2-{2-[2-(10-十一碳烯-1-基氧基)乙氧基]乙氧基}乙醇 | 130727-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-{2-[2-(10-十一碳烯-1-基氧基)乙氧基]乙氧基}乙醇
• 中文别名: 3,6,9-三氧杂二十碳-19-EN-1-OL；DABSYLAMINOETHYL甲磺酸酯
• 英文名称: 2-(2-(2-(undec-10-enyloxy)ethoxy)ethoxy)ethanol
• 英文别名: (undec-1-en-11-yl)tri(ethylene glycol)；undec-10-enyl triethylene glycol ether；undec-1-en-11-yl tri(ethylene glycol)；undec-1-en-11-yltri(ethylene glycol)；3,6,9-Trioxaeicos-19-EN-1-OL；2-[2-(2-undec-10-enoxyethoxy)ethoxy]ethanol
• CAS: 130727-45-6
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: SNQQBXFXPDCEIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[2-(10-十一碳烯-1-基氧基)乙氧基]乙氧基}乙醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-<5-<<<(3,6,9-trioxaeicos-19-en-1-yl)oxy>carbonyl>amino>-1-carboxypentyl>iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  自组装的单分子层，用于通过表面等离振子共振来结合和研究组氨酸标签的蛋白质。

  摘要：

  本文报道了自组装单分子层（SAM）的产生，该分子选择性结合主要序列以His-tag终止的蛋白质：通常整合在重组蛋白中的六个组氨酸片段，以简化纯化过程。通过将两种链烷硫醇的混合物吸附到金表面上来制备SAM：一种以亚硝基三乙酸（NTA）基团终止的硫醇，与Ni（II）形成四价螯合物的基团和另一种以Ni（II）形成四价螯合物的基团具有三（乙二醇）基团的基团，该基团可抵抗蛋白质的吸附。通过组氨酸与螯合至表面NTA基团的Ni（II）离子上的两个空位相互作用，将带有组氨酸标签的蛋白质与SAM结合。用模型蛋白进行的研究表明，结合是对带有His标签的蛋白特异的，并且需要在表面存在Ni（II）。固定化的带有His标签的蛋白在pH 7.2的缓冲盐水中具有动力学稳定性，但可以通过用200 mM的咪唑处理来解吸。对两个模型系统的表面等离振子共振研究表明，与通过共价偶联固定在葡聚糖凝胶薄层中的蛋白质相比，吸附在NTA

  DOI：

  10.1021/ac9504023
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 、 三乙二醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到2-{2-[2-(10-十一碳烯-1-基氧基)乙氧基]乙氧基}乙醇
  参考文献：
  名称：

  自组装的单分子层，用于通过表面等离振子共振来结合和研究组氨酸标签的蛋白质。

  摘要：

  本文报道了自组装单分子层（SAM）的产生，该分子选择性结合主要序列以His-tag终止的蛋白质：通常整合在重组蛋白中的六个组氨酸片段，以简化纯化过程。通过将两种链烷硫醇的混合物吸附到金表面上来制备SAM：一种以亚硝基三乙酸（NTA）基团终止的硫醇，与Ni（II）形成四价螯合物的基团和另一种以Ni（II）形成四价螯合物的基团具有三（乙二醇）基团的基团，该基团可抵抗蛋白质的吸附。通过组氨酸与螯合至表面NTA基团的Ni（II）离子上的两个空位相互作用，将带有组氨酸标签的蛋白质与SAM结合。用模型蛋白进行的研究表明，结合是对带有His标签的蛋白特异的，并且需要在表面存在Ni（II）。固定化的带有His标签的蛋白在pH 7.2的缓冲盐水中具有动力学稳定性，但可以通过用200 mM的咪唑处理来解吸。对两个模型系统的表面等离振子共振研究表明，与通过共价偶联固定在葡聚糖凝胶薄层中的蛋白质相比，吸附在NTA

  DOI：

  10.1021/ac9504023

文献信息

• Gold Glyconanoparticles: Synthetic Polyvalent Ligands Mimicking Glycocalyx-Like Surfaces as Tools for Glycobiological Studies
  作者：África G Barrientos、Jesús M. de la Fuente、Teresa C. Rojas、Asunción Fernández、Soledad Penadés

  DOI：10.1002/chem.200204544

  日期：2003.5.9

  methodology is described for tailoring sugar-functionalised gold nanoclusters (glyconanoparticles) that have 3D polyvalent carbohydrate display and globular shapes. This methodology allows the preparation of glyconanoparticles with biologically significant oligosaccharides as well as with differing carbohydrate density. Fluorescent glyconanoparticles have been also prepared for labelling cells in biological

  描述了一种简单通用的方法，用于定制具有3D多价碳水化合物展示和球状形状的糖官能化金纳米团簇（糖纳米颗粒）。该方法允许制备具有生物学上显着的低聚糖以及具有不同碳水化合物密度的糖纳米颗粒。还已经制备了荧光糖纳米颗粒以在生物测试中标记细胞。该材料是水溶性的，在生理条件下稳定，并且呈现出特别小的芯尺寸。所有这些都已通过（1）NMR，UV和IR光谱，TEM和元素分析进行​​了表征。它们的高度多价网络可以模拟糖鞘脂的聚集和质膜上的相互作用，从而为糖生物学研究提供了可控的系统。此外，
• Synthesis of Benzaldehyde-Functionalized Glycans: A Novel Approach Towards Glyco-SAMs as a Tool for Surface Plasmon Resonance Studies
  作者：Sebastian Kopitzki、Knud J. Jensen、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200902693

