2-[苄基(甲基)氨基]-1-(4-溴苯基)乙酮 | 131326-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[苄基(甲基)氨基]-1-(4-溴苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(benzyl-methyl-amino)-1-(4-bromo-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-(Benzyl-methyl-amino)-1-(4-brom-phenyl)-aethanon；Ethanone, 1-(4-bromophenyl)-2-[methyl(phenylmethyl)amino]-；2-[benzyl(methyl)amino]-1-(4-bromophenyl)ethanone
• CAS: 131326-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO
• mdl: MFCD15481137
• 分子量: 318.213
• InChiKey: XWDRWLHFLKDMST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[苄基(甲基)氨基]-1-(4-溴苯基)乙酮 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-<(N-benzyl-N-methyl)amino>-ethanol
  参考文献：
  名称：

  ANTIMALARIALS. α-PHENYL-β-DIALKYLAMINO ALCOHOLS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01169a001
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-methylbenzylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-[苄基(甲基)氨基]-1-(4-溴苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内Barbier反应和插入反应方便地合成4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇：反应范围和局限性

  摘要：

  由-（2-碘苄基）苯甲胺通过与丁基锂的分子内Barbier反应并通过与零价镍的插入反应制备4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。讨论了这些反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80579-2

文献信息

• A new intramolecular barbier reaction of N-(2-iodobenzyl)phenacylamines: A convenient synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinomn-4-ols
  作者：Masaru Kihara、Minoru Kashimoto、Yoshimaro Kobayashi、Shigeru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98068-7

  日期：1990.1

  4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols were prepared by an intramolecular Barbier reaction of N-(2-iodobenzyl)phenacylamines with butyllithium in good yields.

  通过N-（2-碘苄基）苯胺与丁基锂的分子内Barbier反应以良好的收率制备4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。
• 4-(4'-Halophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：N I S PRI VCHTI

  公开号：EP0400319A1

  公开（公告）日：1990-12-05

  4-(4'-Halophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin, Razemate oder optisch aktive Isomere der Formel 1 wobei R Brom oder Fluor bedeutet und ihre physiologisch verträgliche Sälze, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine hohe inhibie­rende Wirkung auf das uptake des Dopamins (DA), des No­radrenalins (NA) und des Serotonins (5-HT) und weisen eine hohe Antiulkusaktivität auf.

  4-(4'-卤苯基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉、式 1 的外消旋体或光学活性异构体 式中 R 为溴或氟的外消旋体或光学活性异构体及其生理上可接受的盐类，以及它们的制备方法。 本发明的化合物对多巴胺（DA）、去甲肾上腺素（NA）和血清素（5-HT）的摄取有很强的抑制作用，并具有很强的抗溃疡活性。
• KIHARA, MASANU;KASHIMOTO, MINORU;KOBAYASHI, YOSHIMARO;KOBAYASHI, SHIGERU, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5347-5348
  作者：KIHARA, MASANU、KASHIMOTO, MINORU、KOBAYASHI, YOSHIMARO、KOBAYASHI, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——
• ANTIMALARIALS. α-PHENYL-β-DIALKYLAMINO ALCOHOLS¹
  作者：ROBERT E. LUTZ、RUFUS K. ALLISON、GILBERT ASHBURN、PHILIP S. BAILEY、MARION T. CLARK、JOHN F. CODINGTON、ADOLF J. DEINET、JAMES A. FREEK、ROBERT H. JORDAN、NORMAN H. LEAKE、TELLIS A. MARTIN、KENT C. NICODEMUS、RUSSELL J. ROWLETT、NEWTON H. SHEARER、J. DOYLE SMITH、JAMES W. WILSON

  DOI：10.1021/jo01169a001

  日期：1947.9
• A convenient synthesis of 4-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols by a novel intramolecular barbier reaction and by an insertion reaction: reaction scope and limitations
  作者：Masaru Kihara、Minoru Kashimoto、Yoshimaro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80579-2

  日期：1992.1

  4-Substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols were prepared from -(2-iodobenzyl)phenacylamines by an intramolecular Barbier reaction with butyllithium and by an insertion reaction with zerovalent nickel. The scope and limitations of these reactions were discussed.

  由-（2-碘苄基）苯甲胺通过与丁基锂的分子内Barbier反应并通过与零价镍的插入反应制备4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。讨论了这些反应的范围和局限性。