2β-bromo-5α-cholestan-3-one | 2042-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β-bromo-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 2β-Brom-5α-cholestan-3-on；(2S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2042-08-2
• 化学式: C₂₇H₄₅BrO
• 分子量: 465.558
• InChiKey: DHZKAQAKUFROMZ-IWQVUREZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-bromo-5α-cholestan-3-one 在 四氢呋喃 、 吡啶 作用下， 生成 acetic acid-(2β-bromo-5α-cholestan-3β-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  Malunowicz et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1359,1367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 acetic acid-acetate buffer (0.01 N) 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2β-bromo-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stéréochimie-LVII：斯特罗提尼克和勃艮第风格的练习曲练习曲1

  摘要：

  测量了甾族酮3的两个系列衍生物，烯醇乙酸酯1和烯醇甲基醚2的溴化绝对速率。轴向取代基对速率表现出很大的影响，从（X = CH 3； Y = CN）变为（X = Y = H）时，轴向取代基增加了15,000倍。从溴离子效应可以得出结论，第一步（中间体溴离子的形成）是可逆的，并且第二步（卤代酮4或5或卤代缩醛8或9的形成）与第一步相比较慢。推断该中间体是高度不对称的溴离子，而不是纯的氧碳鎓离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97635-5

文献信息

• Fajkos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2284,2286
  作者：Fajkos

  DOI：——

  日期：——
• Mellor, John M.; Milano, Doris L. Bruzco de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1069 - 1076
  作者：Mellor, John M.、Milano, Doris L. Bruzco de

  DOI：——

  日期：——
• Bird et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4149
  作者：Bird et al.

  DOI：——

  日期：——
• Some conformational aspects of neighbouring-group participation
  作者：G. H. Alt、D. H. R. Barton

  DOI：10.1039/jr9540004284

  日期：——
• Stéréochimie-LVII
  作者：Alain Calvet、Marcel Jozefowicz、Jacques Levisalles

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97635-5

  日期：——

  Absolute rates of bromination were measured for two series of derivatives of steroidal ketones 3, enol acetates 1 and enol methyl ether 2. Axial substituents exhibited a large effect on rates, which increased by 15,000 fold on going from (X=CH3; Y=CN) to (X=Y=H). From the bromide ion effect it was concluded that the first step (formation of an intermediate bromonium ion) was reversible and that the

  测量了甾族酮3的两个系列衍生物，烯醇乙酸酯1和烯醇甲基醚2的溴化绝对速率。轴向取代基对速率表现出很大的影响，从（X = CH 3； Y = CN）变为（X = Y = H）时，轴向取代基增加了15,000倍。从溴离子效应可以得出结论，第一步（中间体溴离子的形成）是可逆的，并且第二步（卤代酮4或5或卤代缩醛8或9的形成）与第一步相比较慢。推断该中间体是高度不对称的溴离子，而不是纯的氧碳鎓离子。