2-iodo-N-methylbenzylamine | 113258-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-methylbenzylamine
• 英文别名: N-methyl-2-iodobenzylamine；1-(2-iodophenyl)-N-methylmethanamine；(2-Iodo-benzyl)-methyl-amine
• CAS: 113258-86-9
• 化学式: C₈H₁₀IN
• mdl: MFCD13249490
• 分子量: 247.079
• InChiKey: SBNMRLNJUKMWAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-methylbenzylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(benzyl(methyl)amino)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内Barbier反应和插入反应方便地合成4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇：反应范围和局限性

  摘要：

  由-（2-碘苄基）苯甲胺通过与丁基锂的分子内Barbier反应并通过与零价镍的插入反应制备4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。讨论了这些反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80579-2
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 Oxone 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 2-iodo-N-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  硫基手性碘芳烃：一类尚未充分探索的手性高价碘试剂

  摘要：

  手性高价碘试剂是现代立体选择性有机合成的积极参与者。结构多样的手性高价碘试剂已被合成和广泛研究，但含有手性硫立体中心的高价碘试剂很少，并且它们的合成具有挑战性。使用市售试剂合成了一个包含手性亚磺酰胺和手性亚砜亚胺部分的碘芳烃的小型文库。由于亚砜部分容易过度氧化，因此手性碘芳烃前体氧化为碘 (III) 试剂很麻烦，因此在各种氧化条件下会失去手性。手性磺酰亚胺酰基衍生物氧化成相应的高价碘试剂是成功的，并产生了新型硫基手性碘 (III) 试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1508-9593

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Heck/C–H Activation/Decarboxylation: A Rapid Entry to Fused Isoquinolinediones and Isoquinolinones
  作者：Xiai Luo、Liwei Zhou、Haiyan Lu、Guobo Deng、Yun Liang、Chunming Yang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03883

  日期：2019.12.20

  A new palladium-catalyzed tandem cyclization of various alkene-tethered aryl iodides has been presented. In this protocol, o-bromobenzoic acids are employed as coupling parters to achieve the insertion of aromatic rings by the cleavage of C(sp2)-Br and decarboxylation, thus assembling various dibenzoisoquinolinediones and dibenzoisoquinolinones. In addition, a seven-membered ring can be constructed

  提出了一种新的钯催化串联环化各种烯烃系芳基碘化物的方法。在该协议中，邻溴苯甲酸用作偶联剂，通过C（sp2）-Br的裂解和脱羧作用实现芳香环的插入，从而组装各种二苯并异喹啉二酮和二苯并异喹啉酮。另外，可以通过使用8-溴-1-萘甲酸来构建七元环。值得注意的是，这种方法能够形成区域选择性的产物并具有广泛的底物范围。
• Benzo[b]furane and benzo[b]thiophene derivatives
  申请人：Kehler Jan

  公开号：US20060287386A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to benzo[b]furane and benzo[b]thiophene derivatives of the general formula IV as the free base or salts thereof and their use.

  本发明涉及通用公式IV的苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩衍生物作为自由碱或其盐，及其用途。
• Electron-Transfer-Induced Intramolecular Heck Carbonylation Reactions Leading to Benzolactones and Benzolactams
  作者：Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando

  DOI：10.1055/s-0037-1609964

  日期：2018.8

  Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract A metal-catalyst-free intramolecular Heck carbonylation reaction of benzyl alcohols and benzyl amines with carbon monoxide under heating at 250 °C affords the corresponding benzolactones and benzolactams in good to excellent yields. A hybrid radical/ionic chain mechanism, involving electron transfer from radical anions generated by nucleophilic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。 苄醇和苄胺与一氧化碳的无金属催化剂的分子内Heck羰基化反应在250°C加热下以良好或极好的收率得到相应的苯并内酯和苯并内酰胺。提出了一种杂合自由基/离子链机制，该机制涉及电子转移，该自由基是由醇或胺对中间酰基自由基的亲核攻击所产生的自由基阴离子转移而来的。
• [EN] TRIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF IN AGRICULTURE<br/>[FR] COMPOSÉ DE TRIAZOLE ET SON UTILISATION EN AGRICULTURE
  申请人：DONGGUAN HEC PESTICIDES R&D CO LTD

  公开号：WO2020063756A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  A novel triazole compound of the formula (IV) is provided, it can be used in agriculture, wherein R1 is cyclopropyl and the like; X is -CH2-and the like; each of R4 and R6 is independently hydrogen, fluorine, chlorine, CH3-, etc.; each of R3 and R7 is hydrogen, fluorine, chlorine, idoine, CH3-, -OCF3, etc.; R5 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, idoine, -CF3, -OCH2CN, -OCH2CH=CH2, etc.

  提供一个新颖的三唑化合物，其公式为(IV)，可用于农业，其中R1为环丙基等；X为-CH2-等；R4和R6各自独立地为氢、氟、氯、CH3-等；R3和R7各自独立地为氢、氟、氯、碘、CH3-、-OCF3等；R5为氢、氟、氯、溴、碘、-CF3、-OCH2CN、-OCH2CH=CH2等。
• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。