2,2-Dimethylpropanoyl 2-methylpent-2-enoate | 862095-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethylpropanoyl 2-methylpent-2-enoate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyl 2-methylpent-2-enoate
• CAS: 862095-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: WJEHWYUOQZMTJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethylpropanoyl 2-methylpent-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  JBIR-02和Mer-A2026B的对映选择性全合成和绝对构型

  摘要：

  报道了与皮利基菌素相关的天然产物Mer-A2026B和JBIR-02的第一批合成。合成方法的关键特征包括用于制备羟基吡啶的Ir催化的一锅C–H活化/氧化程序，乙烯基类的Mukaiyama aldol反应以及高级吡啶衍生物与烯丙基侧的最终Negishi交叉偶联。链前体。此外，建立了Mer-A2026B（9 R，10 R）和JBIR-02（9 R，10 R）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol303502a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯酸 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-Dimethylpropanoyl 2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  JBIR-02和Mer-A2026B的对映选择性全合成和绝对构型

  摘要：

  报道了与皮利基菌素相关的天然产物Mer-A2026B和JBIR-02的第一批合成。合成方法的关键特征包括用于制备羟基吡啶的Ir催化的一锅C–H活化/氧化程序，乙烯基类的Mukaiyama aldol反应以及高级吡啶衍生物与烯丙基侧的最终Negishi交叉偶联。链前体。此外，建立了Mer-A2026B（9 R，10 R）和JBIR-02（9 R，10 R）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol303502a

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses and Absolute Configuration of JBIR-02 and Mer-A2026B
  作者：Johannes Hoecker、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ol303502a

  日期：2013.2.1

  The first total syntheses of the piericidin related natural products Mer-A2026B and JBIR-02 are reported. Key features of the synthetic approach involve an Ir-catalyzed one-pot C–H activation/oxidation procedure for the preparation of the hydroxypyridine, a vinylogous Mukaiyama aldol reaction, and a final Negishi cross-coupling of an advanced pyridine derivative with an allylic side chain precursor

  报道了与皮利基菌素相关的天然产物Mer-A2026B和JBIR-02的第一批合成。合成方法的关键特征包括用于制备羟基吡啶的Ir催化的一锅C–H活化/氧化程序，乙烯基类的Mukaiyama aldol反应以及高级吡啶衍生物与烯丙基侧的最终Negishi交叉偶联。链前体。此外，建立了Mer-A2026B（9 R，10 R）和JBIR-02（9 R，10 R）的绝对构型。