methyl 3-iodo-2-methylpropanoate | 126789-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-iodo-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl β-iodopropionate；β-Iod-α-methyl-propionsaeure-methylester；β-Jod-α-methyl-propionsaeure-methylester；2-Jod-2-methyl-propionsaeuremethylester；Methyl3-iodo-2-methylpropanoate
• CAS: 126789-49-9
• 化学式: C₅H₉IO₂
• 分子量: 228.03
• InChiKey: MWNVYVRLCFKIRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-iodo-2-methylpropanoate 、 4-溴-1,2,3,6,7,8-六氢芘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到methyl 3-(1,2,3,6,7,8-hexahydropyren-4-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于P的可见光驱动分子电动机

  摘要：

  过度拥挤的基于烯烃的分子马达的芳香族核心得到了扩展，其目标是利用可见光而不是有害的紫外线诱导异构化。在我们的设计中，电机上半部分的普通萘部分变为pyr。使用DFT计算以及NMR和UV / VIS光谱对光化学和热异构化过程进行了详细研究。我们的研究证实，上半部π系统的扩展成功地导致了激发波长向可见光区域的转移，同时又保持了适当的旋转功能。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800221
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-iodo-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ester Enolates II: The Preparation of Di- and Tetra-substituted Succinate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23771

文献信息

• Stereoselective synthesis of cyclopropanone ketals via silyl chloride promoted cyclization of β-zinciopropionates
  作者：Keigo Yasui、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00331-2

  日期：1995.6

  Alkyl, allyl, and propargyl β-iodopropionates undergo a cyclopropanation by the reaction with zinc-copper couple and TBDMSCl in THF to give 1-alkoxy-, 1-allyloxy-, and 1-propargyloxy-1-tert-butyldimethylsiloxycyclopropanes in moderate or good yields. β-Iodo-α-methylpropionates 2 and 6 provide trans-5 and trans-8 selectively, while β-iodobutyrates 3 and 7 furnish cis-5 and cis-8 selectively.

  烷基，烯丙基和炔丙基β-碘丙酸酯通过与锌-铜对和TBDMSCl在THF中反应而进行环丙烷化，生成中度或良好的1-烷氧基-，1-烯丙氧基-和1-炔丙基氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基环丙烷产量。β碘α-methylpropionates 2和6提供反式- 5和反式- 8选择性，而β-iodobutyrates 3个7配料顺- 5和顺- 8选择性。
• Ester Enolates II: The Preparation of Di- and Tetra-substituted Succinate Esters
  作者：T. J. BROCKSOM、N. PETRAGNANI、R. RODRIGUES、H. LA SCALA TEIXEIRA

  DOI：10.1055/s-1975-23771

  日期：——
• A Visible-Light-Driven Molecular Motor Based on Pyrene
  作者：Diederik Roke、Ben L. Feringa、Sander J. Wezenberg

  DOI：10.1002/hlca.201800221

  日期：2019.2

  The aromatic core of an overcrowded alkene‐based molecular motor is extended with the goal of inducing isomerization with visible light instead of harmful UV light. In our design, the common naphthalene moiety in the upper half of the motor is changed to pyrene. The photochemical and thermal isomerization processes are studied in detail using DFT calculations as well as NMR and UV/VIS spectroscopy

  过度拥挤的基于烯烃的分子马达的芳香族核心得到了扩展，其目标是利用可见光而不是有害的紫外线诱导异构化。在我们的设计中，电机上半部分的普通萘部分变为pyr。使用DFT计算以及NMR和UV / VIS光谱对光化学和热异构化过程进行了详细研究。我们的研究证实，上半部π系统的扩展成功地导致了激发波长向可见光区域的转移，同时又保持了适当的旋转功能。