(Z)-4-amino-5,5,5-trichloropent-3-en-2-one | 1572-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-amino-5,5,5-trichloropent-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trichlor-2-aminopent-4-en-2-on；(3Z)-4-amino-5,5,5-trichloropent-3-en-2-one
• CAS: 1572-32-3
• 化学式: C₅H₆Cl₃NO
• 分子量: 202.468
• InChiKey: DMGBOMKMFFQFTM-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-amino-5,5,5-trichloropent-3-en-2-one 、 二苯基硼酸酐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到4-amino-5,5,5-trichloropent-3-en-2-one diphenylboron
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DIARYLBORON DERIVATIVES AS NLRP3 INFLAMMASOME INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIARYLBORON CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'INFLAMMASOME NLRP3

  摘要：

  抑制剂化合物已被披露。这些化合物在治疗与白细胞介素1β活性有关的疾病或症状中具有有效性。此外，还披露了合成这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2017017469A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-amino-2,2,2-trichloroethylidene)pentane-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.04 g的产率得到(Z)-4-amino-5,5,5-trichloropent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DIARYLBORON DERIVATIVES AS NLRP3 INFLAMMASOME INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIARYLBORON CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'INFLAMMASOME NLRP3

  摘要：

  抑制剂化合物已被披露。这些化合物在治疗与白细胞介素1β活性有关的疾病或症状中具有有效性。此外，还披露了合成这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2017017469A1

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Oxazaborine Inhibitors of the NLRP3 Inflammasome
  作者：Alex G. Baldwin、Victor S. Tapia、Tessa Swanton、Claire S. White、James A. Beswick、David Brough、Sally Freeman

  DOI：10.1002/cmdc.201700731

  日期：2018.2.20

  gout, atherosclerosis, type II diabetes and Alzheimer's disease. In this study, we report the design, synthesis and biological evaluation of novel boron compounds (NBCs) as NLRP3 inflammasome inhibitors. Structure-activity relationships (SAR) show that 4-fluoro substituents on the phenyl rings retain NLRP3 inhibitory activity, whereas more steric and lipophilic substituents diminish activity. Loss of

  NLRP3炎症小体是无菌炎症反应的重要调节因子，其被宿主衍生的无菌分子激活导致胞内caspase-1的激活，促炎细胞因子白细胞介素-1β（IL-1β）/IL-的处理。 18、焦亡细胞死亡。NLRP3 的不当激活会引发慢性炎症反应，并与多种非传染性疾病有关，包括痛风、动脉粥样硬化、II 型糖尿病和阿尔茨海默病。在这项研究中，我们报告了作为 NLRP3 炎性体抑制剂的新型硼化合物 (NBC) 的设计、合成和生物学评价。结构-活性关系 (SAR) 显示苯环上的 4-氟取代基保留了 NLRP3 抑制活性，而更多的空间和亲脂性取代基会降低活性。如果恶唑硼啉环上的 CCl3 基团被 CF3 基团取代，也会观察到抑制活性的丧失。这些发现提供了对 NBC 系列的更多了解，并将有助于开发这些 NLRP3 抑制剂作为无菌炎症性疾病的工具化合物或治疗候选药物。
• Cyclic diarylboron derivatives as NLRP3 inflammasome inhibitors
  申请人：The University of Manchester

  公开号：US10570157B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Inhibitor compounds are disclosed. The compounds are effective in the treatment of diseases or conditions in which interleukin 1 β activity is implicated. Methods of synthesis of the compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds are also disclosed.

  本研究公开了抑制剂化合物。这些化合物可有效治疗白细胞介素 1 β 活性相关的疾病或病症。此外，还公开了这些化合物的合成方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Veronese, A. C.; Gandolfi, V.; Basato, M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 8, p. 1843 - 1870
  作者：Veronese, A. C.、Gandolfi, V.、Basato, M.、Corain, B.

  DOI：——

  日期：——
• Coenen,M. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 27, p. 239 - 250
  作者：Coenen,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wasilew L. S., Asarewitsch O. G., Bogdanow W. S., Ugrak B. I., Dorokhow W+, Isw. AN Ser. khim, (1994) N 7, S 1342-1343
  作者：Wasilew L. S., Asarewitsch O. G., Bogdanow W. S., Ugrak B. I., Dorokhow W+

  DOI：——

  日期：——