3-(4-bromophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 618859-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 618859-90-8
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• mdl: MFCD05857211
• 分子量: 273.132
• InChiKey: VIKRGAAPIRGMFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  29.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种咪唑吡啶化合物及其用途和发光器件

  摘要：

  本发明提供了一种咪唑吡啶化合物，具有如下结构式：该咪唑吡啶化合物具有较好的热稳定性、高发光效率、高发光纯度，可以应用于有机电致发光器件、太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层及电子传输层中的至少一层，有机层中至少有一层含有如结构式I的咪唑吡啶化合物，采用咪唑吡啶化合物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。

  公开号：

  CN108484597A
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)methyl 4-bromobenzenecarbothioamide 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到3-(4-bromophenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaindolizines by Using an Iodine-Mediated Oxidative Desulfurization Promoted Cyclization of N-2-Pyridylmethyl Thioamides and an Investigation of Their Photophysical Properties

  摘要：

  Iodine-mediated, oxidative desulfurization promoted cyclization of N-2-pyridylmethyl thioamides serves as an efficient and versatile method for the preparation of 2-azaindolizines (imidazo[1,5-a]pyridines) and rare 2-azaindolizine sulfur-bridged dimers. The 2-azaindolizines prepared in this manner are readily converted to a variety of fluorescent compounds by using transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol0623623

文献信息

• Copper-Catalyzed CH Bond Direct Chalcogenation of Aromatic Compounds Leading to Diaryl Sulfides, Selenides, and Diselenides by Using Elemental Sulfur and Selenium as Chalcogen Sources Under Oxidative Conditions
  作者：Fumitoshi Shibahara、Takafumi Kanai、Eiji Yamaguchi、Akika Kamei、Takayuki Yamauchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1002/asia.201300882

  日期：2014.1

  oxidation conditions. The use of a polar solvent was crucial for the reaction, and DMSO (dimethyl sulfoxide) in particular stimulated the reaction. The reaction could be applied to common aromatic compounds, such as N‐methyl indole and dialkyl anilines. The reaction of indole proceeded at the nucleophilic C3 position rather than at the acidic C2 position. In addition, the reaction of dialkyl anilines

  进行了铜盐催化的芳香族化合物与元素硫属元素的反应，并以分子氧作为氧化剂。在CuTC（铜（I）噻吩羧酸盐）存在下，3-取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶与元素硫的反应以良好的定量收率得到了相应的双咪唑并吡啶基硫化物。即使在有氧氧化条件下，反应也进行。极性溶剂的使用对于反应至关重要，尤其是DMSO（二甲基亚砜）会促进反应。该反应可应用于常见的芳族化合物，例如N-甲基吲哚和二烷基苯胺。吲哚的反应在亲核的C3位置进行，而不是在酸性的C2位置进行。另外，二烷基苯胺的反应以邻位，对位进行。咪唑并吡啶与元素硒在相似条件下的反应得到相应的双咪唑并吡啶二硒化物和双咪唑并吡啶单硒化物。在相同条件下，未反应的咪唑并吡啶易于将得到的二硒化物转化为相应的单硒化物。该反应可用于双官能双咪唑并吡啶和元素硫的共聚，以定量收率得到低聚物。
• Synthesis of 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines with a combinatorial approach: metal-catalyzed cross-coupling reactions of 1-halo-3-arylimidazo[1,5-a]pyridines with arylmetal reagents
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Asumi Kitagawa、Akio Imai、Toshiaki Murai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.062

  日期：2009.6

  reagents led to 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields. Suzuki–Miyaura cross-coupling of the 1-bromo-3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine and p- or m-methoxycarbonylphenylboronic acids furnished the coupling product in respective yields of 91% and 61%. The obtained 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines showed a wide variety of fluorescent emissions in a wavelength range of 449–533 nm

  用碘，溴，N-氯代琥珀酰亚胺和1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐作为卤化剂进行3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的卤化反应，得到选择性卤化的产物1-卤-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的产率高至优异。所获得的1-碘-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶和芳基格氏试剂的Kumada-Tamao-Corriu交叉偶联导致1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶良好或优异。产量。1-溴-3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶与p-或m的铃木-宫浦交叉偶联-甲氧基羰基苯基硼酸分别以91％和61％的产率提供了偶联产物。与单芳基化的相比，获得的1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶在449-533 nm的波长范围内具有多种荧光发射，并具有提高的量子产率。
• Halogenated imidazo[1,5-a]pyridines: chemical structure and optical properties of a promising luminescent scaffold
  作者：Giorgio Volpi、Claudio Garino、Emanuele Priola、Claudio Magistris、Michele R. Chierotti、Claudia Barolo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107713

  日期：2019.12

  A series of halogenated imidazo[1,5-a]pyridines was prepared and their structural and optical properties investigated. The products were characterized by spectroscopic techniques and their optical properties discussed in relation to their chemical structure. We were able to triplicate the luminescence quantum yields (φ) in solution for three different imidazo[1,5-a]pyridine derivatives, depending on

  制备了一系列卤代咪唑并[1,5- a ]吡啶，并对其结构和光学性质进行了研究。通过光谱技术表征了产物，并讨论了关于其化学结构的光学性质。我们能够一式三份的溶液中的发光量子产率（φ）为三个不同的咪唑并[1,5-一个]吡啶衍生物，这取决于取代基的性质卤素的咪唑并[1,5-一个]吡啶部分。通过单晶X射线衍射研究了卤素以及分子骨架的几何和化学特征对晶体堆积的影响。同时，通过固态NMR分析评估了可能存在的卤素键。
• Cu(I)-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Heteroaryl Aldehydes or Ketones with Alkylamines via C(sp³)–H Amination
  作者：Mingyang Li、Ying Xie、Yong Ye、Yong Zou、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/ol503165b

  日期：2014.12.5

  A copper(I)-catalyzed direct transannulation of N-heteroaryl aldehydes or ketones with alkylamines via C-sp(3)-H amination has been achieved using molecular oxygen as a sole oxidant. N-Heteroarenes are employed as the amine source. This transformation provides a rapid and concise access to multifunctional imidazo[1,5-a]pyridines.
• Synthesis of 2-Azaindolizines by Using an Iodine-Mediated Oxidative Desulfurization Promoted Cyclization of <i>N</i>-2-Pyridylmethyl Thioamides and an Investigation of Their Photophysical Properties
  作者：Fumitoshi Shibahara、Asumi Kitagawa、Eiji Yamaguchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/ol0623623

  日期：2006.11.1

  Iodine-mediated, oxidative desulfurization promoted cyclization of N-2-pyridylmethyl thioamides serves as an efficient and versatile method for the preparation of 2-azaindolizines (imidazo[1,5-a]pyridines) and rare 2-azaindolizine sulfur-bridged dimers. The 2-azaindolizines prepared in this manner are readily converted to a variety of fluorescent compounds by using transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions.