(S)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester | 158200-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S)-3-hydroxy-5-phenylpentanoate；(S)-ethyl 3-hydroxy-5-phenylpentanoate；ethyl (3S)-hydroxy-5-phenylpentanoate；ethyl 3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 158200-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NJGSZSZHRVQSCQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 yashabushidiol B (1,7-diphenylheptane-(3R)-(5R)-diol)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Transfer Hydrogenation of Functionalized Acetylenic Ketones

  摘要：

  A systematic study of the asymmetric transfer hydrogenations of functionalized acetylenic ketones and diketones has been completed, together with a total synthesis of (S,S)-(-)-yashabushidiol B. In several cases, excellent enantioselectivities and yields were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo401284c
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 Ru₂Cl₄-(S)-(2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2*NEt₃ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 41.0h， 以73%的产率得到(S)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的烯丙基转移反应从相应的 γ-异构体（3,4-二取代丁烯-4-醇）中立体选择性地合成 1,4-二取代丁烯-4-醇（高烯丙醇α-加合物）醛类

  摘要：

  高烯丙基醇 3 的 γ-加合物通过与常见烯丙基金属 1 的通常反应从醛衍生，通过酸催化的烯丙基转移反应转化为相应的 α-加合物 6。在烯丙基转移反应中，反-和顺-γ-加合物3分别得到E-和Z-α-加合物6，γ-加合物3的光学纯度转移到α-加合物6，>98 %ee。这表明烯丙基转移反应通过六元环状过渡态 [T] 立体选择性地进行。该反应由各种金属三氟甲磺酸盐以及路易斯酸和布朗斯台德酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja990057p

文献信息

• 2,2‘,5,5‘-Tetramethyl-4,4‘-bis(diphenylphoshino)-3,3‘-bithiophene:  A New, Very Efficient, Easily Accessible, Chiral Biheteroaromatic Ligand for Homogeneous Stereoselective Catalysis
  作者：Tiziana Benincori、Edoardo Cesarotti、Oreste Piccolo、Franco Sannicolò

  DOI：10.1021/jo991533x

  日期：2000.4.1

  C2-symmetry chelating ligand for transition metals, is described, starting from 2,5-dimethylthiophene. The complexes of this electron-rich diphosphine with Ru(II) and Rh(I) were used as catalysts in some homogeneous hydrogenation reactions of prostereogenic carbonyl functions of alpha- and beta-ketoesters, of prostereogenic carbon-carbon double bonds of substituted acrylic acids, and of N-acetylenamino

  对映纯（+）-和（-）-2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双-（二苯基膦基）-3,3'-联噻吩（tetraMe-BITIOP的四步直接合成），描述了一种新的C2对称的过渡金属螯合配体，从2,5-二甲基噻吩开始。这种富电子的二膦与Ru（II）和Rh（I）的配合物在α-和β-酮酸酯的酯基羰基官能团，取代丙烯酸的酯基碳-碳双键的均相加氢反应中用作催化剂和N-乙酰基氨基酸。发现在所有实验中对映体过量都非常好，并且与文献报道的在相同实验条件下进行的相同反应的最佳结果相当，
• Efficient asymmetric synthesis of chiral alcohols using high 2-propanol tolerance alcohol dehydrogenase <i>Sm</i>ADH2 <i>via</i> an environmentally friendly TBCR system
  作者：Zeyu Yang、Hengwei Fu、Wenjie Ye、Youyu Xie、Qinghai Liu、Hualei Wang、Dongzhi Wei

  DOI：10.1039/c9cy01794a

  日期：——

  Alcohol dehydrogenases (ADHs) together with the economical substrate-coupled cofactor regeneration system play a pivotal role in the asymmetric synthesis of chiral alcohols; however, severe challenges concerning the poor tolerance of enzymes to 2-propanol and the adverse effects of the by-product, acetone, limit its applications, causing this strategy to lapse. Herein, a novel ADH gene smadh2 was identified

