环，或含有1至3个从O、N和S中选择的杂原子的5元杂环芳香环，该苯基或杂环芳香环可以选择性地被C1至6烷基、C1至6烷氧基、卤素、羟基、C1至6烷基硫基、氰基、三氟甲基、硝基、羟甲基、氨基、一个-(CH2)c.NHCO2R10基团、一个-( )c.NR5R6基团或一个-CO2R11基团所取代，或者R3表示氢或C1至8烷基，该烷基可以选择性地被氨基或一个-NHCO2R10基团所取代；R4表示氢或C1至6烷基；或者R3和R4一起表示一个( )a.Z.( )b基团；c表示整数0至2；以及其药学上可接受的盐，已被发现可用作药物。该化合物特别适用于治疗炎症性疾病。
• Pyrrolotriazine inhibitors of kinases
  申请人：Hunt T. John

  公开号：US20060128709A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1, PDGFR, HER-1, HER-2, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。I式化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2，因此可用作抗癌剂。I式化合物还可用于治疗通过生长因子受体操作的信号转导途径引起的其他疾病。
• Novel 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrol-2-yl)thiazoles, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0159677A2

  公开（公告）日：1985-10-30

  Novel 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrol-2-yl)-thiazoles of the formula: wherein R1 is C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl, C2-4 alkynyl, 2,2,2-trifluoroethyl, a group of the formula: -CH2COOR2 (R2 is C1-8 alkyl, C2-4 alkenyl, C2-4 alkynyl, or phenyl-C1-2 alkyl), or a group of the formula: -(CH2)n-A-R3 (A is oxygen or sulfur, R3 is C1-4 alkyl or C2-4 alkenyl, and n is 1, 2 or 3), a process for the preparation of the compounds, and a pharmaceutical composition useful as a platelet aggregation inhibitor which comprises as an active ingredient the above 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrol-2-yl)thiazole compound in admixture with a conventional pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

  新型 4,5-双(4-甲氧基苯基)-2-(吡咯-2-基)噻唑，其式如下 其中 R1 是 C1-4 烷基、C2-4 烯基、C2-4 炔基、2,2,2-三氟乙基、式中的一个基团：- COOR2（R2 是 C1-8 烷基、C2-4 烯基、C2-4 炔基或苯基-C1-2 烷基），或式中的一个基团：-(CH2)n-A-R3（A 是氧或硫，R3 是 C1-4 烷基或 C2-4 烯基，n 是 1、2 或 3），一种制备上述化合物的工艺，以及一种可用作血小板聚集抑制剂的药物组合物，其活性成分包括上述 4，5-双(4-甲氧基苯基)-2-(吡咯-2-基)噻唑化合物与常规药学上可接受的载体或稀释剂的混合物。