2-beta-D-呋喃核糖基-4-噻唑羧酸乙酯 | 95936-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-beta-D-呋喃核糖基-4-噻唑羧酸乙酯
• 英文名称: (-)-ethyl 2-(β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxylate；Ethyl 2-β-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxylate；2-beta-D-Ribofuranosyl-4-thiazolecarboxylic Acid Ethyl Ester；ethyl 2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 95936-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆S
• 分子量: 289.309
• InChiKey: KQTOKYAUJBRPST-FNCVBFRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-beta-D-呋喃核糖基-4-噻唑羧酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以90.6%的产率得到2-(β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-（β-d-D-呋喃核糖基）的总合成噻唑-4-甲酰胺（噻唑呋林）和前体的核糖- Ç核苷†

  摘要：

  （1 R，2 S，4 R）-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基（1 S '）-樟脑酸酯（5）被转化为（-）-甲基2,5-脱水-3,4,6- O-三[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -D-丙二酸酯（2），（+）-1,3-二苯基-2- {2'，3'， 5′- O-三[[叔丁基）二甲基甲硅烷基]-β-D-呋喃呋喃糖基}咪唑烷（3）和1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-3,4,6的苯甲酰胺20 - ö -三- [（（叔丁基）dimethylsily）] - d-蒜糖醇。将化合物2有效地转化为旋光性噻唑啉（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720819
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2,5-anhydro-3,4,6-O-tris<(tert-butyl)dimethylsilyl>-D-allonamide 在 劳森试剂 、 氢氟酸 作用下， 反应 1.92h， 生成 2-beta-D-呋喃核糖基-4-噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-（β-d-D-呋喃核糖基）的总合成噻唑-4-甲酰胺（噻唑呋林）和前体的核糖- Ç核苷†

  摘要：

  （1 R，2 S，4 R）-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基（1 S '）-樟脑酸酯（5）被转化为（-）-甲基2,5-脱水-3,4,6- O-三[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -D-丙二酸酯（2），（+）-1,3-二苯基-2- {2'，3'， 5′- O-三[[叔丁基）二甲基甲硅烷基]-β-D-呋喃呋喃糖基}咪唑烷（3）和1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-3,4,6的苯甲酰胺20 - ö -三- [（（叔丁基）dimethylsily）] - d-蒜糖醇。将化合物2有效地转化为旋光性噻唑啉（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720819

文献信息

• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1254911A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  Novel monocyclic L- nucleoside compounds have general formula (I). Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th 1 and Th 2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般化学式为（I）。这些化合物的实施形式被认为在治疗包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病在内的各种疾病中是有用的。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Method of producing tiazofurin and other C-nucleosides
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06613896B1

  公开（公告）日：2003-09-02

  C-nucleosides are synthesized by a method in which a sugar is derivatized in a single step to provide a heterocycle at the C1 position, and then the heterocycle is aromatized in another single step. In one class of preferred embodiments a cyano sugar is converted into thiocarboxamide, and subsequently condensed to form an azole ring. In a second class of preferred embodiments a cyano sugar is condensed with an amino acid to provide the azole ring. In a third class of preferred embodiments a halo sugar is condensed with a preformed heterocycle to provide the azole ring.

  C-核苷是通过一种方法合成的，该方法在单步反应中对糖进行衍生化，以在C1位置提供杂环，然后在另一单步反应中使杂环芳香化。在首选实施例的一类中，氰基糖被转化为硫代氨基甲酸酯，随后缩合形成唑环。在首选实施例的第二类中，氰基糖与氨基酸缩合形成唑环。在首选实施例的第三类中，卤代糖与预先形成的杂环缩合形成唑环。
• Procedures for obtaining ribo-C-nucleosides
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05907036A1

  公开（公告）日：1999-05-25

  Novel procedures for obtaining ribo-C-nucleosides, including especially 2-.beta.-D-ribofuranosylthiazole-4-carboxylamide (tiazofirin) and 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxylamide (sylenazofurin) and synthesis intermediates thereof. The novel procedures involve introducing a cyano group at the 1' position of a ribose, directly or indirectly converting the cyano group to HN.dbd.C--OR.sub.1 or thicarboxylamide wherein R.sub.1 is a lower alkyl, forming the group which substituted for the cyano group into a heterocyclic ring containing an ester, and converting the ester into an amide.

  新的方法用于获取核酸核糖C类似物，特别是2-β-D-核糖呋喃噻唑-4-羧酰胺（tiazofirin）和2-β-D-核糖呋喃硒唑-4-羧酰胺（sylenazofurin）及其合成中间体。这种新方法涉及在核糖的1'位置引入氰基，直接或间接将氰基转化为HN.dbd.C--OR.sub.1或硫代羧酰胺，其中R.sub.1是较低的烷基，将替代氰基的基团形成一个含有酯的杂环环中，并将酯转化为酰胺。
• A Modified Synthesis of Tiazofurin
  作者：Kanda S. Ramasamy、Devron Averett

  DOI：10.1080/07328319908044617

  日期：1999.11

  An improved synthesis of tiazofurin is described from 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose.
• Synthesis of 4-substituted 5-amino-2-(.beta.-D-ribofuranosyl)thiazoles and 4-substituted 5-amino-2-(.beta.-D-ribofuranosyl)selenazoles, and their respective conversion into 2-(.beta.-D-ribofuranosyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidines and 2-(.beta.-D-ribofuranosyl)selenazolo[5,4-d]pyrimidines. A new synthesis of tiazofurin and selenazofurin
  作者：William J. Hennen、Barbara C. Hinshaw、Timothy A. Riley、Steven G. Wood、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jo00210a033

  日期：1985.5