  醇脱氢酶（ADHs）与经济的底物偶联辅因子再生系统一起在手性醇的不对称合成中起着关键作用。然而，有关酶对2-丙醇的耐受性差以及副产物丙酮的不利影响的严峻挑战限制了其应用，从而导致了该策略的失效。本文中，通过传统的基因组挖掘技术从嗜麦芽单胞菌中鉴定出一种新的ADH基因smadh 2 。将该基因克隆到大肠杆菌细胞中，然后表达以产生Sm ADH2。mADH2具有较宽的底物谱，即使在10.5 M（80％，v / v）浓度下也表现出出色的耐受性和对2-丙醇的卓越活性。此外，成功设计了新型恒温鼓泡塔反应器（TBCR）系统，以减轻气流对副产物丙酮的抑制作用，并连续补充2-丙醇。为了绿色合成，可以同时回收有机废物。在可持续系统中，在不增加外部辅酶的情况下，以高底物负载（> 150 g L -1）合成结构多样的手性醇。其中，约780 g L -1（6 M）乙酰乙酸乙酯在2.5 h内具有99.9％ee和7488
• Pd(II)-Catalyzed Cascade Wacker−Heck Reaction:  Chemoselective Coupling of Two Electron-Deficient Reactants
  作者：Franck Silva、Maud Reiter、Rebecca Mills-Webb、Marcin Sawicki、Daniel Klär、Nicolas Bensel、Alain Wagner、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jo061292a

  日期：2006.10.1

  acrylate, two electron-deficient reactants. With β-hydroxy ynones, this cascade Wacker−Heck process gave access to highly functionalized tri- or tetrasubstituted dihydropyranones featuring an unusual dienic system. For diastereomerically pure and for enantioenriched β-hydroxyynones, these reactions proceed without affecting the stereochemical integrity of the existing stereocenters. In addition, tetrasubstituted

  开发了一种新颖的钯（II）催化的氧羰基钯化工艺，该工艺允许羟基炔酮与丙烯酸乙酯（两种电子不足的反应物）进行精心策划的结合。借助β-羟基炔酮，这种级联的Wacker-Heck工艺可以获得具有独特二烯体系的高度官能化的三或四取代的二氢吡喃酮。对于非对映体纯的和对映体富集的β-羟基炔酮，进行这些反应时不会影响现有立体中心的立体化学完整性。另外，当使用α-羟基炔酮和丙烯酸乙酯作为起始原料时，可以制备四取代的呋喃酮。环化后获得的二氢吡喃酮和呋喃酮是新颖的化合物，
• Stereoselectivity of Intramolecular S_N‘ Cyclizations of Alkyllithium Reagents on Methoxy Alkenes
  作者：Thomas E. La Cruz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo052166u

  日期：2006.2.1

  The cyclization of alkyllithium reagents onto methoxy alkenes has been investigated. The alkyllithium reagent was generated by reductive lithiation of an alkyl nitrile. In an unbiased substrate, a methoxy leaving group attached to a stereogenic secondary carbon atom led to the cyclization product with high optical purity. The configuration of the product demonstrated that the cyclization had proceeded

  已经研究了烷基锂试剂在甲氧基烯烃上的环化。通过烷基腈的还原锂化生成烷基锂试剂。在无偏质的底物中，与立体异构的仲碳原子相连的甲氧基离去基团导致具有高光学纯度的环化产物。产品的构型表明环化以高的syn-S N '选择性进行。先前我们已经证明2-硫代四氢吡喃试剂可环化形成顺环链，并与烯烃顺式生成吡喃氧。制备基板以评估仲烯丙基甲基醚的构型相对于α-烷氧基烷基锂构型的重要性。在匹配的情况下（氰基乙缩醛38），随后出现了非常有选择性的环化反应。在不匹配的情况下（氰基缩醛39），螺醚选择性占主导。在环化过程中，Syn -S N '的选择性超过了常规E的选择性，占主要产物Z-烯烃45。因此，在这些烷基锂的环化反应的立体化学偏爱由螺醚效果为主，其次是SYN-S Ñ '选择性和最后的偏好ë -烯烃形成。
• Determination of Absolute Configuration Using Kinetic Resolution Catalysts
  作者：Alexander J. Wagner、Jonathan G. David、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol201902y

  日期：2011.8.19

  A new method was developed to assign the absolute configuration of molecules using kinetic resolution catalysts. Secondary alcohols were acylated in the presence of Birman’s S-HBTM and R-HBTM catalysts, and the fast-reacting catalyst was identified by NMR analysis of the reaction mixture. A mnemonic was developed to assign configuration based on the identity of the fast-reacting catalyst. The method

  开发了一种使用动力学拆分催化剂分配分子绝对构型的新方法。在伯曼的S -HBTM 和R -HBTM 催化剂存在下，仲醇被酰化，并且通过反应混合物的 NMR 分析鉴定了快速反应催化剂。开发了一种助记符来根据快速反应催化剂的身份分配配置。该方法仅使用 1-3 毫克酒精，比 Mosher 方法更方便。动力学拆分策略可以扩展到其他类别的分子。