  日期：——

  In recent years the interest in tools for investigating carbohydrate–protein (CPI) and carbohydrate‐carbohydrate interactions (CCI) has increased significantly. For the investigation of CPI and CCI, several techniques employing different linking methods are available. Surface plasmon resonance (SPR) imaging is a most appropriate tool for analyzing the formation of self‐assembled monolayers (SAM) of

  近年来，人们对研究碳水化合物-蛋白质（CPI）和碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）的工具的兴趣大大增加。为了调查CPI和CCI，可以使用几种采用不同链接方法的技术。表面等离振子共振（SPR）成像是分析碳水化合物衍生物可模仿糖萼的自组装单分子膜（SAM）形成的最合适工具。与先前用于分析CPI和CCI的SPR成像方法相反，本文报道的新颖方法可轻松，快速地合成接头间隔子和碳水化合物衍生物，并通过控制配体的数量和方向来增强结合作用。为了通过还原胺化固定在具有生物排斥性的氨基官能化SPR芯片上，已通过包括烯烃复分解在内的几个简便步骤合成了多种醛官能化的聚糖结构（葡萄糖，半乳糖，甘露糖，葡糖胺，纤维二糖，乳糖和乳糖胺）。提出了针对凝集素伴刀豆球蛋白A的有效固定方法和首次结合研究。
• Engineering Bioactive Surfaces with Fischer Carbene Complex: Protein A on Self-Assembled Monolayer for Antibody Sensing
  作者：Piyali Dutta、Sudeshna Sawoo、Namrata Ray、Othman Bouloussa、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1021/bc200073r

  日期：2011.6.15

  A Fischer carbene complex was grafted onto self-assembled monolayers (SAMs) on gold or glass by a copper-free “click” reaction. Pendant lysine residues of protein A obtained from Staphylococcus aureus rapidly reacted with the electrophilic metal complex on SAM effecting a covalent attachment of protein A with the surface. The protein A coated surface further led to bioaffinity immobilization of rabbit

  通过无铜“点击”反应，将Fischer卡宾络合物接枝到金或玻璃上的自组装单分子层（SAMs）上。从金黄色葡萄球菌获得的垂悬的蛋白质A赖氨酸残基与SAM上的亲电子金属配合物迅速反应，从而使蛋白质A与表面共价连接。蛋白A包被的表面进一步导致了兔IgG定向定向的生物亲和力固定，这一特征也使其可以从兔血清中纯化出来。可以通过调节pH值从蛋白A包被的表面去除兔IgG。再生的蛋白A表面可重复使用3次而不会失去活性。
• Vancomycin dimer formation between analogues of bacterial peptidoglycan surfaces probed by force spectroscopy
  作者：Matthew Batchelor、Dejian Zhou、Matthew A. Cooper、Chris Abell、Trevor Rayment

  DOI：10.1039/b919347b

  日期：——

  specific rupture of interfacial vancomycin dimer complexes formed between pairs of vancomycin molecules bound to peptide-coated AFM probe and substrate surfaces. Clear adhesive contacts were observed between the vancomycin-sensitive peptide surfaces when vancomycin was present in solution, and the adhesion force demonstrated a clear dependence on antibiotic concentration.

  呈递功能化的硫醇，呈递肽中存在于肽聚糖中的肽 万古霉素合成了敏感性和抗性细菌并将其用于在细菌上形成自组装单层膜（SAMs） 金子表面。该模型细菌细胞壁表面模拟物用于研究与万古霉素。使用原子力显微镜（AFM）进行力谱分析，以研究界面的特定破裂万古霉素 成对的二聚体之间形成 万古霉素分子与肽包被的AFM探针和底物表面结合。当对万古霉素敏感的肽表面之间观察到清晰的胶粘剂接触万古霉素 存在于溶液中，并且粘附力显示出对抗生素浓度的明显依赖性。
• Synthesis of a photo-caged aminooxy alkane thiol
  作者：Rock J. Mancini、Ronald C. Li、Zachary P. Tolstyka、Heather D. Maynard

  DOI：10.1039/b904195h

  日期：——

  A photo-caged aminooxy alkane thiol synthesized in 7 steps and 15% overall yield was used to form a self-assembled monolayer (SAM). Photo-deprotection on the surface was confirmed by FT-IR spectroscopy and contact angle goniometry. Conjugation of a small molecule ketone, ethyl levulinate, further confirmed the presence of aminooxy groups on the surface.

  分 7 步合成的光笼型氨基氧基烷硫醇，总产率为 15%，用于形成自组装单层 (SAM)。FT-IR 光谱和接触角测角法证实了表面上的光脱保护。小分子酮的共轭，乙酰丙酸乙酯，进一步证实了表面存在氨氧基。