methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(pyridin-2'-yl)propanoate | 132925-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(pyridin-2'-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(pyridin-2-yl)propanoate；methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(2-pyridyl)propanoate；methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(2-pyridyl)propionate；methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-pyridin-2-ylpropanoate
• CAS: 132925-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: DBHAMXCDKMETKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(pyridin-2'-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 生成 C₁₀H₁₃NO₃
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。

  公开号：

  WO2015005901A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 异丁酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以1 g的产率得到methyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(pyridin-2'-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。

  公开号：

  WO2015005901A1

文献信息

• Lithium Acetate-Catalyzed Aldol Reaction between Aldehyde and Trimethylsilyl Enolate in Anhydrous or Water-Containing<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1555

  日期：2004.8

  AcOLi catalyst, the aldol reaction in water-containing DMF was studied in detail. AcOLi and various metal carboxylates behaved as effective Lewis base catalysts in aldol reactions between trimethylsilyl enolate and aldehydes in DMF-H 2 O (50:1) (Tables 6, 7). One of the most characteristic points of the above reaction that took place in water-containing DMF is that the aldehydes having a free amide

  乙酸锂 (AcOLi) 催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的醛醇反应在无水 DMF 或吡啶中顺利进行，在弱碱性条件下以良好至高产率提供相应的醛醇（表 1-5）。这种催化羟醛反应也可以通过使用其他金属羧酸盐顺利进行，这些金属羧酸盐通过用碳酸锂 (Li 2 CO 3 ) 处理羧酸很容易原位制备（表 2，方案 5）。为了展示温和易得的AcOLi催化剂的效果，详细研究了含水DMF中的羟醛反应。AcOLi 和各种金属羧酸盐在 DMF-H 2 O (50:1) 中三甲基甲硅烷基烯醇酯和醛之间的羟醛反应中充当有效的路易斯碱催化剂（表 6、7）。在含水DMF中发生的上述反应的最特征点之一是具有游离酰胺和羟基甚至羧基的醛反应平稳并以中等至高产率提供所需的醛醇29-31（表 8，条目 12-15）。由羧酸酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物在上述反应中表现得与优异的亲核试剂相似。这是路易斯碱催化醛醇反应的第一个例
• Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions
  作者：Tsunehiko Soga、Haruhiro Takenoshita、Masaaki Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3122

  日期：1990.11

  In the presence of a catalytic amount of a transition metal compound such as [Rh(COD)Cl]2, Co(acac)2, or NiCl2, trimethylsilyl cyanide smoothly reacts with acetals to form α-methoxy carbonitriles in good yields. In the coexistence of catalytic amounts of [Rh(COD)Cl]2 and TMS-CN, silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with acetals, aldehyes, or imines to yield the corresponding coupling products in good yields under almost neutral conditions.

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。
• P(PhCH₂NCH₂CH₂)₃N Catalysis of Mukaiyama Aldol Reactions of Aliphatic, Aromatic, and Heterocyclic Aldehydes and Trifluoromethyl Phenyl Ketone
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Kuldeep Wadhwa、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo901571y

  日期：2009.11.6

  2-(trimethylsilyloxy)furan underwent clean conversion to β-hydroxy carbonyl compounds under our reaction conditions. In the case of bulky (2,2-dimethyl-1-methylenepropoxy)trimethylsilane, only α,β-unsaturated esters were isolated. Heterocyclic aldehydes, such as pyridine-2-carboxaldehyde, benzofuran-2-carboxaldehyde, benzothiophene-2-carboxaldehyde, and 1-methyl-2-imidazolecarboxaldehyde, gave good yields of Mukaiyama

  在这里，我们发现原百草酮1c是乙醛与三甲基甲硅烷基烯醇化物在THF溶剂中进行Mukaiyama醛醇缩醛反应的非常有效的催化剂。在与醛相似的条件下，只有活化的酮2,2,2-三氟苯乙酮与各种三甲基甲硅烷基烯醇化物进行清洁的羟醛产物形成。反应在室温下使用（1-甲氧基-2-甲基-1-丙烯氧基）三甲基硅烷进行，而在1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯的情况下，温度为-15℃。反应条件温和且操作简单，并且可以耐受各种芳基官能团，例如硝基，氨基，酯，氯，三氟甲基，溴，碘，氰基和氟基。产品产量通常优于或可与文献中的相媲美。1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯，1-（三甲基甲硅烷氧基）环己烯，在我们的反应条件下，将2-（三甲基甲硅烷基氧基）呋喃彻底转化为β-羟基羰基化合物。在大体积的（2，2-二甲基-1-亚甲基丙氧基）三甲基硅烷的情况下，仅分离出α，β-不饱和酯。吡啶-2-羧醛，苯并呋喃-2-羧醛，苯并
• Clay montmorillonite K10 catalyzed aldol-type reaction of aldehydes with silyl enol ethers in water
  作者：Teck-Peng Loh、Xu-Ran Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00594-3

  日期：1999.8

  for the cross aldol reaction of silyl enol ethers and ketene silyl acetal with various aldehydes using montmorillonite K10 is described. Cheap and commercially available montmorillonite K10 can be used without the need of an ion exchange process under solvent-free conditions or in water. Hydrate of aldehydes such as glyoxylic acid can be used directly. Thermal treatment of K10 increased the catalytic

  描述了一种环境友好的方法，该方法使用蒙脱石K10使甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与各种醛发生交叉醇醛缩合反应。在无溶剂条件下或在水中无需离子交换过程即可使用廉价的市售蒙脱土K10。醛的水合物，例如乙醛酸可直接使用。K10的热处理提高了催化活性。推测其催化活性是由于K10的结构特性及其固有的布朗斯台德酸度。
• An E-factor minimized protocol for the preparation of methyl β-hydroxy esters
  作者：Francesco Fringuelli、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c004461j

  日期：——

  We report the optimization of the preparation of methyl β-hydroxy esters (3a–l) in 75–93% yield by a solvent-free aldol reaction of aldehydes (1a–l) with KSA (2) followed by a de-silylation step. Amberlite IRA900F and Dowex 50Wx8 H were found to be the most efficient solid catalysts for the aldol addition and de-silylation steps, respectively. In order to minimize the use of organic solvent and automate

  我们报告了优化的准备工作 甲基β-羟基酯（3a–l）通过醛（1a–l）与无醛醛的无溶剂醛醇缩合反应的产率为75–93％卡萨（2）随后是去甲硅烷基化步骤。Amberlite IRA900F和Dowex 50Wx8H 被发现是最有效的固体 催化剂 为了 羟醛加成和去甲硅烷基化步骤。为了尽量减少有机物的使用溶剂 并自动恢复 催化剂以及反应产品，我们开发了在无溶剂或高浓度条件下运行的自动循环连续流反应器。该系统适用于1a–c与2的反应，避免了机械降解 的 催化剂 并允许 减少 将过程的E因子的取值范围设置为1.41到2.09的极低值。

表征谱图